ethyl 2-(chloromethyl)-3-quinolinecarboxylate | 180161-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(chloromethyl)-3-quinolinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(chloromethyl)quinoline-3-carboxylate
• CAS: 180161-74-4
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₂
• 分子量: 249.697
• InChiKey: FYNOJJRGRJQERN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(chloromethyl)-3-quinolinecarboxylate 在 氨 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 以77%的产率得到2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of novel pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one derivatives

  摘要：

  我们通过两步法简便地合成了一系列新的喹啉基异吲哚啉-1-酮，即 N-取代的-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,4-b]喹啉-1-酮，其中异吲哚啉-1-酮的苯基被喹啉环取代、一步合成 2-氯甲基-喹啉-3-羧酸乙酯，然后在回流的 EtOH-AcOH (v/v, 10. 1) 溶剂体系中与各种胺进行一步反应：1）溶剂体系中与各种胺发生一锅反应。这些新合成的化合物可能是开发用于药物化学的先导化合物的良好候选化合物。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2273-1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 乙酸酐 、 氯化铟 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-(chloromethyl)-3-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  硼化镍促进还原环化合成喹啉和喹啉-2(1H)-酮衍生物

  摘要：

  公开了一种温和且有效的合成不同取代的喹啉和喹啉-2-酮衍生物的方法。原位生成的硼化镍被证明是还原环化反应的有效促进剂。广泛的底物范围、温和的反应条件、稳定的产率和广泛的官能团耐受性是新发现的反应的其他显着特征。采用这种分子内还原环化方案，可以制备毫克至多克规模的大量喹啉和喹啉-2-酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/a-2116-5206

文献信息

• Novel Potent 5-HT3 Receptor Ligands Based on the Pyrrolidone Structure: Synthesis, Biological Evaluation, and Computational Rationalization of the Ligand–Receptor Interaction Modalities
  作者：Andrea Cappelli、Maurizio Anzini、Salvatore Vomero、Laura Mennuni、Francesco Makovec、Edith Doucet、Michel Hamon、M.Cristina Menziani、Pier G. De Benedetti、Gianluca Giorgi、Carla Ghelardini、Simona Collina

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00332-7

  日期：2002.3

  Novel conformationally constrained derivatives of classical 5-HT(3) receptor antagonists were designed and synthesized with the aim of probing the central 5-HT(3) receptor recognition site in a systematic way. The newly-synthesized compounds were tested for their potential ability to inhibit [(3)H]granisetron specific binding to 5-HT(3) receptor in rat cortical membranes. These studies revealed subnanomolar

  设计并合成了新型5-HT（3）受体拮抗剂的新型构象受约束的衍生物，旨在以系统的方式探测中央5-HT（3）受体识别位点。测试了新合成的化合物在大鼠皮膜中抑制[（3）H]格兰司琼对5-HT（3）受体的特异性结合的潜在能力。这些研究揭示了一些正在研究的化合物的亚纳摩尔亲和力。发现该系列中最有效的配体是喹核苷衍生物（S）-7i，其显示出与参考配体格拉司琼相当的亲和力。在体外对NG 108-15细胞中的5-HT（3）受体依赖性[（14）C]胍鎓摄取进行了评估，对某些选定化合物的潜在5-HT（3）激动剂/拮抗剂活性进行了评估。在此功能测定中测试的两种托烷衍生物（7a和9a）均表现出拮抗特性，而研究的喹uc啶衍生物[化合物7i，8g和9g的对映体以及化合物（R）-8h]则显示了全部内在功效。因此，这些5-HT（3）受体配体的功能行为似乎受氮杂双环部分和杂芳族部分的结构特征影响。与在NG 108-15细胞
• Synthesis and structure–activity relationship studies in peripheral benzodiazepine receptor ligands related to alpidem
  作者：Andrea Cappelli、Germano Giuliani、Salvatore Valenti、Maurizio Anzini、Salvatore Vomero、Gianluca Giorgi、Cristiana Sogliano、Elisabetta Maciocco、Giovanni Biggio、Alessandra Concas

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.044

  日期：2008.3.15

  PBR ligands. The target amide derivatives were prepared following a previously published procedure based on the condensation of pyrrolo[3,4-b]quinoline derivatives 11a,b with glyoxylic acid mono-hydrate and the subsequent amidation of the acids obtained via mixed anhydride. On the other hand, the preparation of compound 9g lacking the pharmacophoric (delta1) carbonyl group involved: (a) the double

