(3S,6E,8S,9R,10E,12S,13S,14E,16S,17R)-3-benzyl-9,13-dihydroxy-6,8,10,12,14,16-hexamethyl-17-((2S,4S)-4-methylhexan-2-yl)-1-oxa-4-azacycloheptadeca-6,10,14-triene-2,5-dione | 1356937-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,6E,8S,9R,10E,12S,13S,14E,16S,17R)-3-benzyl-9,13-dihydroxy-6,8,10,12,14,16-hexamethyl-17-((2S,4S)-4-methylhexan-2-yl)-1-oxa-4-azacycloheptadeca-6,10,14-triene-2,5-dione
• 英文别名: metacridamide B；metacridamides B；(3S,6E,8S,9R,10E,12S,13S,14E,16S,17R)-3-benzyl-9,13-dihydroxy-6,8,10,12,14,16-hexamethyl-17-[(2S,4S)-4-methylhexan-2-yl]-1-oxa-4-azacycloheptadeca-6,10,14-triene-2,5-dione
• CAS: 1356937-11-5
• 化学式: C₃₅H₅₃NO₅
• 分子量: 567.81
• InChiKey: GBWYSPYPUUAVKR-MCSORCGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 [Cp*RuCl₂]_n 、 偶氮二异丁腈 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氯代二环己基硼烷 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 Tetrabutylammoniumsalz der Diphenylphosphinsaeure 、 三甲基氢氧化锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 65.92h， 生成 (3S,6E,8S,9R,10E,12S,13S,14E,16S,17R)-3-benzyl-9,13-dihydroxy-6,8,10,12,14,16-hexamethyl-17-((2S,4S)-4-methylhexan-2-yl)-1-oxa-4-azacycloheptadeca-6,10,14-triene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  拟定的metacridamide B结构的全合成

  摘要：

  已以高度收敛和灵活的方式完成了具有抗癌活性的 17 元大环内酯类吡虫啉 B 结构的首次不对称全合成。我们合成的主要特征涉及羟基导向的钌催化炔烃官能化、Stille 偶联、不对称 Corey-Bakshi-Shibata 还原、Micalizio 偶联和 Yamaguchi 大环内酯化。对1 H 和13 C NMR 光谱数据的仔细比较证实，天然的吡虫啉 B 被错误地表示为其 C9-差向异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153374

文献信息

• Total synthesis of the proposed structure of metacridamide B
  作者：Ashish Sharma、Sudhakar Athe、Ramesh P.I、Kasam Vishali、Subhash Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153374

  日期：2021.10

  The first asymmetric total synthesis of the proposed structure of metacridamide B, a 17-membered macrolide with anticancer activity, has been accomplished in a highly convergent and flexible manner. The key features of our synthesis involved hydroxyl directed ruthenium catalyzed alkyne functionalization, Stille coupling, asymmetric Corey-Bakshi-Shibata reduction, Micalizio coupling and Yamaguchi macrolactonization

  已以高度收敛和灵活的方式完成了具有抗癌活性的 17 元大环内酯类吡虫啉 B 结构的首次不对称全合成。我们合成的主要特征涉及羟基导向的钌催化炔烃官能化、Stille 偶联、不对称 Corey-Bakshi-Shibata 还原、Micalizio 偶联和 Yamaguchi 大环内酯化。对1 H 和13 C NMR 光谱数据的仔细比较证实，天然的吡虫啉 B 被错误地表示为其 C9-差向异构体。