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2-环己基-2-羟基苯乙酸 | 4335-77-7

中文名称
2-环己基-2-羟基苯乙酸
中文别名
α-环己基扁桃酸;ALPHA-环己基扁桃酸;Alpha-环己基-DL-扁桃酸;a-环己基扁桃酸;2-环己基-2-苯基乙醇酸;2-环己基扁桃酸;2-环己基-2-羟基-2-苯乙酸;α-环己基-DL-扁桃酸;alpha-环己基扁桃酸;2’-环己基扁桃酸;2'-环己基扁桃酸;环己基扁桃酸
英文名称
cyclohexylmandelic acid
英文别名
(-)-2-Cyclohexyl-2-hydroxy-2-phenylacetic acid;2-cyclohexyl-2-phenylglycolic acid;α-cyclohexylmandelic acid;2-cyclohexylmandelic acid;RCC 32;2-Cyclohexyl-2-hydroxy-2-phenylacetic acid
2-环己基-2-羟基苯乙酸化学式
CAS
4335-77-7
化学式
C14H18O3
mdl
——
分子量
234.295
InChiKey
YTRNSQPXEDGWMR-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    163 °C
  • 沸点:
    135℃/3mm
  • 密度:
    1.206±0.06 g/cm3(Predicted)
  • 溶解度:
    氯仿(微溶)、甲醇(微溶)
  • 稳定性/保质期:
    在常温常压下稳定,白色结晶固体。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.5
  • 拓扑面积:
    57.5
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    3

安全信息

  • 危险等级:
    IRRITANT
  • 危险品标志:
    Xn,F,N
  • 安全说明:
    S60,S61,S62
  • 危险类别码:
    R67,R38,R22,R50/53,R,R65
  • RTECS号:
    TF1410000
  • 海关编码:
    2918199090
  • WGK Germany:
    3
  • 危险品运输编号:
    UN3082 9/PG 3
  • 危险性防范说明:
    P261,P305+P351+P338
  • 危险性描述:
    H315,H319,H335
  • 储存条件:
    请将药品存放在避光、通风且干燥的地方,并密封保存。

SDS

SDS:6c443fd34d377a9c6e6e417f84415b8b
查看
α-环己基-DL-扁桃酸 修改号码:5

模块 1. 化学品
产品名称: α-Cyclohexyl-DL-mandelic Acid
修改号码: 5

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性(经口) 第5级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吞咽可能有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼损伤
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触:用水小心清洗几分钟。如果方便,易操作,摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触:用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激:求医/就诊。
脱掉被污染的衣物,清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名): α-环己基-DL-扁桃酸
百分比: >98.0%(LC)(T)
α-环己基-DL-扁桃酸 修改号码:5

模块 3. 成分/组成信息
CAS编码: 4335-77-7
分子式: C14H18O3

模块 4. 急救措施
吸入: 将受害者移到新鲜空气处,保持呼吸通畅,休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触: 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触: 用水小心清洗几分钟。如果方便,易操作,摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入: 若感不适,求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护: 救援者需要穿戴个人防护用品,比如橡胶手套和气密性护目镜。

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂: 干粉,泡沫,雾状水,二氧化碳
特定方法: 从上风处灭火,根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火:如果安全,移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具: 灭火时,一定要穿戴个人防护用品。

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施,防护用具, 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施: 泄露区应该用安全带等圈起来,控制非相关人员进入。
环保措施: 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料: 清扫收集粉尘,封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施: 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项: 如果粉尘或浮质产生,使用局部排气。
操作处置注意事项: 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件: 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料: 依据法律。

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制: 尽可能安装封闭体系或局部排风系统,操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护: 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护: 防护手套。
眼睛防护: 安全防护镜。如果情况需要,佩戴面具。
皮肤和身体防护: 防护服。如果情况需要,穿戴防护靴。

模块 9. 理化特性
外形(20°C): 固体
外观: 晶体-粉末
α-环己基-DL-扁桃酸 修改号码:5

模块 9. 理化特性
颜色: 白色-极淡的黄色
气味: 无资料
pH: 无数据资料
熔点: 167°C
沸点/沸程 135 °C/0.4kPa
闪点: 无资料
爆炸特性
爆炸下限: 无资料
爆炸上限: 无资料
密度: 无资料
溶解度:
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性: 一般情况下稳定。
危险反应的可能性: 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

