4,4,5,5-tetraacetyl-1,2-dimethylcyclohex-1-ene | 27871-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetraacetyl-1,2-dimethylcyclohex-1-ene
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetraacetyl-1,2-dimethylcyclohexen；1-(1,6,6-Triacetyl-3,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)ethanone；1-(1,6,6-triacetyl-3,4-dimethylcyclohex-3-en-1-yl)ethanone
• CAS: 27871-59-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: LOJZOEYPIOCEHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetraacetyl-1,2-dimethylcyclohex-1-ene 在 lithium perchlorate 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,4R,6S,9S,10S,15R)-16-amino-1,4,6,9,12,13-hexamethyl-5-oxa-2,3,7,8,16-pentaazapentacyclo<7.6.1.0^4.15.0^6.10.0^10.15>hexadeca-2,7,12-triene
  参考文献：
  名称：

  新型正周平面双偶氮骨架的合成，X射线结构分析和光化学

  摘要：

  合成了具有同周平面双偶氮发色单元（8,18,19）的骨架（8：环周NN/NN距离2.939（2.999）Å，轨道间角ω= 154.3°，X射线分析师）。在直接或敏化激发下均未观察到偶氮/偶氮-光环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88742-0
• 作为产物：
  描述：

  tetraacetyleneethane 在 barium manganate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 4,4,5,5-tetraacetyl-1,2-dimethylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  在两步 Diels-Alder 反应中作为亲二烯体和杂二烯的四酰基乙烯

  摘要：

  用锰酸钡氧化四乙酰乙烷 (10) 的烯醇，以良好的收率得到四乙酰乙烯 (7a)。正如 Moriarty 等人报道的那样，在三氟化硼存在下用碘代苯处理 1,3-二酮 15a 和 b 不会导致氧化偶联，分别产生 10 和二乙酰二苯甲酰乙烷 17。相反，形成了已知的二氟硼烯醇化物16。除了少量的 rac-17 和双烯醇 19 外，15b 的烯醇钠与碘的氧化偶联得到内消旋四酮内消旋-17 和二乙酰二苯甲酰亚乙基 (E)-7b。在 1,4-二氮杂双环 [2.2.2 存在下]辛烷、meso-17 和 19 互变异构产生相同的 meso-17、rac-17 和 19 平衡混合物 (26:29:45)。用 meso-17 的 5,6-二氯-2,3-二氰基苯醌脱氢产生 (E)-7b 和异构体 (77: 23）根据光谱证据分配为结构（Z）-7b。– 四乙酰乙烯 (7a) 与 1,2-二亚甲基环己烷反应得到两种不同的

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3343::aid-ejoc3343>3.0.co;2-s

文献信息

• Proximate,“Parallel-In-Plane” Preoriented Bis(diazenes)− In-Plane Delocalized Bis(homoconjugated) 4N/5(6)e Anions
  作者：Eberhard Beckmann、Nicolaus Bahr、Oliver Cullmann、Fushun Yang、Markus Kegel、Markus Vögtle、Kai Exner、Manfred Keller、Lothar Knothe、Horst Prinzbach

  DOI：10.1002/ejoc.200300298

  日期：2003.11

  rigid, “parallel-in-plane” preoriented bis(diazenes), with N=N/N=N distances (d) of 3.3−2.9 A and interorbital angles (ψ) of 142−164° (X-ray crystal structures). DFT calculations (B3LYP/6−31G*) and one-/two-electron reduction experiments with the two least preoriented, most “distant” bis(diazenes) (dN=N/N=N ca. 3.3 A; ψ 142−146°) provide more insight into the structural prerequisites for bis(homoconjugative)

  展示了一系列或多或少刚性的、“平行于平面”的预取向双（二氮烯）的合成细节，其中 N=N/N=N 距离（d）为 3.3-2.9 A，轨道间角（ψ）为142−164°（X 射线晶体结构）。DFT 计算 (B3LYP/6−31G*) 和一/二电子还原实验，使用两个最少预取向、最“远”的双（二氮烯）（dN=N/N=N ca. 3.3 A；ψ 142−146 °) 更深入地了解 4N/5e 自由基阴离子和 4N/6e 二价阴离子中双（同共轭）面内电子离域的结构先决条件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Tetra-acetylethylene : a new intermediate for synthesising heterocyclic rings
  作者：G. Adembri、F. De Sio、R. Nesi、M. Scotton

  DOI：10.1039/j39700001536

  日期：——

  Tetra-acetylethylene (I), prepared by oxidation with iodine of the dithallium(I) salt of tetra-acetylethane (II), reacts with hydrazine to give a mixture of 1,4,5,8-tetramethylpyridazino[4,5-d]pyridazine (IV) and 6-amino-1,4,5,7-tetramethylpyrrolo[3,4-d]pyridazine (V). Treatment of compound (I) with hydrochloric or hydrobromic acid yields furan derivatives, whose structures can be established by chemical

  四acetylethylene（我），通过氧化用碘四acetylethane（II）的dithallium（I）盐的制备，与肼反应，得到1,4,5,8- tetramethylpyridazino [4,5的混合物d ]哒嗪（IV）和6-氨基-1,4,5,7-四甲基吡咯并[3,4- d ]哒嗪（V）。用盐酸或氢溴酸处理化合物（I）得到呋喃衍生物，其结构可以通过化学和光谱方法确定。化合物（I）与2，3-二甲基丁二烯形成Diels-Alder加合物。