  为了评估不同类别（和亚类）PBR配体之间的结构亲和性关系的一致性，已进行了与一类新的与杀虫剂相关的外围苯二氮杂receptor受体（PBR）配体的结构亲和性关系的探索。按照吡咯并[3，4-b]喹啉衍生物11a，b与乙醛酸一水合物的缩合反应，随后酰胺化通过混合酸酐得到的酸，按照先前公开的方法制备目标酰胺衍生物。另一方面，缺少药效团（delta1）羰基的化合物9g的制备涉及：（a）从双（二甲基氨基）甲烷和乙酰氯获得的二甲基亚甲基铵盐对吡咯并[3,4-b]的两次连续进攻喹啉衍生物11b （b）用甲基碘将获得的烯丙胺衍生物13季铵化，以及（c）N-甲基-对茴香胺被季铵盐阳离子14钯催化的烯丙基化。在该三环亚类中观察到结构亲和性趋势利培芬相关的PBR配体在PBR配体的其他类别（或亚类）中发现相关性。该结果支持最初的药效学假说，并提出了在PBR结合位点的共同相互作用方式。
• Association of Intramolecular Furan Diels-Alder Reaction and N-Acylim­­i­n­ium Alkylation for the Synthesis of Pentacyclic Precursor of Aromathecins
  作者：Adam Daïch、Frédéric Pin、Sébastien Comesse

  DOI：10.1055/s-0029-1218300

  日期：2009.12

  A new approach for the synthesis of isoindoloquinoline and aromathecin templates is presented. These were obtained in a few steps starting from inexpensive reagents by two different strategies. The key step for both sequences was the IMFDA reaction, leading diastereoselectively to the formation of the unsaturated DE ring system of the expected alkaloid skeletons.

  本文介绍了一种合成异吲哚喹啉和芳香霉素模板的新方法。从廉价的试剂开始，通过两种不同的策略，只需几步就能获得这些试剂。两个序列的关键步骤都是 IMFDA 反应，该反应导致非对映选择性地形成预期生物碱骨架的不饱和 DE 环系统。
• Method for the preparation of O-carboxyarylimindazolinones
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0325730A2

  公开（公告）日：1989-08-02

  A method for the preparation of o-carboxyl imidazolinone compounds of formula (I) wherein A is CH or N; R1 is H or C₁-C₁₂ alkyl; R₂ is H or C₁-C₆ alkyl; R₃ is H, C₁-C₆ alkyl, or when R₂ and R₃ are taken together they may form a ring represented by -CH=C-CH=CH-; including oxidizing the appropri­ate 2-[(1-carbamoyl-1,2-dimethylpropyl)amino]methyl}-­benzoic acid intermediate with a brominating agent. Compounds useful as intermediates in the oxidation method and methods for preparing them are disclosed.

  一种制备式（I）邻甲酰基咪唑啉酮化合物的方法，其中 A 是 CH 或 N R1 是 H 或 C₁-C₁₂ 烷基； R₂ 是 H 或 C₁-C₆ 烷基； R₃是H、C₁-C₆烷基，或者当R₂和R₃合在一起时，它们可以形成一个由以下各项代表的环 -CH=C-CH=CH-表示的环； 包括用溴化剂氧化适当的 2-[(1-氨基甲酰基-1,2-二甲基丙基)氨基]甲基}-苯甲酸中间体。本发明公开了可用作氧化法中间体的化合物及其制备方法。
• Molecular Basis of Peripheral vs Central Benzodiazepine Receptor Selectivity in a New Class of Peripheral Benzodiazepine Receptor Ligands Related to Alpidem
  作者：Maurizio Anzini、Andrea Cappelli、Salvatore Vomero、Gianluca Giorgi、Thierry Langer、Giancarlo Bruni、Maria R. Romeo、Anthony S. Basile

  DOI：10.1021/jm960325j

  日期：1996.1.1

  Alpidem (1), the anxiolytic imidazopyridine, has nanomolar binding affinity for both the central benzodiazepine receptor (CBR) and the peripheral benzodiazepine receptor (PER). A novel class of PER ligands related to alpidem has been designed by comparing the interaction models of alpidem with PER and CBR. Several compounds in this class have shown high selectivity for PER vs CBR, and the selectivity has been discussed in terms of interaction models. The binding behavior of the three selected compounds was extensively studied by competition and saturation assays, and the results suggest that they are capable of recognizing two sites labeled by [H-3]PK11195. The molecular structure of one of the most active compounds (4e) has been determined by X-ray diffraction and compared with that of alpidem. Molecular modeling studies suggest that the bioactive conformation of 4e is Likely to be very similar to the conformation found in the crystal.