模块 11. 毒理学信息
急性毒性: orl-rat LD50:2668 mg/kg
ipr-rat LD50:708 mg/kg
ivn-mus LD50:245 mg/kg
scu-mus LD50:420 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激: 无资料
对眼睛严重损害或刺激: 无资料
生殖细胞变异原性: 无资料
致癌性:
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性: 无资料
RTECS 号码: GV2770000

模块 12. 生态学信息
生态毒性:
鱼类: 无资料
甲壳类: 无资料
藻类: 无资料
残留性 / 降解性: 无资料
潜在生物累积 (BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数: 无资料
土壤吸收系数 (Koc): 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

模块 13. 废弃处置
如果可能,回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合,在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
α-环己基-DL-扁桃酸 修改号码:5

模块 14. 运输信息
联合国分类: 与联合国分类标准不一致
UN编号: 未列明

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》(2002年1月26日国务院发布,2011年2月16日修订): 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。


模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质:白色结晶性粉末,熔点为165-167℃。

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    • 1
    • 2
    • 3

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    2-环己基-2-羟基苯乙酸乙醇sodium ethanolate 作用下, 以 丙酮 为溶剂, 生成 奥芬溴铵
    参考文献:
    名称:
    Adlerova,E. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1964, vol. 29, p. 97 - 120
    摘要:
    DOI:
  • 作为产物:
    描述:
    二苯基羟基乙酸platinum(IV) oxide 氢气溶剂黄146 作用下, 80.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下, 反应 28.0h, 生成 2-环己基-2-羟基苯乙酸
    参考文献:
    名称:
    Synthesis, Antimuscarinic Activity and Quantitative Structure-Activity Relationship (QSAR) of Tropinyl and Piperidinyl Esters.
    摘要:
    一系列トロピニル(tropinyl)およびピペリジニル(piperidinyl)エステルが合成され、ラット(M3)およびウサギ(M2)大動脈の内皮ムスカリン受容体に対する阻害活性が評価された。いくつかのエステル(シクロヘキシルフェニルグリコレートおよびシクロヘキシルフェニルプロピオネート)は、標準的なM2およびM3阻害剤であるAFDX116および4-ジフェニルアセトキシ-N-メチルピペリジン(DAMP)よりも優れた抗ムスカリン化合物であり、pKEC50値は8-9の範囲であった。いくつかのエステルはM2よりもM3阻害剤としてより選択的であることが判明したが、これらは活性が低い傾向にあった。これらのエステルの親水性、電子的および立体特性は、親水性(HPLC容量係数、log kw)、サイズ(分子体積)および電子的特性(Taftの極性置換基定数σ*および13C化学シフト差Δδ)を表す適切なパラメータを用いて抗ムスカリン活性と相関づけられた。最後に、エステルのM2阻害活性の92%は側鎖のサイズおよび電子的特性σ*によって説明できた。対照的に、これらのエステルのM3阻害活性は主に側鎖の電子的性質(σ*、Δδ)によるものであり、優れた活性は電子引き抜き基に関連していた。比較分子場分析(CoMFA)の立体および静電場の可視化は、従来の定量的構造活性相関(QSAR)アプローチから導出された構造活性相関(SAR)のさらなる確認を提供した。
    DOI:
    10.1248/cpb.46.231
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文献信息

