(1R-顺式)-2,2-二甲基-3-(2-甲基丙-1-烯基)环丙烷羧酸 | 26771-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1R-顺式)-2,2-二甲基-3-(2-甲基丙-1-烯基)环丙烷羧酸
• 英文名称: (1R)-cis-chrysanthemic acid
• 英文别名: (+)-cis-Chrysanthemic acid；(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 26771-11-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: XLOPRKKSAJMMEW-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  41°C
• 沸点：
  257.18°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9812 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R-顺式)-2,2-二甲基-3-(2-甲基丙-1-烯基)环丙烷羧酸 在 硫酸 作用下， 生成 (1R)-野菊花醇丙酮
  参考文献：
  名称：

  The chrysanthemumcarboxylic acids. V.—hydration of the chrysanthemic acids

  摘要：

  AbstractIn boiling dilute sulphuric acid hydration of (±)‐trans‐chrysanthemic acid occurs to give the crystalline (±)‐trans‐δ‐hydroxydihydrochrysanthemic acid. In like manner (+)‐and (‐)‐trans‐chrysanthemic acids yield the crystalline (‐)‐ and (+)‐trans‐δ‐hydroxy‐dihydrochrysanthemic acids respectively. No racemization occurs as the recovered ( + )‐and ( ‐ )‐trans‐chrysanthemic acids have unchanged specific rotation.The lactonization of (±)‐cis‐chrysanthemic acid to (±)‐cis‐dihydrochrysanthemo‐δ‐lactone in boiling dilute sulphuric acid is shown to be reversible and to constitute an example of lacto‐enoic tautomerism. ( + )‐ and ( ‐ )‐cis‐Chrysanthemic acids are similarly lactonized to the crystalline (+)‐ and (‐)‐cis‐dihydrochrysanthemo‐δ‐lactones. The latter lactone is not identical with (‐)‐pyrocin, whose structure is confirmed as (‐)‐β‐isobutenyliso‐hexano‐γ‐lactone.

  DOI：

  10.1002/jsfa.2740030508
• 作为产物：
  描述：

  卡龙酸酐 在 盐酸 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 NaAlH₂(CH₂CHMe₂)2 、 硫酸 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 (1R-顺式)-2,2-二甲基-3-(2-甲基丙-1-烯基)环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  双环内酯的不对称合成及其在(1R,3S)-顺式-菊酸不对称合成中的应用

  摘要：

  旋光双环内酯是由衍生自 (R)-(-)-2-amino-2-phenylethanol 和 meso-cyclic-1,2-cis-di 二羧酸的 ircides 合成的，通过用双（2-甲氧基乙氧基）钠连续处理)氢化铝和硼氢化钠，然后酸水解。该反应成功应用于(1R,3S)-顺式菊酸的不对称合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.385

文献信息

• Pesticidal composition and process for producing coated solid pesticides
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP1454528A1

  公开（公告）日：2004-09-08

  The instant invention relates to a pesticidal composition and to a process for producing coated solid pesticides. Said pesticidal composition and process for the coating of a solid pesticide formulation with thermoplastic polymers comprise the steps of a) charging said solid pesticide formulation into the drum of a pan coater equipped with at least one spraying nozzle, with at least one gas inlet and with at least one gas outlet b) spraying a mixture of at least one solvent and at least one thermoplastic polymer emulsified therein through said spraying nozzle during the operation of the pan coater and simultaneously blowing a gas through said gas inlet into the drum. The process according to the instant invention enables the production of coated solid pesticides in a very simple process, without requiring any manual intervention during the operation, and yields coated solid pesticides with excellently uniform coating layers and having extraordinarily well controlled release property of active ingredients.

  该瞬时发明涉及一种杀虫剂组合物以及生产涂覆固体杀虫剂的方法。所述杀虫剂组合物和用热塑性聚合物对固体杀虫剂配方进行涂覆的方法包括以下步骤： a) 将固体杀虫剂配方装入配有至少一个喷雾喷嘴、至少一个气体进口和至少一个气体出口的盘式涂覆机的滚筒中 b) 在盘式涂覆机运行期间通过喷雾喷嘴喷洒至少一种溶剂和至少一种热塑性聚合物乳化的混合物，并同时通过气体进口向滚筒中吹气。 根据该瞬时发明的方法使得可以在非常简单的过程中生产涂覆的固体杀虫剂，无需在操作过程中进行任何手动干预，并且产生的涂覆固体杀虫剂具有优异的均匀涂层，并具有非常良好的活性成分释放性能。
• An Enantiospecific Route to (+)-(1R,3S)-cis-Chrysanthemic Acid from (-)-d-Pantolactone¹
  作者：D. Reddy、Atul Hajare、Laxmikant Datrange、Y. Murthy、Debnath Bhuniya

