阿江榄仁酸 | 465-00-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 阿江榄仁酸
• 中文别名: 2,3,23-三羟基齐墩果-12-烯-28-酸
• 英文名称: arjunolic acid
• 英文别名: 2α,3β,23-trihydroxy-olean-12-en-28-oic acid；2α,3β,23-trihydroxy-12-oleanen-28-oic acid；2α,3β,23-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid；2α,3β,24-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid；2,3,23-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid；(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10R,11R,12aR,14bS)-10,11-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 465-00-9
• 化学式: C₃₀H₄₈O₅
• 分子量: 488.708
• InChiKey: RWNHLTKFBKYDOJ-DDHMHSPCSA-N

物化性质

• 熔点：
  332-334 °C
• 沸点：
  606.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性方面，Arjunolic酸是从蓝莓中分离出的一种皂苷，具有抗氧化、抗菌和抗炎等多种生物活性。作为一种高效的抗氧化剂，Arjunolic酸在保护细胞和组织免受活性氧的伤害方面发挥着重要作用。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2α,3β,23-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid methyl ester	22452-82-0	C31H50O5	502.735
  ——	chebuloside I	——	C36H58O10	650.851
  ——	2α,3β,23-trihydroxy-olean-12-en-28-oic acid 28-O-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranosyl ester	——	C42H68O15	812.993
  ——	asteryunnanoside A	——	C42H68O14	796.994
  ——	asteryunnanoside B	——	C42H68O15	812.993

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2α,3β,23-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid methyl ester	22452-82-0	C31H50O5	502.735
  ——	Barringtogenol	471-59-0	C30H50O4	474.725

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿江榄仁酸 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为强效酪氨酸酶和 α 葡萄糖苷酶抑制剂的新型苯乙炔和异恶唑类似物的设计、合成

  摘要：

  摘要 设计、合成了一系列新的苯基乙炔和异恶唑类似物，并评估了(3 – 8 ) 对酪氨酸酶和 α 葡萄糖苷酶的抑制潜力。所有测试的类似物都表现出比标准药物或母体化合物更强的抑制活性。其中，化合物 ( 7 ) 显示出最有效的酪氨酸酶抑制作用，其 IC 50 (14.3 ± 7.6) 比标准药物曲酸 (41.5 ± 1.0) 高约三倍。此外，化合物 ( 8 ) (14.5 ± 0.15) 具有有效的 α 葡萄糖苷酶抑制作用，其 IC 50值与标准阿卡波糖 (10.4 ± 0.06) 相当。从此以后，化合物（7) 和 ( 8 ) 是有希望进一步研究的候选人。

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1986817
• 作为产物：
  描述：

  asteryunnanoside A 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以35 mg的产率得到阿江榄仁酸
  参考文献：
  名称：

  Triterpene saponins from Aster yunnanensis

  摘要：

  Four new triterpene saponins, asteryunnanosides A, B, C and D, have been isolated from Aster yunnanensis and their structures deduced as 2 alpha,3 beta,23-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid-28-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 --> 2)-beta-D-glucopyranoside, 2 alpha, 3 beta,23-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid-28-O-beta-D-glucopyranosyl-(1 --> 2)-beta-D-glucopyranoside, 2 alpha,3 beta-dihydroxyolean-12-en-28-oic acid-28-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 --> 2)-beta-D-glucopyranoside and 2 alpha,3 beta-dihydroxyolean-12-en-28-oic acid-28-O-beta-D-glucopyranosyl-(1 --> 2)-beta-D-glucopyranoside, respectively, by means of spectral and chemical data.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(94)00794-t

文献信息

• [EN] TARGETED DELIVERY AND PRODRUG DESIGNS FOR PLATINUM-ACRIDINE ANTI-CANCER COMPOUNDS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] ADMINISTRATION CIBLÉE ET CONCEPTIONS DE PROMÉDICAMENTS POUR COMPOSÉS ANTICANCÉREUX À BASE DE PLATINE ET D'ACRIDINE ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：WAKE FOREST SCHOOL OF MEDICINE

