dimethyl [2-[3-(methoxymethyl)quinolin-2-yl]-2-oxoethyl]phosphonate | 181699-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: dimethyl [2-[3-(methoxymethyl)quinolin-2-yl]-2-oxoethyl]phosphonate
• 英文别名: 2-Dimethoxyphosphoryl-1-[3-(methoxymethyl)quinolin-2-yl]ethanone
• CAS: 181699-44-5
• 化学式: C₁₅H₁₈NO₅P
• 分子量: 323.285
• InChiKey: YTVBFIKELPLUIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl [2-[3-(methoxymethyl)quinolin-2-yl]-2-oxoethyl]phosphonate 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 cerium(III) chloride 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 喜树碱
  参考文献：
  名称：

  （+）-喜树碱的实用全合成：全文

  摘要：

  详细介绍了我们合成（+）-喜树碱和相关物质的策略的演变。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00365-7
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-喹啉酸乙酯 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 selenium(IV) oxide 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 calcium chloride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 dimethyl [2-[3-(methoxymethyl)quinolin-2-yl]-2-oxoethyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  β-酮膦酸酯的实用途径，β-酮膦酸酯是 20(S)-CPT 和相关类似物全合成的关键中间体

  摘要：

  作为五环生物碱全合成计划的一部分，我们对 20(S)-喜树碱系列感兴趣，例如 20(S)-喜树碱 (A)、20(S)-9-硝基喜树碱 (B) 和20(S)10-羟基喜树碱 (C)I，其中 @ketophosphonate (8) 已被确定为合成这些化合物的关键中间体。Ciufolini 和 Roschanger 从丙酰苯胺中以 43% 的总收率获得了这种化合物？而 Boger 和 Hong 用邻氨基苯甲醛以 47% 的总产率制备了它。 3 虽然这两种产率都是

  DOI：

  10.1080/00304940409458674

文献信息

• Ciufolini, Marco A.; Roschangar, Frank, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 15, p. 1789 - 1791
  作者：Ciufolini, Marco A.、Roschangar, Frank

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Nothapodytine B and (−)-Mappicine
  作者：Dale L. Boger、Jiyong Hong

  DOI：10.1021/ja973007y

  日期：1998.2.1

  Concise total syntheses of naturally occurring nothapodytine B (1, mappicine ketone) and (-)-mappicine (3) are detailed. The approach is based on the implementation of a room-temperature, inverse electron demand Diels-Alder react ion of the N-sulfonyl-1-aza-1,3-butadiene 11 for assemblage of a pyridone D ring precursor central to the structure. A Friedlander condensation is utilized for constructing the AB ring system of 1 and 3. An acid-catalyzed reaction sequence is used to accomplish a deprotection with subsequent ring-closure for introduction of the C ring in a single step.