  • [EN] 3,6-DISUBSTITUTED AZABICYCLO [3.1.0] HEXANE DERIVATIVES AS MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'AZABICYCLO [3.1.0] HEXANE 3,6-DISUBSTITUES UTILISES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR MUSCARINIQUE
    申请人:RANBAXY LAB LTD
    公开号:WO2004052857A1
    公开(公告)日:2004-06-24
    The invention relates to derivatives of 3,6-disubstituted azabicyclo [3.1.0] hexanes of structure (I). The compounds of this invention can function as muscarinic receptor antagonists, and can be used for the treatment of various diseases of the respiratory, urinary and gastrointestinal systems mediated through muscarinic receptors. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of the present invention and the methods for treating the diseases mediated through muscarinic receptors.
    这项发明涉及结构为(I)的3,6-二取代的氮杂双环[3.1.0]己烷衍生物。本发明的化合物可以作为肌碱受体拮抗剂,可用于治疗通过肌碱受体介导的呼吸系统、泌尿系统和消化系统的各种疾病。该发明还涉及含有本发明化合物的药物组合物以及治疗通过肌碱受体介导的疾病的方法。
  • [EN] SUBSTITUTED AZABICYCLO HEXANE DERIVATIVES AS MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'AZABICYCLO HEXANES SUBSTITUES EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RECEPTEURS MUSCARINIQUES
    申请人:RANBAXY LAB LTD
    公开号:WO2004089363A1
    公开(公告)日:2004-10-21
    This invention generally relates to derivatives of substituted azabicyclo hexanes of formula I. The compounds of this invention can function as muscarinic receptor antagonists, and can be used for the treatment of various diseases of the respiratory, urinary and gastrointestinal systems mediated through muscarinic receptors. The invention also relates to a process for the preparation of the compounds of the present invention, pharmaceutical compositions containing the compounds of the present invention and the methods of treating the diseases mediated through muscarinic receptors.
    这项发明通常涉及公式I的取代氮杂双环己烷衍生物。本发明的化合物可以作为毒蕈碱受体拮抗剂发挥作用,并可用于治疗通过毒蕈碱受体介导的呼吸系统、泌尿系统和消化系统的各种疾病。该发明还涉及制备本发明化合物的方法、含有本发明化合物的药物组合物以及治疗通过毒蕈碱受体介导的疾病的方法。
  • [EN] 3,6-DISUBSTITUTED AZABICYCLO [3.1.0]HEXANE DERIVATIVES USEFUL AS MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES 3,6-DISUBSTITUES D'AZABICYCLO [3.1.0]HEXANE UTILISES COMME ANTAGONISTES DES RECEPTEURS MUSCARINIQUES
    申请人:RANBAXY LAB LTD
    公开号:WO2004014853A1
    公开(公告)日:2004-02-19
    This invention generally relates to the derivatives of 3,6 disubstituted azabicyclo[3.1.0]hexanes. The compounds of this invention are muscarinic receptor antagonists which are useful, inter-alia, for the treatment of various diseases of the respiratory, urinary and gastrointestinal systems mediated through muscarinic receptors. The invention also relates to a process for the preparation of compounds of the present invention, pharmaceutical compositions containing the compounds of the present invention and the methods for treating the diseases mediated through muscarinic receptors.
    这项发明通常涉及3,6-二取代的氮杂双环[3.1.0]己烷衍生物。本发明的化合物是肌碱受体拮抗剂,可用于治疗通过肌碱受体介导的呼吸系统、泌尿系统和消化系统的各种疾病。该发明还涉及一种制备本发明化合物的方法,含有本发明化合物的药物组合物以及治疗通过肌碱受体介导的疾病的方法。
  • Basic esters and process of preparing same
    申请人:CIBA PHARM PROD INC
    公开号:US02265184A1
    公开(公告)日:1941-12-09

