2-环己基-2-羟基乙酸甲酯 | 99183-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-环己基-2-羟基乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-cyclohexyl-2-hydroxyacetate
• 英文别名: methyl hexahydromandelate
• CAS: 99183-16-1
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: LJJCBCPCMQLBCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己基-2-羟基乙酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到羟基环己基乙酸
  参考文献：
  名称：

  WO2008/73623

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  DL-扁桃酸甲酯 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以99%的产率得到2-环己基-2-羟基乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  发现和初步优化5,5'-二取代氨基乙内酰脲作为有效的β-分泌酶（BACE1）抑制剂

  摘要：

  通过HTS将8,8-二苯基-2,3,4,8-四氢咪唑并[1,5- a ]嘧啶-6-胺（1）鉴定为BACE1的弱（微摩尔）抑制剂。X射线晶体学研究表明2-氨基咪唑环在BACE1的催化位点与Asp32和Asp228形成关键的H键相互作用。使用基于结构的聚焦库进行的前导优化导致鉴定出具有从S 1到S 3口袋的取代基的低纳摩尔BACE1抑制剂（例如20b）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.052

文献信息

• A catalytic stereo- and chemo-selective method for the reduction of substituted aromatics
  作者：Fabienne Fache、Stéphan Lehuede、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02386-p

  日期：1995.2

  Various substituted aromatics have been reduced using colloidal ruthenium under H2 pressure with good stereoselectivity (cis/trans up to 60). Interesting chemoselectivities are also observed.

  使用胶体钌在H 2压力下以良好的立体选择性（顺式/反式至60）还原了各种取代的芳族化合物。还观察到有趣的化学选择性。
• Carboxylation with CO₂ via Brook Rearrangement: Preparation of α-Hydroxy Acid Derivatives
  作者：Tsuyoshi Mita、Yuki Higuchi、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/ol403099f

  日期：2014.1.3

  rearrangement. A variety of α-substituents including aryl, alkenyl, and alkyl groups were tolerated to afford α-hydroxy acids in moderate-to-high yields. One-pot synthesis from aldehydes using PhMe2SiLi and CO2 was also possible, providing α-hydroxy acids without the isolation of an α-hydroxy silane.

  在CsF的存在下，通过布鲁克重排在CO 2气氛（1atm）下将多种α-取代的α-甲硅烷氧基硅烷羧化。可以耐受包括芳基，烯基和烷基在内的各种α-取代基，以中等至高收率得到α-羟基酸。也可以使用PhMe 2 SiLi和CO 2从醛进行一锅法合成，无需分离α-羟基硅烷即可提供α-羟基酸。
• Ruthenium Nanoparticles in High-Throughput Studies of Chemoselective Carbonyl Hydrogenation Reactions
  作者：Julia Gmeiner、Silke Behrens、Bernd Spliethoff、Oliver Trapp

  DOI：10.1002/cctc.201501069

  日期：2016.2

  very active Ru nanoparticles, stabilized in a polysiloxane matrix, were prepared and studied in hydrogenation reactions by the integration of catalysis and analysis. We used our strategy to combine catalytic activity and separation selectivity in a capillary microreactor, installed in a GC–MS instrument, to develop a fast and reliable screening tool for catalysis over Ru nanoparticles. A high conversion

  制备了稳定在聚硅氧烷基质中的小尺寸（≤1.4nm）和非常活泼的Ru纳米颗粒，并通过催化和分析相结合的方法在氢化反应中进行了研究。我们使用我们的策略结合了安装在GC-MS仪器中的毛细管微反应器中的催化活性和分离选择性，从而开发了一种快速，可靠的筛查工具，用于Ru纳米颗粒的催化。在各种羰基化合物（包括醛，酮和丙酮酸）的氢化反应中，使用0.3 mol％的低催化剂负载量和温度以及催化活性柱的长期稳定性可实现高转化率。此外，我们观察到芳族羰基体系的高化学选择性。
• Enantioselective aldol chemistry via alkyl enol ethers. Scope of the Lewis acid catalyzed condensation of optically active trimethylsilyl and methyl 2-[(E)-1-alkenyloxy]ethanoates with acetals
  作者：James A. Faunce、Bryan A. Grisso、Peter B. Mackenzie

  DOI：10.1021/ja00009a029

  日期：1991.4

  Optically active, mono- and disubstituted trimethylsilyl 2-[(E)-1-alkenyloxy]ethanoates of the type RR 1 CH=CHOCHR 2 CO 2 SiMe 3 (R=Me, PhCH 2 , n-Bu, MeO 2 CCMe 2 CH 2 , PhSCH 2 ; R 1 =H, Me; R 2 =Me, c-C 6 H 11 ) undergo highly dioastereoselective, Lewis acid catalyzed reactions with aliphatic and aromatic acetals R 3 CH(OR 4 ) 2 (R 3 =H, Me, t-Bu, Ph; R 4 =Me, CH 2 Ph) to afford cis-2-[RR 1 CH(R

  RR 1 CH=CHOCHR 2 CO 2 SiMe 3 (R=Me, PhCH 2 , n-Bu, MeO 2 CCMe 2 CH) 类型的旋光单和二取代三甲基甲硅烷基 2-[(E)-1-烯氧基]乙酸酯2 , PhSCH 2 ; R 1 =H, Me; R 2 =Me, cC 6 H 11 ) 与脂肪族和芳香族缩醛 R 3 CH(OR 4 ) 2 (R 3 =H, Me) 发生高度对映选择性的路易斯酸催化反应, t-Bu, Ph; R 4 =Me, CH 2 Ph) 得到 cis-2-[RR 1 CH(R 3 CHOR 4 )]-5-R 2 -1,3-二氧戊环酮，对应于赤型非对映选择性醛醇涉及缩醛衍生的亲电子试剂和三甲基甲硅烷基酯氧跨烯醇醚双键的净顺面加成反应
• Asymmetric induction in the diels-alder reactions of α-hydroxyacylnitroso compounds
  作者：Gordon W. Kirby、Muhammad Nazeer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82298-4

  日期：——

  Transient, chiral α-hydroxyacylnitroso compounds (2), able to form intramolecular hydrogen bonds, react stereoselectively with cyclopentadiene and cyclohexa-1,3-diene; the cycloadduct (6) of the latter diene and the nitroso derivative of ()-mandelic acid has been converted into the known (-)-oxazine derivative (9).

  能够形成分子内氢键的瞬态手性α-羟基酰基亚硝基化合物（2）与环戊二烯和环己-1,3-二烯立体选择性地反应；后者的二烯的环加合物（6）和（）-扁桃酸的亚硝基衍生物已被转化为已知的（-）-恶嗪衍生物（9）。