  公开号：WO2013033430A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Acridine containing cispiaiin compounds have been disclosed that show greater efficacy against cancer than other cisplatin compounds. Methods of delivery of those more effective eisp!aiin compounds to the nucleus in cancer ceils is disclosed using one or more amino acids, one or more sugars, one or more polymeric ethers, C i^aikylene-phenyl-NH-C(0)-R.15, folic acid, av03 iniegriii RGD binding peptide, tamoxifen, endoxifen, epidermal growth factor receptor, antibody conjugates, kinase inhibitors, diazoles, triazol.es, oxazoies, erlotinib, and/or mixtures thereof; wherein R]§ is a peptide.

  含有环丙啶结构的吖啶类化合物已被披露，显示出比其他顺铂类化合物更有效地对抗癌症。使用一种或多种氨基酸、一种或多种糖、一种或多种聚合醚、C i^aikylene-phenyl-NH-C(0)-R.15、叶酸、av03整合RGD结合肽、他莫昔芬、恩多西芬、表皮生长因子受体、抗体结合物、激酶抑制剂、二唑类化合物、三唑类化合物、噁唑类化合物、厄洛替尼和/或它们的混合物将这些更有效的吖啶类化合物传递到癌细胞核中的方法被披露；其中R]§是一个肽。
• Phenolic and triterpenoid glycosides from Aster batangensis
  作者：Yu Shao、Yun Long Li、Bing Nan Zhou

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00219-7

  日期：1996.4

  A new phenolic glycoside, asterbatanoside A [p-hydroxyacetophenone-4-O-beta-D-xylopyranosyl-(1-->6)-beta-D- glucopyranoside], and two new triterpenoid saponins, asterbatanoside B [2 alpha,3 beta,23-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid-28-O-beta-D-glucopyranosyl-(1-->6)-beta-D-glucopyranoside] and asterbatanoside C [3-O-beta-D-glucopyranosyl-2 beta,3 beta,23-trihydroxyolean- 12-en-28-oic acid-28-O-bet

  一种新的酚糖苷，asterbatanoside A [p-hydroxyacetophenone-4-O-beta-D-xylopyranosyl-(1-->6)-beta-D-glucopyranoside]，和两种新的三萜皂苷，asterbatanoside B [2 alpha,3 beta,23-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid-28-O-beta-D-glupyranosyl-(1-->6)-beta-D-glucopyranoside] 和 asterbatanoside C [3-O-beta-D -glupyranosyl-2 beta,3 beta,23-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid-28-O-beta-D-glucopyranoside] 是从 Aster batangensis 的根中分离出来的。
• Highly selective one pot synthesis and biological evaluation of novel 3-(allyloxy)-propylidene acetals of some natural terpenoids
  作者：Ponnam Devendar、Arigari Niranjana Kumar、M. S. Bethu、Amtul Zehra、R. Pamanji、J. Venkateswara Rao、Ashok Kumar Tiwari、Balasubramanian Sridhar、K. V. N. Satya Srinivas、J. Kotesh Kumar

  DOI：10.1039/c5ra18517c

  日期：——

  A series of 3-(allyloxy)-propylidene acetals 1a to 6a of some natural terpenoids like andrographolides 1, 2, forskolins 3–5 and arjunolic acid 6 were developed by a novel one pot synthetic strategy using ceric ammonium nitrate as a catalyst. The method is both chemo and regioselective towards 1,3-acetal formation without affecting other poly functional groups of terpenoids. O-Allylation is an important

