阿江榄仁酸 | 31298-06-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 阿江榄仁酸
• 英文名称: arjunic acid
• 英文别名: Arjunsaeure；(1S,4aR,6aR,6aS,6bR,8aR,10R,11R,12aR,14bS)-1,10,11-trihydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 31298-06-3
• 化学式: C₃₀H₄₈O₅
• 分子量: 488.708
• InChiKey: XJMYUPJDAFKICJ-YZTGESMESA-N

物化性质

• 熔点：
  275-276 °C
• 沸点：
  602.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿江榄仁酸 、 棕榈酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 2-O-palmitoylarjunic acid
  参考文献：
  名称：

  来自阿朱榄仁的细胞毒剂

  摘要：

  尽管已经从阿朱榄仁树中分离出许多化学物质，但只有少数化学物质已被评估其生物学意义。作为我们对来自印度药用植物的细胞毒性剂的药物发现计划的一部分，从 T. ARJUNA 的树皮中分离出了四种新型细胞毒性剂 Arjunic acid (1)、arjungenin (2)、arjunetin (3) 和 Arjunoglucoside I (4) . 在四种化合物中，arjunic acid (1) 对人类口腔 (KB)、卵巢 (PA 1) 和肝脏 (HepG-2 & WRL-68) 癌细胞系具有显着活性。此外，活性最强的化合物阿洋松酸被转化为七种半合成酯衍生物 5 - 11。2-O-棕榈酰阿洋松酸 (6) 表现出两倍以上的活性，而 2, 3-二-O-乙酰基-, 2 -Op-anisoyl-, 2, 3-di-O-benzoyl- 和 2, 3-di-Op-nitrobenzoyl arjunic

  DOI：

  10.1055/s-2007-990258
• 作为产物：
  描述：

  2α,3β,19α-trihydroxy-oleanolic acid-28-O-β-D-glucopyranoside 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 阿江榄仁酸
  参考文献：
  名称：

  Row,L.R. et al., Indian Journal of Chemistry, 1970, vol. 8, p. 772 - 775

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Topical Delivery System for Phytosterols
  申请人：GUPTA SHYAM K.

  公开号：US20090042846A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  This invention relates to certain sugar esters of phytosterols of formula (I). These esters are useful for topical application, and for the treatment of skin condition, including age spots, acne, loss of cellular antioxidants, collagen loss, loss of skin pliability, loss of skin suppleness, skin wrinkles including fine lines, oxidation, damage from radiation, malfunction of matrix metalloproteases, malfunction of tyrosinases, damage from free radicals, damage from UV, dry skin, xerosis, ichthyosis, dandruff, brownish spots, keratoses, melasma, lentigines, liver spots, pigmented spots, dark circles under the eyes, skin pigmentation including darkened skin, blemishes, oily skin, warts, eczema, pruritic skin, psoriasis, inflammatory dermatoses, topical inflammation, disturbed keratinization, skin changes associated with aging, nail or skin requiring cleansers, conditioning or treatment, and hair or scalp requiring shampooing or conditioning, and combinations thereof; Wherein, n=0, 1, 2, or 3; and R=H, —CH 2 OH, —CH(OH)—CH 2 OH, —CH(OH)—CH(OH)—CH 2 OH; and R 1 =Substituent selected from a sapogenin, steroid, or terpenoid.

  本发明涉及公式（I）的植物甾醇糖酯，这些酯类适用于局部应用，并用于治疗皮肤状况，包括老年斑、痤疮、细胞抗氧化剂的丧失、胶原蛋白的丧失、皮肤柔韧性的丧失、皮肤柔软性的丧失、皮肤皱纹包括细纹、氧化、辐射损伤、基质金属蛋白酶的功能障碍、酪氨酸酶的功能障碍、自由基的损伤、紫外线的损伤、干燥皮肤、角化病、鱼鳞病、头皮屑、褐色斑点、角化病、黄褐斑、肝斑、色素斑点、眼圈黑色素沉着、皮肤色素沉着包括皮肤变黑、瑕疵、油性皮肤、疣、湿疹、瘙痒性皮肤、银屑病、炎症性皮肤病、局部炎症、角化异常、与衰老相关的皮肤变化、需要清洁剂、调理剂或治疗剂的指甲或皮肤，以及需要洗发水或护发素的头发或头皮，以及其组合；其中，n = 0、1、2或3；R = H、—CH2OH、—CH（OH）—CH2OH、—CH（OH）—CH（OH）—CH2OH；R1 = 从皂甙、类固醇或萜类中选择的取代基。
• ISOPRENOIDS AND METHODS OF MAKING THEREOF
  申请人：NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY

  公开号：US20220162188A1

  公开（公告）日：2022-05-26

  Disclosed are methods for preparing isoprenoid subunits, as well as methods of employing these isoprenoid subunits for the synthesis of isoprenoids. Also provided are isoprenoids prepared using the methods described herein.

