(S)-tert-butyl ((3,7-dimethyloct-6-en-1-yl)oxy)dimethylsilane | 116370-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-tert-butyl ((3,7-dimethyloct-6-en-1-yl)oxy)dimethylsilane
• 英文别名: (S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,6-dimethyloct-2-ene；(S)-tert-butyl((3,7-dimethyloct-6-en-1-yl)oxy)dimethylsilane；tert-butyl-[(3S)-3,7-dimethyloct-6-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 116370-25-3
• 化学式: C₁₆H₃₄OSi
• 分子量: 270.531
• InChiKey: NFSXVFBFWBTHLM-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.823±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl ((3,7-dimethyloct-6-en-1-yl)oxy)dimethylsilane 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 氰基磷酸二乙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 182.84h， 生成 (6S,7S,18S)-(2E,4E,9E,12E,14E)-20-aza-6,10,12,18-tetramethyl-7-(trimethylsilyloxy)cycloicosa-2,4,9,12,14-pentaenone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of vicenistatin, a novel 20-membered macrocyclic lactam antitumor antibiotic

  摘要：

  已完成抗肿瘤抗生素维西尼斯汀的enantioselective全合成，该化合物具有一个包含氨基糖维西尼莎胺的20元大环内酯糖苷。在合成大环内酯非糖苷的关键反应中，涉及了铃木交叉偶联反应和埃文斯不对称 aldol 反应。O-TMS-非糖苷与适当保护的1-O-乙酰氨基糖的倒数第二步糖苷化和最后的去保护，实现了全合成。

  DOI：

  10.1039/b111146a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-β-香茅醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-tert-butyl ((3,7-dimethyloct-6-en-1-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an 8-Aza-5-thiaProstaglandin E1 Analog as a Highly Selective EP4 Receptor Agonist

  摘要：

  为了发现一种口服可用的EP4亚型选择性激动剂，合成并评估了一系列8-氮原子前列腺素E1（PGE1）类似物对PGE2受体亚型的亲和力。此外，还研究了这些化合物的结构-活性关系。在测试的化合物中，8-氮PGE1类似物6和8-氮-5-硫PGE1类似物12对EP4受体具有高效的亲和力、良好的功能活性和优异的亚型选择性。此外，这些类似物在人体肝微粒体中表现出良好的稳定性。因此，我们得出结论，这两系列的8-氮PGE1类似物可能是口服可用的EP4亚型选择性激动剂的有前景的化学先导物。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1494

文献信息

• Activation of silanes by Grubbs’ carbene complex Cl2(PCy3)2RuCHPh: dehydrogenative condensation of alcohols and hydrosilylation of carbonyls
  作者：Sarah V Maifeld、Reagan L Miller、Daesung Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01385-0

  日期：2002.9

  This manuscript describes two catalytic methods for silyl ether synthesis using Grubbs’ catalyst Cl2(PCy3)2RuCHPh. Silyl ethers are obtained from the reaction of a variety of silanes with alcohols by dehydrogenative condensation and by the hydrosilylation of carbonyl compounds. Both reactions occur under neat conditions.

  这个手稿描述了使用Grubbs催化剂Cl作为甲硅烷基醚的合成两个催化方法2（PCY 3）2 RuCHPh。甲硅烷基醚是由各种硅烷与醇通过脱氢缩合反应和羰基化合物的氢化硅烷化反应制得的。两种反应均在纯净条件下发生。
• Supramolecular polymerization in water harnessing both hydrophobic effects and hydrogen bond formation
  作者：Christianus M. A. Leenders、Lorenzo Albertazzi、Tristan Mes、Marcel M. E. Koenigs、Anja R. A. Palmans、E. W. Meijer

  DOI：10.1039/c3cc38949a

  日期：——

  The formation of supramolecular polymers in water through rational design of a benzene-1,3,5-tricarboxamide (BTA) motif is presented. Intermolecular hydrogen bonding and hydrophobic effects cooperate in the self-assembly into long fibrillar aggregates. Minimal changes in molecular structure significantly affect the internal packing of the aggregates.

  通过合理设计苯-1,3,5-三甲酰胺（BTA）基元，在水相中形成了超分子聚合物。分子间氢键和疏水效应协同作用，实现了向长纤维状聚集物的自组装。分子结构的微小变化对聚集物的内部堆积产生了显著影响。
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Neosymbioimine
  作者：Georgy N. Varseev、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/ol070049a

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] The enantioselective total synthesis of (+)-neosymbioimine was accomplished in 18 steps from (-)-(S)-citronellol utilizing an organocatalytic alpha-oxidation of aldehyde 6. The carbon core was constructed by a tandem Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction and an intramolecular Diels-Alder cyclization. All double bonds of 12 were made in a stereoselective manner by Wittig-type reactions

  [反应：见正文]利用醛6的有机催化α-氧化反应，从（-）-（S）-香茅酚以18个步骤完成了（+）-新象征亚胺的对映选择性全合成。 -Wadsworth-Emmons（HWE）反应和分子内Diels-Alder环化反应。通过维蒂希型反应以立体选择的方式制备12的所有双键。通过一锅过量的硫酸化，然后以79％的收率动态水解双硫酸盐18，来完成单硫酸盐单酯的选择性形成。
• Total synthesis of natural fregenedadiol and its diacetate, rearranged labdanes with aromatized B ring
  作者：Satish Chandra Philkhana、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.010

  日期：2017.3

  based natural products are most abundant and widely distributed in nature with many compounds exhibiting exceptional biological properties. Fregenedadiol is a bicyclic diterpene isolated from Halimium viscosum and represents a new carbon skeleton fregenedane with its B ring aromatized. Here, we report a total synthesis of this interesting natural product using one-pot Diels-Alder/aromatization sequence

  基于Labdane的天然产物在自然界中含量最多，分布广泛，许多化合物都具有出色的生物学特性。Fregenedadiol是从Halimium v​​iscosum分离出的双环二萜，代表具有B环芳香化的新型碳骨架Fregenedane。在这里，我们报告使用一锅Diels-Alder /芳香化序列和选择性氢解作为关键步骤，对该有趣的天然产物进行了总合成。
• Highly Efficient Asymmetric Synthesis of Fluvirucinine A₁ via Zr-Catalyzed Asymmetric Carboalumination of Alkenes (ZACA)−Lipase-Catalyzed Acetylation Tandem Process
  作者：Bo Liang、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ol702272d

  日期：2008.1.1

  ZACA-lipase-catalyzed acetylation tandem process has been shown to proceed satisfactorily with either TBS-protected 4-penten-1-ol or 3-buten-1-ol to provide the corresponding enantiomerically pure (R)-2-ethyl-1-alkanols. Either (R)-5 or (R)-6 was converted to 3 in seven steps. The other fragment 4 was synthesized in nine steps from (-)-(S)-citronellol. Conversion of 3 and 4 into 99% pure fluvirucinine

  已显示ZACA-脂肪酶催化的乙酰化串联过程可通过TBS保护的4-戊烯-1-醇或3-丁烯-1-醇令人满意地进行，以提供相应的对映体纯的（R）-2-乙基-1-链烷醇。通过七个步骤将（R）-5或（R）-6转换为3。另一个片段4是从（-）-（S）-香茅醇以九步合成的。通过酰胺化环闭合复分解反应，可在四个步骤中将3和4转化为99％的纯氟病毒精A1，最长线性序列的总产率为34％（13个步骤）。