2-氯喹啉 | 612-62-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯喹啉
• 英文名称: 2-Chloroquinoline
• CAS: 612-62-4
• 化学式: C₉H₆ClN
• mdl: MFCD00006741
• 分子量: 163.606
• InChiKey: OFUFXTHGZWIDDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-37 °C (lit.)
• 沸点：
  266-267 °C (lit.)
• 密度：
  1.23 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  溶于甲醇，溶解度为0.1g/mL，澄清
• 稳定性/保质期：
  性质与稳定性： 在常温常压下，不会分解产生其他产物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933499090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  VB2320000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  贮存： 将密器密封后，存放于密封的主藏器中，并置于阴凉、干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-氯喹啉
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H6ClN
分子式
: 163.6 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Chloroquinoline
-
化学文摘登记号(CAS 612-62-4
No.) 210-317-8
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 34 - 37 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
266 - 267 °C - lit.
g) 闪点
110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.23 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体外试验 - 可疑迹象
组氨酸逆转（Ames)
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: VB2320000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

2-氯喹啉是一种喹啉及异喹啉衍生物。作为重要的N-杂环类化合物，喹啉和异喹啉广泛应用于医药和材料化学领域。例如，它们被用于制备抗哮喘药物（如Montelukast）、抗蛇毒药物以及抗痉挛药物等。因此，N-杂环衍生化合物在合成化学领域受到了极大的关注。

2-氯喹啉还是一种2-卤代吡啶化合物。2-卤代吡啶不仅是一些重要化合物如医药、农药、染料、功能材料、香料和天然产物的结构组成部分，也是有机合成中的重要中间体。

此外，含氯杂环是有机合成中重要的中间体，这类化合物反应活性高，在化学工业和药物合成上都有广泛应用。

制备

在干燥的四口反应瓶中加入20 mL二氯甲烷。随后，加入2.175 g（15 mmol）喹啉N-氧化物，并开启搅拌。将体系冷却至0℃，然后分步加入3.035 g（30 mmol）三乙胺，保持体系温度在-5℃以下。之后，依次加入0.438 g（7.5 mmol）氯化钠、1.305 g（0.75 mmol）连二硫酸钠和0.136 g（0.6 mmol）苄基三乙基氯化铵，并继续降温至-10℃以下。

接下来，滴加含有2.222 g（7.5 mmol）双(三氯甲基)碳酸酯的8 mL二氯甲烷溶液。在该温度下反应6小时后，反应结束。随后加入10 mL去离子水淬灭反应，并进行分层处理。有机相用10 mL 10%的氢氧化钠溶液洗涤一次，再用10 mL去离子水洗涤一次，最后用两份各15 mL二氯甲烷萃取水相中的产物。

合并后的有机层经无水硫酸镁干燥后浓缩得到粗产物。经过柱层析纯化，最终得到了1.501 g的产物，收率为61.4%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯喹啉 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 乙醇 、 keYPhos 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 生成 喹啉
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的芳基氯加氢脱卤：一种温和的氘化解毒方法

  摘要：

  （聚）卤化芳烃是有机合成中重要的亲电子试剂，但通常对人类健康和环境也有毒有害。加氢脱卤是一种强大的解毒方法，但通常需要苛刻的反应条件。在这里，我们报告了一系列氯代和多卤代化合物在温和反应条件下的加氢脱卤作用，使用钯配合物与叶立德取代的膦 (YPhos) 作为配体。脱卤是用乙醇作为 MeTHF 中的氢化物源完成的，包括从建筑灰尘中提取的多氯联苯 (PBC)。此外，卤代芳烃不仅可以解毒，还可以通过简单地转换为氘代乙醇，在相同反应条件下应用于位点选择性氘化。

  DOI：

  10.1039/d3cy00432e
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-氯喹啉
  参考文献：
  名称：

  作为针对 TLR2 和 p53 途径的潜在辐射防护分子的新型喹啉衍生物的设计、合成、生物学评估和计算机研究

  摘要：

  太空电离辐射、辐射装置或核灾难是对人类健康和公共安全的重大威胁。本文以p53凋亡途径和TLR2通路为靶点，寻找潜在的减轻辐射损伤的新型化合物，设计、合成了一系列新型喹啉衍生物，并评价了它们的生物活性。合成的大多数化合物均表现出显着的辐射防护作用，其中该化合物的性能最好。因此，我们验证了其辐射防护活性并研究了其优异活性的机制。结果表明，该化合物不仅显着提高了小鼠受辐射致死后30天的存活率（80%），而且显着减轻了辐射对小鼠造血系统和肠道组织的损伤。机理研究表明，该化合物作用于p53通路，减少辐射诱导的细胞凋亡，同时刺激TLR2上调辐射防护因子的表达。分子动力学研究表明该化合物能够有效地与TLR2蛋白结合，并进一步揭示了结合机制。总而言之，我们研究的所有结果表明喹啉衍生物是一种有效的辐射防护化合物，具有进一步开发的巨大治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116239
• 作为试剂：
  描述：

  六甲基二硅烷 、 4-(4-acetylphenyl)-3,3-dimethyl-N-(quinolin-8-yl)butanamide 在 2-氯喹啉 、 Pd(opiv)2 、 碳酸氢钠 、 silver carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  脂肪族羧酰胺远程γ-C（sp 3）-H甲硅烷基化和德国化的实验和计算研究