    532,943. Alkamine esters of disubstituted fatty acids. SOC. OF CHEMICAL INDUSTRY IN BASLE. Aug. 1, 1939, Nos. 22277 and 22278. Convention dates, Aug. 5, 1938 and June 20, 1939. [Class 2 (iii)] Di-alicyclic- or aryl-alicyclic-fatty acids are converted into their esters with amino-alcohols substituted in the amino group. Thus, the fatty acid or a reactive derivative thereof such as a halide, ester, anhydride or ketene, is reacted with the amino-alcohol ; or a reactive ester of the amino-alcohol is reacted with the fatty acid or salt thereof ; or the fatty acid or its reactive derivative may be combined with an alcohol containing a substituent, e.g. halogen, which is then replaced, on interaction with an amine by a substituted amino group. The products, which are useful therapeutically, may be converted into their quaternary salts. According to the examples, (1) dicyclohexylacetic acid 2-diethylamino-ethanol ester is prepared by reacting the acid chloride, prepared from the acid by means of thionyl chloride, with the amino-alcohol; its bromethylate is formed by heating with alkyl bromide and its bromomethylate, bromethylate and bromobenzylate are similarly prepared ; (2) phenyl-cyclohexylacetic acid is heated with chlorethyldiethylamine in the presence or absence of potassium carbonate to give the diethylamino-ethanol ester, which may be converted into its bromomethylate by treatment with methyl bromide ; the same esters of phenyl-cyclohexyl-propionic, phenyl - cyclohexyl - butyric, dicyclopentyl acetic, phenyl-cyclopentyl-acetic, phenyl-#<;SP>;1<;/SP>;- or #<;SP>;2<;/SP>;-cyclohexamyl-acetic and phenyl-#<;SP>;1<;/SP>;- or # <;SP>;2<;/SP>;-cyclopentenyl-acetic acids are similarly obtained ; also the piperidine-ethanol, diethylamino-n-butanol, diethylamino-ethanol, morpholino - ethanol, ethyl - acetoxyethylaminoethanol, ethyl-hydroxypropylamino-ethanol, methyl-propylamino-ethanol and m-dimethylaminocyclohexanol esters of phenyl-cyclohexylacetic acid. The following additional esters are referred to :-dicyclohexyl-acetic acid tropine ester, α:α<;SP>;1<;/SP>;-dicyclohexyl-α-hydroxyacetic acid diethylamino-ethanol ester, α-phenyl-α-cyclohexyl-α-hydroxyacetic acid diethylamino-ethanol ester, the phenyl-cyclohexyl-acetic acid esters of ecgonine methyl ester and phenyldimethylaminocyclohexyl-acetic acid diethylamino-ethanol ester. The Specification as open to inspection under Sect. 91 also describes the manufacture of alkamine esters of mono-alicyclic-fatty acids. Thus, cyclohexyl-acetic acid, prepared by reduction of phenylacetic acid with hydrogen in presence of platinum, is converted into its chloride by means of thionyl chloride and reacted with diethylamino-ethanol to give cyclohexylacetic acid diethylamino-ethanol ester. In analogous manner are prepared α-cyclohexylhydracrylic acid tropine and scopine esters (the acid is prepared by reduction of tropic acid with hydrogen in presence of platinum), α-cyclohexyl-α-propyl-acetic acid diethylaminoetbanol ester (the acid is obtained by hydrogenation of α-phenyl-α-propyl-acetic acid in presence of platinum), and cyclohexyl-diethylaminoethyl-acetic acid diethylamino-ethanol ester (the acid being prepared by reaction of phenylacetonitrile with diethylaminoethyl chloride in presence of sodamide, saponification of the nitrile and reduction of the product). Other acids that may be used are cyclohexenyl-fatty acids and hydronaphthalene-fatty acids. This subject-matter does not appear in the Specification as accepted. Di-alicyclic- and aryl-alicyclic-fatty acids. Phenyl-cyclohexyl-acetic acid is obtained by reaction of phenylacetonitrile with cyclohexyl bromide in presence of sodamide and saponification of the product. Similarly, by reaction of phenylacetonitrile with A , - or A 2-cyclohexenyl bromide, #<;SP>;1<;/SP>;- or # <;SP>;2<;/SP>;-cyclopentenyl bromide or dimethylaminocyclohexyl bromide, followed by saponification, the corresponding disubstituted acetic acids are obtained. Phenyl-cyclohexylpropionic and -butyric acids are prepared by reduction of an ester of diphenyl-propionic or - butyric acid with hydrogen in presence of a nickel catalyst, followed by saponification of the ester. Phenyl-cyclopentyl-acetic acid is obtained from a phenyl-cyclopentenyl-acetic acid by the action of mild reducing agents. α:α-Dicyclohexyl-α-hydroxyacetic acid results from the catalytic reduction of benzilic acid. α - Phenyl - x - cyclohexyl - α - hydroxyacetic acid is made by reacting a benzoyl-formic acid ester with cyclohexyl-magnesium bromide and saponifying the product. Di-alicyclic- and aryl-alicyclic-fatty acid anhydrides and -ketenes. The anhydrides are prepared by reacting an alkali metal salt of the acid with the corresponding acid halide, whilst the ketenes are formed when a di-alicyclic- or aryl-alicyclic-α-chlorofatty acid chloride, prepared by reacting the corresponding α-hydroxy acid with phosphorus pentachloride, is treated with zinc.

