ethyl 2-(bromomethyl)quinoline-3-carboxylate | 111571-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(bromomethyl)quinoline-3-carboxylate
• CAS: 111571-60-9
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₂
• 分子量: 294.148
• InChiKey: NAONCUOCWXUFOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  382.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(bromomethyl)quinoline-3-carboxylate 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-2-(4-fluorostyryl)quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新型的喹诺酮-托洛酮骨架的结构：12 H-苯并[4,5]环庚[1,2 - b ]喹啉-12-一衍生物的首次合成

  摘要：

  在本研究中，喹啉部分和托环酮环在分子框架中的融合以融合形式起作用，从而导致一系列结构新颖且生物学上引人入胜的喹啉/托洛酮杂化物12 H-苯并[4,5]环庚[1,2 - b ]喹啉-12-酮衍生物已通过简单的被第一实现，且经济的两步法，涉及的一锅法合成（ë）-2-（芳基乙烯基）喹啉-3-羧酸，然后通过分子内弗里德尔–使用多磷酸（PPA）进行酰化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.049
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-喹啉酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以62%的产率得到ethyl 2-(bromomethyl)quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and keto-enol tautomerism of ethyl 4-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-b]quinoline-3-carboxylate

  摘要：

  摘要：已开发出一种高效的方法用于合成一种新颖的含β-酮酸酯基的吡喃喹啉化合物，即乙酸乙酯4-氧代-3,4-二氢-1H-吡喃[3,4-b]喹啉-3-羧酸酯。该方法包括两步合成过程。第一步涉及乙酸乙酯2-溴甲基-3-喹啉-3-羧酸酯与乙酸羟基乙酸乙酯在无水苯中进行威廉姆森反应，得到中间体乙酸乙酯2-[(2-乙氧基-2-氧代乙氧基)甲基]喹啉-3-羧酸酯。第二步包括在无水甲苯中，采用乙酸钠存在下，对所得中间体进行迪克曼缩合反应，得到所需的含有β-酮酸酯基的吡喃喹啉化合物。通过光谱方法研究了所得化合物的酮-烯醇异构化现象。

  DOI：

  10.2478/s11696-012-0276-6

文献信息

• A facile synthesis of bisquinoline derivatives via the Williamson reaction
  作者：Wentao Gao、Yang Li、Songtao Wang

  DOI：10.1007/s11164-012-0992-0

  日期：2014.2

  synthesized by Williamson reaction of ethyl 2-(halogenmethyl)quinoline-3-carboxylates (4a–c) with 8-hydroxyquinolines (5a–c) in CH3CN as solvent and in the presence of K2CO3 as base. Characterization of these bisquinoline compounds was primarily achieved by use of spectral data and X-ray crystallography. This procedure enables easy access to bisquinoline compounds in a short reaction time and the products

  通过2-（卤代甲基）喹啉-3-羧酸乙酯的Williamson反应合成了一系列新的双喹啉体系2-（（喹啉-8-基氧基）甲基）喹啉-3-羧酸乙酯衍生物（3a–i）。4a–c），在CH 3 CN中以8-羟基喹啉（5a–c）为溶剂，并以K 2 CO 3为碱。这些双喹啉化合物的表征主要是通过使用光谱数据和X射线晶体学来实现的。该方法使得在短反应时间内容易获得双喹啉化合物，并且以高收率获得产物。
• Synthesis of 2-[(quinolin-8-yloxy)methyl]quinoline-3-carboxylic acid derivatives
  作者：Yang Li、Wentao Gao

  DOI：10.1515/hc-2013-0088

  日期：2013.12.1

  Abstract A simple and concise one-pot protocol for the synthesis of carboxyl-substituted bisquinoline systems 3a–i is described. The approach involves the Williamson reaction of ethyl 2-(halomethyl)quinoline-3-carboxylates 4a–c with 8-hydroxyquinolines 5a–c followed by hydrolysis.

  摘要描述了一种用于合成羧基取代双喹啉系统 3a–i 的简单而简洁的一锅法。该方法涉及 2-（卤甲基）喹啉-3-羧酸乙酯 4a-c 与 8-羟基喹啉 5a-c 的威廉姆森反应，然后进行水解。
• A novel one-pot three-step synthesis of 2-(1-Benzofuran-2-yl)quinoline-3-carboxylic acid derivatives
  作者：Wentao Gao、Chaohua Zhang、Yang Li

  DOI：10.1590/s0103-50532010000500007

  日期：——

  trabalho e descrito um protocolo eficiente e simples para a sintese de acidos 2-(1-benzofurano-2-il)quinolina-3-carboxilicos, envolvendo tres etapas realizadas em um unico pote: sintese de eter de Williamson, hidrolise do grupo ester na posicao 2 da quinolina e ciclizacao por condensacao intramolecular entre o aldeido e o metileno na posicao 2 da quinolina. A facile and efficient one-pot three-step

  巢式说明，可简略地提及酸式2-（1-苯并呋喃基-2-il）喹啉基-3-羧酸，从整体上讲，是威廉姆森制的。分子中的2个quinolina和ciclizacao por分子内的ental o aldeido eo metileno纳米的2 quinquina。描述了一种制备2-（1-苯并呋喃2-基）喹啉-3-羧酸衍生物的简便有效的一锅三步方法，其特征在于三种不同的合成转化，即威廉姆森醚合成，酯基团的水解。在喹啉环C-3位的亚甲基，以及在喹啉环C-2位的亚甲基之间的水杨醛的醛基和亚甲基之间的分子内亲电环化反应。
• A facile synthesis and application of ethyl 6-(bromomethyl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylate
  作者：Yang Li

  DOI：10.1007/s11164-014-1581-1

  日期：2015.7

  Visible-light-induced radical bromination of ethyl 6-methyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylate (1) was effectively conducted with N-bromosuccinimide using a 150-W tungsten bulb as an initiator, leading to the desired monobromo product ethyl 6-(bromomethyl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylate (2) in good yield of 76 %. Using the present procedure, a 46 % improvement in yield of 2 was achieved when compared with the previous method used by us. In addition, the trace amount of byproduct was isolated and identified as ethyl 9-bromo-6-methyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylate (3) based on 1H nuclear magnetic resonance (NMR) spectral analysis. As an extended application of 2, a new synthesis of symmetrical 2-quinolylmethoxyphenyl-containing diethers 11a–c was achieved via Williamson reaction with some dihydroxy arenes (10a–c).

  使用 150 瓦钨灯泡作为引发剂，用 N-溴代琥珀酰亚胺有效地对 6-甲基-[1,3]二恶茂并[4,5-g]喹啉-7-羧酸乙酯（1）进行了可见光引发的自由基溴化反应，得到了所需的单溴产物 6-（溴甲基）-[1,3]二恶茂并[4,5-g]喹啉-7-羧酸乙酯（2），收率高达 76 %。与我们以前使用的方法相比，使用本方法 2 的收率提高了 46 %。此外，根据 1H 核磁共振 (NMR) 光谱分析，分离并鉴定出痕量副产品为 9-溴-6-甲基-[1,3]二恶茂并[4,5-g]喹啉-7-羧酸乙酯 (3)。作为 2 的扩展应用，通过 Williamson 与一些二羟基烯（10a-c）的反应，新合成了对称的 2-喹啉基甲氧基苯基二醚 11a-c。
• LIU SHOUXIN; GAO YONGJUN; JIANG GUIJI, CHEM. J. CHIN. UNIV., 7,(1986) N 12, 1104-1108
  作者：LIU SHOUXIN、 GAO YONGJUN、 JIANG GUIJI

  DOI：——

  日期：——