2 - 氨基- 6 -硝基苯酚 | 603-87-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2 - 氨基- 6 -硝基苯酚
• 中文别名: 2-氨基-6-硝基苯酚
• 英文名称: 2-amino-6-nitrophenol
• 英文别名: 2-hydroxy-3-amino-1-nitrobenzene
• CAS: 603-87-2
• 化学式: C₆H₆N₂O₃
• mdl: MFCD02751769
• 分子量: 154.125
• InChiKey: AACMNEWXGKOJJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >280 °C
• 沸点：
  280.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2 - 氨基- 6 -硝基苯酚 在 硫酸 、 platinum on activated charcoal 、 氢气 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 55.0~105.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 生成 2-氨基苯酚
  参考文献：
  名称：

  一种利用芳烃硝化副产物合成苯并恶唑类化合物及应用

  摘要：

  本发明公开了一种利用芳烃硝化副产物合成苯并恶唑类化合物的方法及应用。其主要过程可表述为：将2,4‑二硝基氯化苯生产企业的硝化副产物，经分步结晶的方式，得到2,4‑二硝基氯化苯、2,6‑二硝基氯化苯(I)及少量残留物。其中2,6‑二硝基氯化苯(I)为主要起始原料，经过水解、选择性催化加氢还原、环合、卤代及碳碳偶联等过程合成苯并恶唑类化合物；再以上述过程得到的化合物为主要原料，合成一系列具有重要用途的化工中间体，如邻氨基苯酚、2‑氨基‑4‑硝基苯酚、2‑氨基‑5‑硝基苯酚及其盐酸盐等。该公开方法将工业副产转化为高附加值的芳香族氨基酚类产品，减少了2,4‑二硝基氯化苯生产企业工业危废、拓展了企业展品范围、增加了企业经济效益。

  公开号：

  CN110156712A
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基苯酚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2 - 氨基- 6 -硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  开发用于鉴定新的蛋白 S-酰化抑制剂的新型高通量筛选

  摘要：

  蛋白质 S-酰化是一种可逆的翻译后修饰，可调节许多细胞蛋白质的定位和功能。S-酰化由锌指 DHHC (Asp-His-His-Cys) 结构域 (zDHHC) 蛋白家族介导，该蛋白由 23 种不同的ZDHHC编码人类基因组中的基因。这些酶通过两步过程催化 S-酰化，涉及催化 DHHC 基序中半胱氨酸残基的“自动酰化”，然后将酰基链转移至底物半胱氨酸。S-酰化对于许多基本生理过程至关重要，并且人们越来越关注 zDHHC 酶作为一系列疾病的新型药物靶点。然而，目前缺乏 S-酰化的化学调节剂，既可用作工具化合物，也可用于治疗目的的潜在开发。在这里，我们开发并实施了一种基于 FRET 的新型高通量测定法，用于发现干扰 zDHHC2 自动酰化的化合物，zDHHC2 是一种与神经元 S-酰化途径有关的酶。我们的屏幕>350，000 种化合物鉴定出两种相关的含四唑化合物（TTZ-1 和 TTZ-2），它们在无细胞系统中抑制

  DOI：

  10.1016/j.jbc.2022.102469

文献信息

• Alpha2C adrenoreceptor agonists
  申请人：McCormick D. Kevin

  公开号：US20070093477A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  In its many embodiments, the present invention relates to a novel class of phenylmorpholine and phenylthiomorpholine compounds useful as α2C adrenergic receptor agonists, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with the α2C adrenergic receptor agonists using such compounds or pharmaceutical compositions.

  在其多种实施形式中，本发明涉及一类新型的苯基吗啡啶和苯基硫代吗啡啶化合物，这些化合物可用作α2C肾上腺素受体激动剂，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或药物组合物治疗、预防、抑制或改善与α2C肾上腺素受体激动剂相关的一种或多种疾病的方法。
• Synthesis and biological evaluation of piperazinyl heterocyclic antagonists of the gonadotropin releasing hormone (GnRH) receptor
  作者：Matthew D. Vera、Joseph T. Lundquist、Murty V. Chengalvala、Joshua E. Cottom、Irene B. Feingold、Lloyd M. Garrick、Daniel M. Green、Diane B. Hauze、Charles W. Mann、John F. Mehlmann、John F. Rogers、Linda Shanno、Jay E. Wrobel、Jeffrey C. Pelletier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.099

  日期：2010.4

  orally active GnRH antagonists based on a 4-piperazinylbenzimidazole template, we sought to investigate the properties of heterocyclic isosteres of the benzimidazole template. We report here the synthesis and biological activity of eight novel scaffolds, including imidazopyridines, benzothiazoles and benzoxazoles. The 2-(4-tert-butylphenyl)-8-(piperazin-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridine ring system was shown