  一系列3-（烯丙氧基） -亚丙基缩醛1A至图6a一些天然萜类化合物等的穿心莲内酯1，2，forskolins 3-5和arjunolic酸6通过使用硝酸铈铵作为催化剂的新型一锅合成策略开发的。该方法对1，3-缩醛形成具有化学选择性和区域选择性，而不会影响萜类的其他多官能团。O-烯丙基化是醇的重要官能团转化，并且所得的末端烯丙基双键可能参与许多合成上有用的转化，例如烯烃复分解。穿心莲内酯缩醛1A通过二聚，乙酰化和环氧化分别将其进一步转化为1b，1c和1d。筛选所有合成的化合物对四种癌细胞系B16F10，THP-1，PC-3和SKOV3的体外抗增殖活性。穿心莲内酯1a，1b，1c和2a的衍生物，福司可林4a和芳酸6a在大多数受试细胞系中均显示出有希望的细胞毒性（IC 50 < 10μgml -1）。也是化合物1b（IC 50 0.83μgml -1）和5a（IC 50 3.43μgml -1）
• Branched Polymeric Emulsifiers
  申请人：Lubrizol Advanced Materials, Inc.

  公开号：US20150218312A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present invention relates to esterified glycerylated alkyl glycoside and to a process for making same. The esterified glycerylated alkyl glycoside have one or more polyglyceryl moieties and one or more acyl moieties, wherein all of the one or more acyl moieties are situated on the one or more polyglyceryl moieties via an ester linkage. These compounds have been found to be useful as emulsifiers and coemulsifiers in the formulation of a phase stable emulsions suitable for use in personal care, home care, industrial and institutional, and health care applications.

  本发明涉及酯化的甘油化烷基葡糖苷以及制备该化合物的方法。所述的酯化的甘油化烷基葡糖苷具有一个或多个聚甘油基团和一个或多个酰基团，其中所有的一个或多个酰基团通过酯键位于一个或多个聚甘油基团上。已发现这些化合物在制备适用于个人护理、家庭护理、工业和机构、以及医疗保健应用的相稳定乳化剂和共乳化剂方面具有实用性。
• Pericarp saponins of Akebia quinata Decne. II. Arjunolic and norarjunolic acids, and their glycosides.
  作者：RYUICHI HIGUCHI、TOSHIO KAWASAKI

  DOI：10.1248/cpb.24.1314

  日期：——

  The structures of two free triterpenoids, Y and Z, and two saponins, PH and PJ1, isolated from the fresh pericarps of Akebia quinata DECNE. (Lardizabalaceae) were investigated. Y, mp 317-320°, [α]D+62°, was identified with arjunolic acid (I), while Z, mp 303-305°, [α]D+75°, was assigned the structure 20 (29)-dehydro-30-norarjunolic acid (XII) and conventionally named norarjunolic acid. PH, mp 207-210°(decomp.), [α]D+3°, was defined as 28-O-α-L-rha·pyr-(1→4)-β-D-glc·pyr-(1→6)-β-D-glucopyranside (XIX) of XII, and PJ1 was characterized as 28-O-β-D-xyl·pyr-(1→3)-α-L-rha·pyr-(1→4)-β-D-glc·pyr-(1→6)-β-D-glucopyranoside (XXIV') of I. XXIV' is the first arjunolic acid oligoglycoside, and XII and XIX are second to eupteleogenin and eupteleoside, respectively, as a naturally occurring noroleanane derivative and its glycoside.

  研究了从 Akebia quinata DECNE.（Lardizabalaceae）新鲜果皮中分离出的两种游离三萜类化合物 Y 和 Z 以及两种皂甙 PH 和 PJ1 的结构。(对从 Akebia quinata DECNE.Y，mp 317-320°，[α]D+62°，被确定为阿琼酸（I）；Z，mp 303-305°，[α]D+75°，被确定为 20 (29)-dehydro-30-norarjunolic acid (XII)，传统命名为 norarjunolic acid。PH，熔点 207-210°（decomp.PH，[α]D+3°，定义为 XII 的 28-O-α-L-rha-pyr-(1→4)-β-D-glc-pyr-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷（XIX），PJ1 定性为 I 的 28-O-β-D-xyl-pyr-(1→3)-α-L-rha-pyr-(1→4)-β-D-glc-pyr-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷（XXIV'）。XXIV' 是第一种阿琼酸低聚糖苷，而 XII 和 XIX 分别是仅次于 eupteleogenin 和 eupteleoside 的天然存在的去甲乌头环衍生物及其糖苷。