(+/-)-cis-Chrysanthemsaeure-methylester | 55700-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-cis-Chrysanthemsaeure-methylester
• 英文别名: methyl (1S,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 55700-72-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: ITNHSNMLIFFVQC-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-Chrysanthemsaeure-methylester 生成 (+)-反式-菊酸
  参考文献：
  名称：

  MARTEL, J.;BUENDIA, J.;NIERAT, J.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetyl-3-methylbut-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 、 硫酸 manganese(IV) oxide 、 aluminum oxide 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 29.83h， 生成 (+/-)-cis-Chrysanthemsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  立体定向环丙烯酸合成顺-菊基甲基酯2。绕过重氮烷的方法（1）。

  摘要：

  描述了通过环丙烯的催化氢化的立体定向合成顺式菊酸酯。所需的前体，3H吡唑，通过新颖的二价阴离子反应和MnO这里获得2一个Δ的脱氢2 -吡唑啉，而不是更笨重diazoaddition方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87119-1

文献信息

• Enantioselectivity and<i>cis</i>/<i>trans</i>-Selectivity in Dirhodium(II)-Catalyzed addition of diazoacetates to olefins
  作者：Paul Müller、Corine Baud、Doïna Ené、Sharokh Motallebi、Michael P. Doyle、Bridget D. Brandes、Alexey B. Dyatkin、Marjorie M. See

  DOI：10.1002/hlca.19950780217

  日期：1995.3.22

  comparable. Additions catalyzed by 1 are strongly sensitive to steric effects. Highly substituted olefins afford cyclopropanes in only poor yield. The preferential cis-selectivity observed in reactions catalyzed by 1 is attributed to dominant interactions between the ligand of the catalyst and the substituents of both olefin and diazoacetate, which overrule the steric interactions between olefin and diazoacetate

  用[Rh 2 （4 S）-phox} 4 ]（1 ; phox =四[[4 S）-四氢-4-苯基恶唑-2-酮]）研究了Rh 11催化的重氮乙酸类酯类化合物向烯烃的加成反应。，[Rh 2 （（2 S）-mepy} 4 ]（2 ; mepy =四[甲基（2 S）-四氢-5-氧杂吡咯-2-羧酸酯]）和[Rh 2（OAc）4 ]（3）。当用2和3催化时，优先提供反式-环丙烷羧酸酯，顺式-异构体是1的主要产品。通常，用1和2获得的对映选择性是可比较的。1催化的加成对位阻效应非常敏感。高度取代的烯烃仅以较差的收率提供环丙烷。在1催化的反应中观察到的优先顺式选择性归因于催化剂的配体与烯烃和重氮乙酸酯的取代基之间的显性相互作用，该相互作用抵消了烯烃和重氮乙酸酯在过渡态下的卡宾转移的空间相互作用。
• New catalytic system Cu(OAc)2—2,4-lutidine—ZnCl2 for olefin cyclopropanation with methyl diazoacetate
  作者：V. F. Gareev、R. M. Sultanova、R. Z. Biglova、V. A. Dokichev、Yu. V. Tomilov

  DOI：10.1007/s11172-008-0238-x

  日期：2008.8

  A new efficient catalytic system consisting of Cu(OAc)2, 2,4-lutidine, and ZnCl2 was found for the cyclopropanation of unsaturated compounds with methyl diazoacetate. In the case of conjugated dienes, the process occurs regioselectively at the most alkylated C=C bond.

  发现了一种由 Cu(OAc)2、2,4-二甲基吡啶和 ZnCl2 组成的新型高效催化体系，用于不饱和化合物与重氮乙酸甲酯的环丙烷化反应。对于共轭二烯，该过程区域选择性地发生在烷基化程度最高的 C=C 键处。
• Cyclopropane cleavage of chrysanthemic acid relatives to santolinyl, artemisyl, and lavandulyl structures: acid-catalysed and biosynthetic experiments
  作者：L. Crombie、Patricia A. Firth、R. P. Houghton、D. A. Whiting、D. K. Woods

  DOI：10.1039/p19720000642

  日期：——

  compounds undergo acid-catalysed 1,2-cyclopropane (santolinyl) scission; on the other hand, 2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)-cyclopropylmethanol (chrysanthemyl alcohol) and various similar compounds undergo 1,3-(artemisyl) cleavage. Introduction of functional groups into the methylpropenyl side-chain in chrysanthemic-type structures allows acid-catalysed cleavage by a 2,3-(lavandulyl) pathway. Certain

  3-异丁基-2,2-二甲基环丙基甲醇（二氢菊花烷醇）和相关化合物经历了酸催化的1,2-环丙烷（Santolinyl）裂解；另一方面，2，2-二甲基-3-（2-甲基丙烯基）-环丙基甲醇（菊花醇）和各种类似的化合物经历1，3-（蒿甲酰基）裂解。在菊类结构的甲基丙烯基侧链中引入官能团可通过2，3-（lavandulyl）途径进行酸催化裂解。某些反应对于用不规则无环萜烯单元进行烷基化以及生物合成工作中的特定原子分离而言可能是有用的。
• Synthesis of casbene
  作者：Leslie Crombie、Geoffrey Kneen、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/c39760000066

  日期：——

  A total synthesis of the [12.1.0] bicyclic diterpene casbene (19) is described.

  描述了[12.1.0]双环二萜卡宾（19）的全合成。
• Rapid and Modular Access to Vinyl Cyclopropanes Enabled by Air‐stable Palladium(I) Dimer Catalysis
  作者：Marvin Mendel、Lars Gnägi、Uladzislava Dabranskaya、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.202211167

  日期：2023.2.6

  This report showcases the stereospecific and modular synthesis of vinyl cyclopropanes in less than 30 min at room temperature, employing air-stable dinuclear PdI catalysis.

  本报告展示了在室温下使用空气稳定的双核 Pd I催化在不到 30 分钟的时间内立体定向和模块化合成乙烯基环丙烷。