  本发明公开了制备异戊二烯基亚基的方法，以及利用这些异戊二烯基亚基合成异戊二烯类化合物的方法。还提供了使用本发明所述方法制备的异戊二烯类化合物。
• Chemical examination of the roots of Terminalia arjuna—the structures of arjunoside III and arjunoside IV, two new triterpenoid glycosides
  作者：A.S.R. Anjaneyulu、A.V. Rama Prasad

  DOI：10.1016/0031-9422(82)83042-2

  日期：1982.1

  of the root bark of Terminalia arjuna yielded two new triterpenoid glycosides, arjunoside III and arjunoside IV in addition to arjunglucoside I and arjunetin. The structure of arjunoside III was established as the 28-β- d (+)-glucuronopyranoside of arjunic acid by a study of its chemical and spectroscopic ( 1 H and 13 C NMR) data. Arjunoside IV was shown to be the 3- O -α- l (−)-rhamnoside of arjunic

  摘要 榄仁树根皮酒精提取物的非酚类成分除了阿朱糖苷 I 和阿朱内酯外，还产生了两种新的三萜糖苷，阿朱诺苷 III 和阿朱诺苷 IV。通过对其化学和光谱（ 1 H 和 13 C NMR）数据的研究，阿朱诺苷 III 的结构被确定为 28-β- d (+)-吡喃葡萄糖醛酸的阿洋苷。Arjunoside IV 被证明是 Arjunic 酸的 3-O-α-l (-)-鼠李糖苷。已从根提取物的酚类部分中分离出无色花青素、鞣花酸和没食子酸。
• ACCELERATOR FOR INITIAL INSULIN SECRETION
  申请人：Use-Techno Corporation

  公开号：EP1674089A1

  公开（公告）日：2006-06-28

  The present invention provides an early insulin secretion stimulator consisting of a triterpene represented by the following general formula (1) and/or a triterpene represented by the following general formula (2). [where R1 represents COOH, etc., R11 and R12 represent CH2OH, etc., X1 represents hydrogen or OH and X11, X12, X21 and X22 represent OH, etc.]

  本发明提供了一种早期胰岛素分泌刺激剂，由以下通式（1）代表的三萜和/或以下通式（2）代表的三萜组成。 [其中 R1 代表 COOH 等，R11 和 R12 代表 CH2OH 等，X1 代表氢或 OH，X11、X12、X21 和 X22 代表 OH 等。］
• Polynucleotide binding complexes comprising sterols and saponin
  申请人：Nordic Vaccine Technology A/S

  公开号：EP2011517A1

  公开（公告）日：2009-01-07

  The present invention pertains to complexes comprising sterols and saponins. The complexes are capable of binding a genetic determinant including a polynucleotide. The complexes may further comprise a lipophilic moiety, optionally a lipophilic moiety comprising a contacting group and/or a targeting ligand, and/or a saccharide moiety. The complexes may further comprise an immunogenic determinant and/or an antigenic determinant and/or a medicament and/or a diagnostic compound. The complexes may in even further embodiments be encapsulated by an encapsulation agent including a biodegradable microsphere. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions and methods of treatment of an individual by therapy and/or surgery, methods of cosmetic treatment, and diagnostic methods practised on the human or animal body.

  本发明涉及由甾醇和皂甙组成的复合物。这些复合物能够结合包括多核苷酸在内的遗传决定因子。复合物可进一步包含亲脂分子，可选择包含接触基团和/或靶向配体的亲脂分子和/或糖分子。复合物可进一步包括免疫原决定簇和/或抗原决定簇和/或药物和/或诊断化合物。在更进一步的实施方案中，复合物可被包括生物可降解微球在内的封装剂封装。本发明还涉及通过治疗和/或手术对个体进行治疗的药物组合物和方法、美容治疗方法以及对人体或动物体进行诊断的方法。