2-氯-3-碘喹啉 | 128676-85-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-3-碘喹啉
• 英文名称: 2-chloro-3-iodo-quinoline
• 英文别名: 2-Chloro-3-iodoquinoline
• CAS: 128676-85-7
• 化学式: C₉H₅ClIN
• 分子量: 289.503
• InChiKey: VAKSSUOSONRGPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C
• 沸点：
  145 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，避光，保存于惰性气体中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-碘喹啉 在 盐酸 、 水 作用下， 以90%的产率得到3-碘喹啉-2(1h)-酮
  参考文献：
  名称：

  多相钯催化异环化合成2-取代呋喃[2,3-b]-和呋喃[3,2-c]喹啉

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.10783
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基喹啉 在 sodium hydroxide 、 tetrafluoroboric acid 、 苯甲酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-氯-3-碘喹啉
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[4,5- b ]喹啉和吡啶并[1'，2'：1,2，]咪唑并[4,5- b ]喹啉及其苯并和氮杂的合成通过串联催化的类似物

  摘要：

  在本文中，我们报告了在二卤代喹啉（2-氯-3-碘代喹啉和2,3-二溴喹啉）上与氨基（苯并）（二）嗪进行区域选择性的串联金属催化的胺化反应。可以合成八种新的二吡啶并咪唑类型的杂环支架。通过控制反应温度，可以实现氨基（苯并）（二）嗪在2，3-二溴喹啉上进行选择性的C-2分子间Pd催化的胺化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.011

文献信息

• Structural Simplification of Bedaquiline: the Discovery of 3-(4-(<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylaminomethyl)phenyl)quinoline-Derived Antitubercular Lead Compounds
  作者：Chunxian He、Laura Preiss、Bin Wang、Lei Fu、Hui Wen、Xiang Zhang、Huaqing Cui、Thomas Meier、Dali Yin

  DOI：10.1002/cmdc.201600441

  日期：2017.1.20

  their potent antitubercular activity at sub‐microgram per mL concentrations against both sensitive and multidrug‐resistant (MDR) Mycobacterium tuberculosis strains. Six out of the top nine MIC‐ranked candidates were found to inhibit mycobacterial ATP synthesis activity with IC50 values between 20 and 40 μm, one had IC50>66 μm, and two showed no inhibition, despite their antitubercular activity. These results

  Bedaquiline（BDQ）是一种新型的高效抗结核药物，已于2013年获得美国FDA批准。由于立体结构的复杂性，化学合成和化合物优化非常困难且昂贵。这项研究描述了苯达喹啉的结构简化，同时保留了抗结核活性。该化合物的结构被分为多个片段，并以各种组合重新组装，同时用非手性键取代了两个手性碳原子。设计了四个系列的类似物。这些候选药物对敏感和耐多药（MDR）结核分枝杆菌均保持其有效的抗结核活性，浓度为每微克每毫升。株。六出前的被发现有9 MIC-排名候选抑制分枝杆菌ATP合成与IC活性50 20和40μ之间的值米，一个有IC 50 > 66μ米，和两个显示无抑制，尽管它们抗结核活性。这些结果为开发化学上不太复杂，成本更低的苯达喹啉衍生物提供了基础，并描述了对非ATP合酶相关靶标具有抗结核活性的两种衍生物的鉴定。
• 一类喹啉类衍生物、其制备方法和用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN106167464A

  公开（公告）日：2016-11-30

  本发明公开了一类新的如下结构通式(I)所示的喹啉类衍生物、其制备方法，含有它们的药物组合物，及其作为抗结核药物的用途。本发明还涉及其生理上可接受的无机酸或有机酸所组成的盐、N‑氧化物；这类化合物具有优良的抗结核活性，可作为结核病包括多药耐药结核病的治疗用药。
• Recommendable Routes to Trifluoromethyl-Substituted Pyridine- and Quinolinecarboxylic Acids
  作者：Fabrice Cottet、Marc Marull、Olivier Lefebvre、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/ejoc.200390215

  日期：2003.4

  the prepn. of all ten 2-, 3-, or 4-pyridinecarboxylic acids and all nine 2-, 3-, 4-, or 8-quinolinecarboxylic acids bearing trifluoromethyl substituents at the 2-, 3-, or 4-position were elaborated. The trifluoromethyl group, if not already present in the precursor, was introduced either by the deoxygenative fluorination of suitable carboxylic acids with sulfur tetrafluoride or by the displacement of

  作为案例研究的一部分，准备的合理策略。所有 10 种 2-、3- 或 4- 吡啶羧酸和所有 9 种在 2-、3- 或 4- 位带有三氟甲基取代基的 2-、3-、4- 或 8- 喹啉羧酸中的 如果前体中尚未存在三氟甲基，则通过用四氟化硫对合适的羧酸进行脱氧氟化或通过原位生成的三氟甲基铜置换环结合的溴或碘来引入三氟甲基。羧基功能是通过用二氧化碳处理有机锂或有机镁中间体、卤素/金属或氢/金属置换的产物而产生的。[在 SciFinder (R) 上]
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Alkoxypyridine Derivatives
  作者：Nandor Gyorfi、Emese Farkas、Norbert Nemet、Csaba Weber、Zoltan Novak、Andras Kotschy

  DOI：10.3390/molecules25204766

  日期：——

  The trifluoromethylation of aromatic and heteroaromatic cores has attracted considerable interest in recent years due to its pharmacological relevance. We studied the extension of a simple copper-catalyzed trifluoromethylation protocol to alkoxy-substituted iodopyridines and their benzologs. The trifluoromethylation proceeded smoothly in all cases, and the desired compounds were isolated and characterized

  由于其药理学相关性，芳香和杂芳香核的三氟甲基化近年来引起了相当大的兴趣。我们研究了将简单的铜催化三氟甲基化方案扩展到烷氧基取代的碘代吡啶及其苯并类似物。三氟甲基化在所有情况下都顺利进行，所需的化合物被分离和表征。在 3-iodo-4-甲氧基喹啉的三氟甲基化中，我们观察到伴随的 ON 甲基迁移，导致三氟甲基化喹诺酮作为产物。总体而言，所描述的程序应有助于在药物化学中更广泛地使用铜催化的三氟甲基化。
• Orally active salts with tyrosine kinase activity
  申请人：——

  公开号：US20020072526A1

  公开（公告）日：2002-06-13

  The present invention relates to orally active salts of compounds which inhibit, regulate and/or modulate tyrosine kinase signal transduction, compositions which contain these compounds, and methods of using them to treat tyrosine kinase-dependent diseases and conditions, such as angio-genesis, cancer, tumor growth, atherosclerosis, age related macular degeneration, diabetic retinopathy, inflammatory diseases, and the like in mammals.

  本发明涉及口服活性盐，其抑制、调节和/或调控酪氨酸激酶信号传导的化合物，含有这些化合物的组合物，以及使用它们来治疗酪氨酸激酶依赖性疾病和情况的方法，如血管生成、癌症、肿瘤生长、动脉粥样硬化、老年性黄斑变性、糖尿病视网膜病变、炎症性疾病等在哺乳动物中。