2-氯-4-氟喹啉 | 893620-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-4-氟喹啉
• 英文名称: 4-fluoro-2-chloroquinoline
• 英文别名: 2-Chloro-4-fluoroquinoline
• CAS: 893620-30-9
• 化学式: C₉H₅ClFN
• mdl: MFCD06654802
• 分子量: 181.597
• InChiKey: VYPCSBKUBWRMSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉 在 盐酸 、 占吨酮 、 三乙胺盐酸盐 、 Selectfluor 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 2-氯-4-氟喹啉
  参考文献：
  名称：

  氮杂芳烃的电子转移协同亲核氟化：喹啉的选择性 C-H 氟化

  摘要：

  直接C-H氟化是构建芳香族C-F键的有效策略，但在其他官能团存在的情况下特定C-H键的断裂以及C-F键形成的高势垒使得转化具有挑战性。芳烃亲电氟化的进展已有报道，但由于相应的 Wheland 中间体的高能量，缺电子氮杂芳烃的类似转化仍然难以实现。由于氟化物攻击后迈森海默中间体的特性，缺电子氮杂芳烃的亲核氟化是困难的，其中氟化物消除以再生底物比氢化物消除形成产物更有利。在此，我们报告了一种新概念，即通过异步协同 F – -e – -H +转移的链式过程，不形成氮杂芳烃 Meisenheimer 中间体的 C–H 亲核氟化。协调一致的亲核芳族取代策略使得喹啉首次成功发生亲核氧化氟化。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07119