    532,943. 二取代脂肪酸的烷胺酯。巴塞尔化学工业协会。1939年8月1日,编号22277和22278。会议日期,1938年8月5日和1939年6月20日。[2(iii)类]二脂环或芳基脂环脂肪酸与氨基醇在氨基上取代的酯转化为它们的酯。因此,脂肪酸或其反应衍生物,如卤化物、酯、酸酐或酮,与氨基醇反应;或者氨基醇的反应酯与脂肪酸或其盐反应;或者脂肪酸或其反应衍生物可以与含有取代基(例如卤素)的醇结合,然后通过与胺作用替换为取代的氨基。这些在治疗上有用的产品可以转化为它们的季铵盐。根据示例,(1)二环己基乙酸2-二乙基氨基乙醇酯是通过将酸氯与氨基醇反应制备的,该酸氯是通过用亚砜氯制备的酸制备的;它的溴甲基酸酯通过与溴代烷反应形成,其溴甲基酸酯、溴乙酸酯和溴苄酸酯类似制备;(2)苯基环己基乙酸与氯乙基二乙胺在存在或不存在碳酸钾的情况下加热,得到二乙基氨基乙醇酯,可以通过与溴甲烷处理转化为其溴甲基酸酯;苯基环己基丙酸、苯基-环己基-丁酸、二环戊基乙酸、苯基-环戊基-乙酸、苯基-#<;SP>;1<;/SP>;-或#<;SP>;2<;/SP>;-环己基-乙酸和苯基-#<;SP>;1<;/SP>;-或#<;SP>;2<;/SP>;-环戊烯基-乙酸的相同酯也类似获得;还有苯基环己基乙酸的哌啶-乙醇、二乙基氨基正丁醇、二乙基氨基乙醇、吗啉-乙醇、乙基-乙酰氧乙基氨基乙醇、乙基-羟丙基氨基乙醇、甲基-丙基氨基乙醇和苯基环己基乙酸的m-二甲基氨基环己醇酯。还提到以下额外的酯:二环己基乙酸曲马多酯,α:α<;SP>;1<;/SP>;-二环己基-α-羟基乙酸二乙基氨基乙醇酯,α-苯基-α-环己基-α-羟基乙酸二乙基氨基乙醇酯,苯基-环己基乙酸酯的可卡因甲酯和苯基二甲基氨基环己基乙酸二乙基氨基乙醇酯。根据第91节开放检查的规范还描述了单脂环脂肪酸的烷胺酯的制备。因此,通过在铂存在下用氢还原苯乙酸制备环己基乙酸,将其氯化为环己基乙酸二乙基氨基乙醇酯。类似地,α-环己基羟基丙酸曲马多和斯科平酯(该酸通过在铂存在下用氢还原曲马酸制备);α-环己基-α-丙基乙酸二乙基氨基乙醇酯(该酸通过在铂存在下用氢还原α-苯基-α-丙基乙酸制备),以及环己基-二乙基氨基乙基乙酸二乙基氨基乙醇酯(该酸通过苯乙腈与二乙基氨基乙基氯在苏打胺存在下反应,腈的皂化和产物的还原制备)。其他可能使用的酸是环己烯基脂肪酸和氢化萘脂肪酸。这个主题在接受的规范中没有出现。二脂环和芳基脂环脂肪酸。苯基环己基乙酸是通过苯乙腈与环己基溴在苏打胺存在下反应并皂化产物制备的。类似地,通过苯乙腈与A ,-或A 2-环己烯基溴、#<;SP>;1<;/SP>;-或#<;SP>;2<;/SP>;-环戊烯基溴或二甲基氨基环己基溴反应,然后皂化,得到相应的二取代乙酸。苯基环己基丙酸和-丁酸是通过在镍催化剂存在下用氢还原二苯基-丙酸或-丁酸酯,然后皂化酯制备的。苯基环戊基乙酸是通过温和还原剂作用于苯基环戊烯基乙酸制备的。α:α-二环己基-α-羟基乙酸是通过苯甲酸酮催化还原得到的。α-苯基-x-环己基-α-羟基乙酸是通过苯甲酸酯与环己基溴镁反应并皂化产物制备的。二脂环和芳基脂环脂肪酸酸酐和酮。酸酐是通过将酸的碱金属盐与相应的酸卤化物反应制备的,而当通过将相应的α-羟基酸与五氯化磷反应制备的二脂环或芳基脂环-α-氯脂肪酸氯化物与锌处理时,形成酮。
  • Aerobic oxidation of alcohols with air catalyzed by decacarbonyldimanganese
    作者:Shan-Shui Meng、Li-Rong Lin、Xiang Luo、Hao-Jun Lv、Jun-Ling Zhao、Albert S. C. Chan
    DOI:10.1039/c9gc02446h
    日期:——
    The oxidation of alcohols to carbonyl compounds using air as the terminal oxidant is highly desirable. As described in previous reports, the abstraction of α-H of the alcohol is the most important step, and it typically requires not only a metal catalyst but also complex ligands, co-catalysts and bases. Herein, we report a practical and efficient method for the oxidation of primary alcohols, secondary