  DOI：10.1055/s-0030-1258451

  日期：2011.4

  the synthesis of (+)-(1R,3S)-cis-chrysanthemic acid is described. The use of readily available (-)-d-pantolactone as a starting point, application of ring-closing metathesis to form the cyclopentene intermediate, and Haller-Bauer/Grob-type fragmentation to form the target compound are the highlights of the present synthesis. ring closure - stereoselective synthesis - Wittig reaction - alkenes - metathesis

  在本文中，描述了一种合成（+）-（1 R，3 S）-顺式-菊氨酸的新途径。以现成的（-）- d-泛内酯为起点，应用开环易位形成环戊烯中间体，以及用Haller-Bauer / Grob型断裂形成目标化合物，是本合成的重点。 。 闭环-立体选择性合成-Wittig反应-烯烃-复分解 Advinus出版号：ADV-A-010。
• Nitrile Biotransformation for Highly Enantioselective Synthesis of 3-Substituted 2,2-Dimethylcyclopropanecarboxylic Acids and Amides
  作者：Mei-Xiang Wang、Guo-Qiang Feng

  DOI：10.1021/jo026490q

  日期：2003.1.1

  2-dimethylcyclopropanecarbonitriles appeared inert toward the biocatalyst, a number of racemic trans-isomers efficiently underwent a highly enantioselective hydrolysis to produce (+)-(1R,3R)-3-aryl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acids and (-)-(1S,3S)-3-aryl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxamides in high yields with excellent enantiomeric excesses in most cases. The overall enantioselectivity of the

  使用含有腈水合酶/酰胺酶的红球菌研究了不同构型的2,2-二甲基-3-取代的环丙烷甲腈的生物转化。AJ270全细胞催化剂在非常温和的条件下。尽管所有的cis-3-芳基-2,2-二甲基环丙烷甲腈对生物催化剂均呈惰性，但许多外消旋反式异构体均经过高度对映选择性水解，生成（+）-（1R，3R）-3-芳基-大多数情况下，以高收率得到2,2-二甲基环丙烷羧酸和（-）-（1S，3S）-3-芳基-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺。腈类生物转化的整体对映选择性源于1R-对映选择性腈水合酶和酰胺酶的联合作用，后者是主要因素。从空间和电子效应的角度讨论了底物对反应效率和对映选择性的影响。与化学转化相结合，腈的生物转化提供了两种对映体形式的光学纯的双键取代的光学纯的双甲基取代的环丙烷羧酸和酰胺（包括菊酸）的合成。
• Amidine compounds and their use as pesticides
  申请人：——

  公开号：US20010041740A1

  公开（公告）日：2001-11-15

  The present invention provides novel amidine compounds and novel pesticides containing these amidine compounds as active ingredients. The amidine compounds are expressed by formula I: 1 wherein X and Y are the same or different and are independently halogen, nitro, cyano, or C 1 -C 6 alkyl; Z is C 1 -C 6 haloalkyl or C 1 -C 6 haloalkoxy; R 1 is hydrogen, halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, or a group of formula: S(O) n —R 5 (wherein R 5 is C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl; and n is 0, 1, or 2); R 2 and R 3 are the same or different and are independently halogen or C 1 -C 6 haloalkyl; and R 4 is a group of formula: NR 6 R 7 or N═CR 8 R 9 (wherein R 6 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 alkoxy)-carbonyl, (C 1 -C 6 alkoxy) C 1 -C 6 alkyl, or C 2 -C 6 acyl; R 7 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 alkoxy)carbonyl, or C 2 -C 6 acyl; R 8 is C 1 -C 6 alkyl or hydrogen; and R 9 is C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkyl, or di(C 1 -C 6 alkyl)amino).

  本发明提供了新型胺基化合物和含有这些胺基化合物作为活性成分的新型杀虫剂。这些胺基化合物由式I表示：其中X和Y相同或不同，独立地是卤素、硝基、氰基或C1-C6烷基；Z是C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代氧烷基；R1是氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基，或者是一个由下式表示的基团：S(O)n—R5（其中R5是C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；n为0、1或2）；R2和R3相同或不同，独立地是卤素或C1-C6卤代烷基；R4是一个由下式表示的基团：NR6R7或N═CR8R9（其中R6是氢、C1-C6烷基、（C1-C6烷氧基）-羰基、（C1-C6烷氧基）C1-C6烷基或C2-C6酰基；R7是氢、C1-C6烷基、（C1-C6烷氧基）羰基或C2-C6酰基；R8是C1-C6烷基或氢；R9是C1-C6烷氧基、C1-C6烷基或二(C1-C6烷基)氨基）。
• Enzyme catalysed kinetic resolution of racemic 2,2-dimethyl-3-(2,2-disubstituted vinyl) cyclopropane car☐ylic acids anchored on polymer supports
  作者：S. Nanda、A.Bhaskar Rao、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01127-2

  日期：1999.8

  Kinetic resolution oftrans-substituted cyclopropane car☐ylic acids anchored on a solid support by lipase is described.

  描述了通过脂肪酶锚定在固体支持物上的反式取代的环丙烷car☐水杨酸的动力学拆分。