  摘要：

  据报道，Pd（II）催化的用于脂族羧酸的高度区域选择性的远端γ-C–H甲硅烷基化和锗烷基化的方案。二齿8-氨基喹啉是指导基团，可稳定六元的palladacycle。以高收率和高非对映选择性对各种脂族羧酸和氨基酸进行甲硅烷基化和锗基化。发现详细的机理研究涉及分离Pd（II）中间体，确定反应速率和顺序，进行对照实验以及同位素标记和DFT研究，对于阐明参与该远端脂肪族官能化的基本步骤至关重要。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03056

文献信息

• Metal-, Photocatalyst-, and Light-Free Minisci C–H Alkylation of <i>N</i>-Heteroarenes with Oxalates
  作者：Jianyang Dong、Zhen Wang、Xiaochen Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00972

  日期：2019.6.7

  for metal-, photocatalyst-, and light-free Minisci C–H alkylation reactions of N-heteroarenes with alkyl oxalates derived from primary, secondary, and tertiary alcohols. The protocol uses environmentally benign persulfate as a stoichiometric oxidant and does not require high temperatures or large excesses of either of the substrates, making the procedure suitable for late-stage C–H alkylation of complex

  在此，我们报告了N-杂芳烃与衍生自伯醇、仲醇和叔醇的草酸烷基酯的无金属、光催化剂和无光 Minisci C-H 烷基化反应的温和方案。该协议使用对环境无害的过硫酸盐作为化学计量氧化剂，不需要高温或任何一种底物的大量过量，使得该程序适用于复杂分子的后期 C-H 烷基化。值得注意的是，可以使用该协议对几种药物和天然产品进行功能化或制备，从而证明其实用性。
• HETEROBICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20130225552A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Heterobicyclic compounds of Formula (I): or a pharmaceutically-acceptable salt, tautomer, or stereoisomer thereof, as defined in the specification, and compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, Huntington's Disease, and the like.

  Formula (I)的杂环化合物： 或其药用可接受的盐、互变异构体或立体异构体，如规范中所定义，并含有它们的组合物，以及制备这种化合物的方法。本文还提供了通过抑制PDE10来治疗由此可治疗的疾病或疾病的方法，如肥胖症、非胰岛素依赖型糖尿病、精神分裂症、躁郁症、强迫症、亨廷顿病等。
• 一类磷光铱配合物的合成及其用于血吸虫成 虫的荧光标记
  申请人：赣南师范大学

  公开号：CN105601675B

  公开（公告）日：2018-07-31

  本发明属于寄生虫病防治的生物光学标记领域，涉及一类磷光铱配合物的合成，并用于血吸虫成虫的荧光标记。实现了磷光配合物的设计、合成以及该类铱配合物对血吸虫成虫的荧光标记。磷光铱配合物的结构是通过两个含氮芳香化合物为主配体和一个含双氮芳香化合物为辅助配体配位合成的磷光铱配合物。血吸虫成虫荧光标记方法包括如下步骤：(1)血吸虫尾蚴获得；(2)尾蚴感染小鼠；(3)血吸虫成虫获得；(4)在室温下，用5μmol/L的磷光配合物PBS缓冲液进行血吸虫成虫荧光标记；(5)通过激光共聚焦荧光显微镜采集磷光信号进行血吸虫成虫荧光成像。通过设计与合成，该类磷光铱配合物作为荧光探针用于血吸虫成虫荧光标记，成功地解决了血吸虫成虫荧光成像过程中荧光标记效果差和抗光漂白性能差的问题。
• 一种磷光铱配合物的合成及其用于血吸虫尾 蚴荧光标记
  申请人：赣南师范大学

  公开号：CN105061515B

  公开（公告）日：2017-12-05

  本发明属于寄生虫病防治的生物光学标记领域，涉及一种磷光铱配合物的合成，并用于血吸虫尾蚴的荧光标记。要解决的技术问题是如何实现磷光配合物的合成和其对尾蚴的荧光标记。铱配合物的结构是通过两个含氮芳香化合物为双齿配体、辅以一个含双氮芳香化合物，配位形成铱配合物。尾蚴荧光标记方法包括如下步骤：(1)取得新鲜尾蚴；（2）磷光配合物用二甲基亚砜溶解准确配制成1 mmol的母液，然后再用PBS缓冲液稀释成5μM的稀释液；（3）在室温下荧光染色；（4）采集磷光信号进行荧光成像。通过设计与合成，将磷光铱配合物作为荧光探针用于血吸虫尾蚴荧光标记，成功地解决了尾蚴荧光成像过程中自发荧光干扰与光漂白的问题。
• [EN] DISUBSTITUTED OCTAHY-DROPYRROLO [3,4-C] PYRROLES AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] OCTAHYDROPYRROLO [3,4-C] PYRROLES DISUBSTITUÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2012145581A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  Disubstituted octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole compounds are described, which are useful as orexin receptor modulators. Such compounds may be useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of diseased states, disorders, and conditions mediated by orexin activity, such as insomnia.

  描述了二取代的八氢吡咯[3,4-c]吡咯化合物，这些化合物可用作促进睡眠素受体的调节剂。这些化合物可能在药物组合物和治疗由促进睡眠素活性介导的疾病状态、紊乱和病况的方法中有用，比如失眠。

表征谱图