Methyl (+)-cis-chrysanthemate | 17779-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methyl (+)-cis-chrysanthemate
• 英文别名: methyl (1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 17779-27-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: ITNHSNMLIFFVQC-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (+)-cis-chrysanthemate 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 四氧化锇 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1R,3S)-methyl 2,2-dimethyl-3-(3-oxobutyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Crombie, Leslie; Kneen, Geoffrey; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1711 - 1717

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  卡龙酸酐 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 NaAlH₂(CH₂CHMe₂)2 、 硫酸 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 Methyl (+)-cis-chrysanthemate
  参考文献：
  名称：

  双环内酯的不对称合成及其在(1R,3S)-顺式-菊酸不对称合成中的应用

  摘要：

  旋光双环内酯是由衍生自 (R)-(-)-2-amino-2-phenylethanol 和 meso-cyclic-1,2-cis-di 二羧酸的 ircides 合成的，通过用双（2-甲氧基乙氧基）钠连续处理)氢化铝和硼氢化钠，然后酸水解。该反应成功应用于(1R,3S)-顺式菊酸的不对称合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.385

文献信息

• Synthesis of (IR)-(+)--chrysanthemic acid
  作者：J.S. Yadav、Sudha V. Mysorekar、A.V.Rama Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89196-1

  日期：1989.1

  to the mono MEM protected compound 8b. Dehydration of the tertiary alcohol using methanesulfonyl chloride-triethylamine-D M A P and treatment of the resulting product with lithium in liquid ammonia afforded 10. The diazoester of 10 was subjected to intramolecular cyclopropanation using a soluble copper complex to obtain 12. Cleavage of the MEM ether, dehydration of the tertiary alcohol followed by reductive

  描述了由（R，R）-酒石酸合成（IR）-菊酸。二醇8被转化为单MEM保护的化合物8b。使用甲磺酰氯-三乙胺-D MAP对叔醇进行脱水，并用液氨中的锂处理生成的产物，得到10。使用可溶性铜络合物将10的重氮酯进行分子内环丙烷化，得到12。裂解MEM醚，叔醇脱水，然后在液体氨中用锂还原裂解，得到标题化合物。
• Selected regiocontrolled transformations applied to the synthesis of (1S)-cis-chrysanthemic acid from (1S)-3,4-epoxy-2,2,5,5-tetramethylcyclohexanol
  作者：Alain Krief、Humaira Y. Gondal、Adrian Kremer

  DOI：10.1039/b808695h

  日期：——

  (1S)-cis-Chrysanthemic acid has been prepared in a few steps with complete control of the relative and absolute stereochemistry using regiocontrolled epoxide ring opening, diol mono-oxidation and cyclopropanation.

  (1S)-顺式-菊酸的制备包括几个步骤，通过控制相对和绝对立体化学，使用区域控制的环氧化物开环、二醇单氧化和环丙烷化。
• Enzymes in organic synthesis. 24. Preparations of enantiomerically pure chiral lactones via stereospecific horse liver alcohol dehydrogenase catalyzed oxidations of monocyclic meso diols
  作者：Ignac J. Jakovac、H. Bruce Goodbrand、Kar P. Lok、J. Bryan Jones

  DOI：10.1021/ja00381a024

  日期：1982.8
• Electrooxidative cleavage of carbon-carbon bonds. 2. Double cleavage of .alpha.,.beta.-epoxy alkanones and enantiospecific syntheses of chiral methyl trans- and cis-chrysanthemates from (+)- and (-)-carvones
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Ryu Oi

  DOI：10.1021/jo00160a002

  日期：1983.6
• Naik, R. H.; Kulkarni, G. H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 9, p. 859 - 863
  作者：Naik, R. H.、Kulkarni, G. H.

  DOI：——

  日期：——