Barringtogenol | 471-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Barringtogenol
• 英文别名: (2R,3R,4R,4aR,6aR,6bS,8aS,12aS,14aR,14bR)-4,8a-bis(hydroxymethyl)-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicene-2,3-diol
• CAS: 471-59-0
• 化学式: C₃₀H₅₀O₄
• 分子量: 474.725
• InChiKey: MFGPOUKCANVBPW-AWXSNCIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Barringtogenol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3-dioxo-olean-12-ene-23,28-dioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  839. Barringtogenol和Barringtogenic酸，两种新的三萜类皂苷元

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560004369
• 作为产物：
  描述：

  阿江榄仁酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Barringtogenol
  参考文献：
  名称：

  的化学榄仁物种-VI：tomentosic酸的构成，新三萜羧酸从榄仁毛白杨怀特等ARN

  摘要：

  从毛白杨的心材中提取β-谷固醇，齐墩果酸（VI，R = R 1＝ H），分离出壬酸（I）和巴丁香酚（IV），此外还分离了新的四羟基三萜单羧酸，现称为Tomentosic acid。将三乙酰基甲基绒毛酸酯氧化为相应的酮（XV），可以通过强制Wolff-Kishner方法将其还原，得到阿魏酸甲酯（III）。上述酮在碱的存在下也经历异构化，得到α，β-不饱和酮（XVI）。此外，在内酯化过程中，酸产生三羟基脱水内酯（X）。可以使用二氧化硒使三乙酰基甲酯脱水，得到甲基脱氢阿魏酸酯（XIX）。从这些反应中，将绒毛膜酸暂定为2α，3β，19β，23-四羟基-油烯-12-烯-28-油酸（XII，R ＝ H）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92734-6

文献信息

• New triterpenes from barringtonia acutangula gaertn—III
  作者：C.S. Prakasa Sastry、L. Ramachandra Row

  DOI：10.1016/0040-4020(67)80031-0

  日期：1967.1

  From the wood of Barringtonia acutangula Gaertn a new hexahydroxy triterpene, now named tanginol, is isolated besides β- and γ-sistosterols, barringtogenic acid and an unknown triterpene carboxylic acid (compound D).

  从Barringtonia acutangula Gaertn的木材中分离出一种新的六羟基三萜（现称为tanginol），除了β-和γ-谷甾醇，戊二酸和未知的三萜羧酸（化合物D）。
• Chemistry of terminalia species—VI
  作者：L. Ramachandra Row、G.S.R. Subba Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92734-6

  日期：1962.1

  From the heartwood of T. tomentosa Wight et Arn, β-sitosterol, oleanolic acid (VI, R = R1 = H), arjunolic acid (I) and barringtogenol (IV) were isolated and in addition a new tetrahydroxy triterpene mono-carboxylic acid, now named Tomentosic acid. The triacetylmethyl tomentosate was oxidized to the corresponding ketone (XV) which could be reduced by forced Wolff-Kishner method to give methyl arjunolate

  从毛白杨的心材中提取β-谷固醇，齐墩果酸（VI，R = R 1＝ H），分离出壬酸（I）和巴丁香酚（IV），此外还分离了新的四羟基三萜单羧酸，现称为Tomentosic acid。将三乙酰基甲基绒毛酸酯氧化为相应的酮（XV），可以通过强制Wolff-Kishner方法将其还原，得到阿魏酸甲酯（III）。上述酮在碱的存在下也经历异构化，得到α，β-不饱和酮（XVI）。此外，在内酯化过程中，酸产生三羟基脱水内酯（X）。可以使用二氧化硒使三乙酰基甲酯脱水，得到甲基脱氢阿魏酸酯（XIX）。从这些反应中，将绒毛膜酸暂定为2α，3β，19β，23-四羟基-油烯-12-烯-28-油酸（XII，R ＝ H）。
• 839. Barringtogenol and barringtogenic acid, two new triterpenoid sapogenins
  作者：R. Anantaraman、K. S. Madhavan Pillai

  DOI：10.1039/jr9560004369

  日期：——