3-(ethoxycarbonyl)quinoline 1-oxide | 874748-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(ethoxycarbonyl)quinoline 1-oxide
• 英文别名: 1-Oxy-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；Quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 1-oxide；ethyl 1-oxidoquinolin-1-ium-3-carboxylate
• CAS: 874748-18-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: GYHJHYCQHHLBHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(ethoxycarbonyl)quinoline 1-oxide 反应 3.0h， 生成 3-propyl-3H-furo[3,4-b]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Photo-Induced Substitution of Alkyl 2-Cyano-3-quinolinecarboxylates

  摘要：

  辐照在 3 位上具有烷氧基羰基的 2-喹啉甲腈，根据其烷基链的长度，可在普通醇中得到五元和/或六元内酯，而在 2-丙醇和叔丁醇中辐照则不会导致任何环化，而是分别得到炔化和甲基化产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.371
• 作为产物：
  描述：

  3-喹啉羧酸乙酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(ethoxycarbonyl)quinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Cp*Co(III)-催化的 C(8)-Quinoline N-Oxide 与 1,6-Enyne 的亲核级联环化

  摘要：

  C(8)-选择性亲核级联环化喹啉N-氧化物与容易从苯酚衍生物衍生的 1,6-烯炔被证明。发现多种喹啉N-氧化物和炔烃适用于生产喹啉N-氧化物栓系顺式库-氢化苯并呋喃，具有高产率和优异的官能团耐受性。该协议的实用性已通过环化产品的合成后修饰来实现。机理研究表明 C-H 键活化的碱基辅助内部亲电型取代 (BIES) 型途径，化学计量反应的电喷雾电离质谱 (ESI-MS) 分析证实了关键的五元结构的形成钴环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00305

文献信息

• Quinoline or quinazoline derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Ind., Ltd.

  公开号：US05932592A1

  公开（公告）日：1999-08-03

  A compound represented by the general formula: ##STR1## wherein Y represents a nitrogen atom or C-G (G represents a carboxyl group which may be esterified); ring R is a nitrogen-containing unsaturated heterocyclic group which may be substituted for; each of rings A and B may have a substituent; n represents an integer from 1 to 4; k represents the integer 0 or 1, or a salt thereof, which serves well as an anti-inflammatory agent, particularly a therapeutic agent for arthritis.

  一种由通式 ##STR1## 表示的化合物，其中 Y 代表一个氮原子或 C-G（G 代表可酯化的羧基）；环 R 是一种含氮的不饱和杂环基团，可以被取代；环 A 和环 B 中的每一个都可以有一个取代基；n 代表从1到4的整数；k 代表整数0或1，或其盐，可作为一种抗炎药物，特别是一种治疗关节炎的药物。
• Direct Electrochemical Synthesis of 2,3‐Disubstituted Quinoline <i>N‐</i> oxides by Cathodic Reduction of Nitro Arenes
  作者：Johannes Winter、Tobias Prenzel、Tom Wirtanen、Dieter Schollmeyer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.202203319

  日期：2023.2.24

  A simple electrochemical reductive protocol was established for the direct formation of quinoline N-oxides with mild reaction conditions, in an undivided set-up, with a broad scope. The technical significance of this method could be demonstrated on a multigram scale.

  建立了一个简单的电化学还原协议，用于在温和的反应条件下，在一个完整的设置中，范围广泛，直接形成喹啉N-氧化物。这种方法的技术意义可以在多克规模上得到证明。
• A Novel Photo-Induced Substitution of Alkyl 2-Cyano-3-quinolinecarboxylates
  作者：Isao Ono、Yoshiyuki Fujiki、Naoki Fujinami、Toshihiko Hoshi

  DOI：10.1246/cl.1989.371

  日期：1989.3

  Irradiation of 2-quinolinecarbonitriles having an alkoxycarbonyl group at the 3-position afforded five-membered and/or six-membered lactones in normal alcohols depending on their alkyl-chain-length, whereas the irradiation in 2-propanol and t-butyl alcohol did not cause any cyclization, but instead decynated and methylated products were obtained, respectively.

  辐照在 3 位上具有烷氧基羰基的 2-喹啉甲腈，根据其烷基链的长度，可在普通醇中得到五元和/或六元内酯，而在 2-丙醇和叔丁醇中辐照则不会导致任何环化，而是分别得到炔化和甲基化产物。
• Cp*Co(III)-Catalyzed C(8)-Nucleophilic Cascade Cyclization of Quinoline <i>N</i>-Oxide with 1,6-Enyne
  作者：Bholanath Garai、Molla Rahamat Ali、Rajib Mandal、Basker Sundararaju

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00305

  日期：2023.3.31

  yields and excellent functional group tolerance. The utility of the protocol has been accomplished by post-synthetic modification of the cyclized product. The mechanistic studies indicate a base-assisted internal electrophilic-type substitution (BIES)-type pathway for C–H bond activation, and electrospray ionization mass spectrometry (ESI–MS) analysis of the stoichiometric reaction confirmed the formation

  C(8)-选择性亲核级联环化喹啉N-氧化物与容易从苯酚衍生物衍生的 1,6-烯炔被证明。发现多种喹啉N-氧化物和炔烃适用于生产喹啉N-氧化物栓系顺式库-氢化苯并呋喃，具有高产率和优异的官能团耐受性。该协议的实用性已通过环化产品的合成后修饰来实现。机理研究表明 C-H 键活化的碱基辅助内部亲电型取代 (BIES) 型途径，化学计量反应的电喷雾电离质谱 (ESI-MS) 分析证实了关键的五元结构的形成钴环。