  促性腺激素释放激素（GnRH）受体的拮抗作用已在生殖组织疾病（例如子宫内膜异位症和前列腺癌）中产生了积极的临床结果。继最近发现基于4-哌嗪基苯并咪唑模板的口服活性GnRH拮抗剂后，我们试图研究苯并咪唑模板的杂环等位体的性质。我们在这里报告了八个新型支架的合成和生物学活性，包括咪唑并吡啶，苯并噻唑和苯并恶唑。2-（4-叔丁基苯基）-8-（哌嗪-1-基）咪唑[1,2- a已显示]吡啶环系统对人和大鼠GnRH受体具有纳摩尔结合力，并在体外具有功能拮抗作用。报告了该系列中其他结构-活性关系以及与基于苯并咪唑的铅分子的药代动力学比较。
• Benzooxazole and benzothiazole antagonists of gonadotropin releasing hormone receptor
  申请人：Green Michael Daniel

  公开号：US20060264631A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  The present invention relates to Gonadotropin Releasing Hormone (GnRH, also known as Luteinizing Hormone Releasing Hormone) receptor antagonists.

  这项发明涉及促性腺激素释放激素（GnRH，也称为黄体生成素释放激素）受体拮抗剂。
• Studies of the Absorption Spectra of Azo Dyes and their Metal-complexes. II. The Absorption Spectra of Phenolazoacetoacetamide and its Derivatives
  作者：Yoshiharu Yagi

  DOI：10.1246/bcsj.36.492

  日期：1963.5

  phenolic nucleus and a hydrazone group, and the D bands, in a conjugative electronic transition between a carboxylic acid anilide group and a hydrazone group. From the investigation of the series of spectra in phenolazoacetoacetbenzylamides, the B bands have been assigned to the conjugation band; they arise from a conjugative electronic transition within a partial chromophore consisting of an acetyl carbonyl

  酚偶氮乙酰乙酰胺呈腙形式。酚羟基在固态和非极性溶剂中与腙氮原子形成分子内氢键。这些化合物的电子吸收光谱表现出四组特征谱带： A 谱带产生于涉及电子沿相应化合物整个共轭体系迁移的跃迁；C 带起源于酚核和腙基团之间的共轭电子跃迁，D 带起源于羧酸酰苯胺基团和腙基团之间的共轭电子跃迁。从对苯酚偶氮乙酰乙酰苄基酰胺的系列光谱的研究来看，B 带已被指定为共轭带；
• Design and Synthesis of Benzimidazoles As Novel Corticotropin-Releasing Factor 1 Receptor Antagonists
  作者：Michiyo Mochizuki、Masakuni Kori、Katsumi Kobayashi、Takahiko Yano、Yuu Sako、Maiko Tanaka、Naoyuki Kanzaki、Albert C. Gyorkos、Christopher P. Corrette、Suk Young Cho、Scott A. Pratt、Kazuyoshi Aso

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01715

  日期：2016.3.24

  with a flexible aryl group bonded through a one-atom linker as a new scaffold for a corticotropin-releasing factor 1 (CRF1) receptor antagonist were designed, synthesized, and evaluated. We expected that structural diversity could be expanded beyond that of reported CRF1 receptor antagonists. In a structure–activity relationship study, 4-chloro-N2-(4-chloro-2-methoxy-6-methylphenyl)-1-methyl-N7,N7

  设计，合成和评估了具有柔性芳基基团的苯并唑衍生物，该柔性芳基基团通过一个原子连接基作为一种新型的促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF 1）受体拮抗剂的支架。我们期望结构多样性可以扩展到已报道的CRF 1受体拮抗剂之外。在结构-活性关系研究中，4-氯-N 2-（4-氯-2-甲氧基-6-甲基苯基）-1-甲基-N 7，N 7-二丙基-1 H-苯并咪唑-2,7-二胺29g对人CRF 1受体具有最强的结合活性和拮抗活性（IC 50分别为9.5和88 nM），而无需担心30μM时的细胞毒性。在小鼠口服后，在138μmol / kg的化合物29g中，还观察到了离体试验中大脑中有效的CRF 1受体结合活性以及对应激诱导的下丘脑-垂体-肾上腺皮质（HPA）轴激活的抑制作用。因此，新设计的苯并咪唑29g具有体内CRF 1受体拮抗活性和良好的脑渗透性，表明它是CRF 1受体拮抗剂药物发现研究的有希望的先导。