    非常需要使用空气作为末端氧化剂将醇氧化为羰基化合物。如先前的报告所述,醇的α-H的提取是最重要的步骤,通常不仅需要金属催化剂,还需要复杂的配体,助催化剂和碱。在这里,我们报告了一种实用有效的方法,可使用市售催化剂Mn 2(CO)10氧化伯醇,仲醇,1,2-二醇,1,2-氨基醇和其他α-官能化醇,并且没有添加剂。初步的机理研究表明,我们的系统中存在烷氧基自由基中间体,并提出了与实验结果和文献相符的合理机理。
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(βS)-β-氨基-4-(4-羟基苯氧基)-3,5-二碘苯甲丙醇 (S)-(-)-7'-〔4(S)-(苄基)恶唑-2-基]-7-二(3,5-二-叔丁基苯基)膦基-2,2',3,3'-四氢-1,1-螺二氢茚 (S)-盐酸沙丁胺醇 (S)-3-(叔丁基)-4-(2,6-二甲氧基苯基)-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧磷杂环戊二烯 (S)-2,2'-双[双(3,5-三氟甲基苯基)膦基]-4,4',6,6'-四甲氧基联苯 (S)-1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[1-(二甲基氨基)-3-甲基丁烷-2-基]硫脲 (R)富马酸托特罗定 (R)-(-)-盐酸尼古地平 (R)-(+)-7-双(3,5-二叔丁基苯基)膦基7''-[((6-甲基吡啶-2-基甲基)氨基]-2,2'',3,3''-四氢-1,1''-螺双茚满 (R)-3-(叔丁基)-4-(2,6-二苯氧基苯基)-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧杂磷杂环戊烯 (R)-2-[((二苯基膦基)甲基]吡咯烷 (N-(4-甲氧基苯基)-N-甲基-3-(1-哌啶基)丙-2-烯酰胺) (5-溴-2-羟基苯基)-4-氯苯甲酮 (5-溴-2-氯苯基)(4-羟基苯基)甲酮 (5-氧代-3-苯基-2,5-二氢-1,2,3,4-oxatriazol-3-鎓) (4S,5R)-4-甲基-5-苯基-1,2,3-氧代噻唑烷-2,2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯 (4-溴苯基)-[2-氟-4-[6-[甲基(丙-2-烯基)氨基]己氧基]苯基]甲酮 (4-丁氧基苯甲基)三苯基溴化磷 (3aR,8aR)-(-)-4,4,8,8-四(3,5-二甲基苯基)四氢-2,2-二甲基-6-苯基-1,3-二氧戊环[4,5-e]二恶唑磷 (2Z)-3-[[(4-氯苯基)氨基]-2-氰基丙烯酸乙酯 (2S,3S,5S)-5-(叔丁氧基甲酰氨基)-2-(N-5-噻唑基-甲氧羰基)氨基-1,6-二苯基-3-羟基己烷 (2S,2''S,3S,3''S)-3,3''-二叔丁基-4,4''-双(2,6-二甲氧基苯基)-2,2'',3,3''-四氢-2,2''-联苯并[d][1,3]氧杂磷杂戊环 (2S)-(-)-2-{[[[[3,5-双(氟代甲基)苯基]氨基]硫代甲基]氨基}-N-(二苯基甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺 (2S)-2-[[[[[[((1R,2R)-2-氨基环己基]氨基]硫代甲基]氨基]-N-(二苯甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺 (2-硝基苯基)磷酸三酰胺 (2,6-二氯苯基)乙酰氯 (2,3-二甲氧基-5-甲基苯基)硼酸 (1S,2S,3S,5S)-5-叠氮基-3-(苯基甲氧基)-2-[(苯基甲氧基)甲基]环戊醇 (1-(4-氟苯基)环丙基)甲胺盐酸盐 (1-(3-溴苯基)环丁基)甲胺盐酸盐 (1-(2-氯苯基)环丁基)甲胺盐酸盐 (1-(2-氟苯基)环丙基)甲胺盐酸盐 (-)-去甲基西布曲明 龙胆酸钠 龙胆酸叔丁酯 龙胆酸 龙胆紫 龙胆紫 齐达帕胺 齐诺康唑 齐洛呋胺 齐墩果-12-烯[2,3-c][1,2,5]恶二唑-28-酸苯甲酯 齐培丙醇 齐咪苯 齐仑太尔 黑染料 黄酮,5-氨基-6-羟基-(5CI) 黄酮,6-氨基-3-羟基-(6CI) 黄蜡,合成物 黄草灵钾盐