6-acetoxycladiell-7(16),11-dien-3-ol | 141257-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-acetoxycladiell-7(16),11-dien-3-ol
• 英文别名: (-)-7-deacetoxyalcyonin acetate；(-)-deacetoxyalcyonin acetate；deacetoxyalcyonin acetate；[(1R,2R,3R,7R,8R,11S,14R)-14-hydroxy-6,14-dimethyl-10-methylidene-3-propan-2-yl-15-oxatricyclo[6.6.1.02,7]pentadec-5-en-11-yl] acetate
• CAS: 141257-48-9
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.51
• InChiKey: HKKNZOCQSGOCIT-CZIVXSDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-1-(3-isopropyl-6-methylcyclohexa-1,5-dienyl)-5-(trimethylsilyl)pent-4-yne-1,2-diol 在 叔丁基过氧化氢 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 二甲基硫 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 红铝 、 nickel dichloride 、 9-碘-9-硼杂二环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 165.67h， 生成 6-acetoxycladiell-7(16),11-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Cladiellin Diterpenes 合成的一般策略：6-Acetoxycladiell-7(16),11-dien-3-ol (Deacetoxyalcyonin Acetate), Cladiell-11-ene-3,6,7-triol, Sclerophytin 的对映选择性全合成A，以及最初声称的硬化素 A 的结构

  摘要：

  cladiellin diterpenes, 6-acetoxycladiell-7(16),11-dien-3-ol (deacetoxyalcyonin acetate, 6), cladiell-11-ene-3,6,7-triol (1), sclerophytin A 的对映选择性全合成(8) 和四环二醚 7 是通过三环烯丙醇 57 的差异加工实现的。 这些合成的核心步骤是酸促进的 α,β-不饱和醛 45、69 或 87 和环己二烯二醇 44 缩合为形成，完全立体控制，六氢异苯并呋喃核心和这些 cladiellin 二萜的五个立体中心。这些合成还具有 β、γ-不饱和醛 46、70 和 71 的立体定向光解脱甲酰化作用，以去除在 Prins-频哪醇步骤中引入的外来碳；化学和立体选择性羟基导向环氧化 49, 72, 和 90 然后用氢化物进行区域选择性还原开环以安装 C3 叔羟基；和碘醛

  DOI：

  10.1021/ja016351a

文献信息

• Toward a General Route to the Eunicellin Diterpenes:  The Asymmetric Total Synthesis of Deacetoxyalcyonin Acetate
  作者：Gary A. Molander、David J. St. Jean、Julia Haas

  DOI：10.1021/ja0398464

  日期：2004.2.1

  [4+3] annulation is reported. This [4+3] annulation protocol provides a short, general route to the hydroisobenzofuran core present in the eunicellin diterpenes. Using this annulation, a short synthesis (17 steps) of deacetoxyalcyonin acetate, a member of the eunicellin family, has been achieved.

  报道了一种利用 TiCl4 介导的 [4+3] 环化处理加氢异苯并呋喃核的新方法。这种 [4+3] 环化方案提供了一条通向存在于单胞菌素二萜中的氢化异苯并呋喃核心的简短通用途径。使用这种环化，已经实现了单胞菌素家族成员醋酸脱乙酰氧基丙氨酸的短合成（17 步）。
• A General Strategy for Synthesis of Both (6<i>Z</i>)- and (6<i>E</i>)-Cladiellin Diterpenes:  Total Syntheses of (−)-Cladiella-6,11-dien-3-ol, (+)-Polyanthellin A, (−)-Cladiell-11-ene-3,6,7-triol, and (−)-Deacetoxyalcyonin Acetate
  作者：Hyoungsu Kim、Hyunjoo Lee、Jayoung Kim、Sanghee Kim、Deukjoon Kim

  DOI：10.1021/ja065782w

  日期：2006.12.1

  first total synthesis of an (E)-cladiellin diterpene, (-)-cladiella-6,11-diene-3-ol (1), was accomplished featuring an intramolecular amide enolate alkylation-intramolecular Diels-Alder strategy. In addition, a highly stereo-, regio-, and chemoselective synthetic strategy for other members of the cladiellin diterpenes such as (+)-polyanthellin A (2), (-)-cladiell-11-ene-3,6,7-triol (3), and (-)-deacetoxyalcyonin

  (E)-cladiellin 二萜 (-)-cladiella-6,11-diene-3-ol (1) 的首次全合成是通过分子内酰胺烯醇化物烷基化-分子内 Diels-Alder 策略完成的。此外，一种高度立体、区域和化学选择性合成策略，用于 cladiellin 二萜的其他成员，如 (+)-polyanthellin A (2)、(-)-cladiell-11-ene-3,6,7-三醇 (3) 和 (-)-deacetoxyalcyonin 醋酸盐 (4) 是利用合成 (E)-cladiellin 1 作为常用中间体开发的，利用其 C(6)-(E)-oxatricyclic 的独特化学性质骨骼。
• Enantioselective Total Synthesis of (-)-7-Deacetoxyalcyonin Acetate. First Synthesis of a Eunicellin Diterpene
  作者：David W. C. MacMillan、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja00146a028

  日期：1995.10
• A General Strategy for the Synthesis of Cladiellin Diterpenes:  Enantioselective Total Syntheses of 6-Acetoxycladiell-7(16),11-dien-3-ol (Deacetoxyalcyonin Acetate), Cladiell-11-ene-3,6,7-triol, Sclerophytin A, and the Initially Purported Structure of Sclerophytin A
  作者：David W. C. MacMillan、Larry E. Overman、Lewis D. Pennington

  DOI：10.1021/ja016351a

  日期：2001.9.1

  step; chemo- and stereoselective hydroxyl-directed epoxidation of 49, 72, and 90 followed by regioselective reductive opening with hydride to install the C3 tertiary hydroxyl group; and a diastereoselective Nozaki-Hiyama-Kishi cyclization of iodoaldehyde 56 to forge the oxacyclononane ring and the C6 hydroxyl stereocenter. Other key transformations include chemo- and stereoselective hydroxyl-directed

  cladiellin diterpenes, 6-acetoxycladiell-7(16),11-dien-3-ol (deacetoxyalcyonin acetate, 6), cladiell-11-ene-3,6,7-triol (1), sclerophytin A 的对映选择性全合成(8) 和四环二醚 7 是通过三环烯丙醇 57 的差异加工实现的。 这些合成的核心步骤是酸促进的 α,β-不饱和醛 45、69 或 87 和环己二烯二醇 44 缩合为形成，完全立体控制，六氢异苯并呋喃核心和这些 cladiellin 二萜的五个立体中心。这些合成还具有 β、γ-不饱和醛 46、70 和 71 的立体定向光解脱甲酰化作用，以去除在 Prins-频哪醇步骤中引入的外来碳；化学和立体选择性羟基导向环氧化 49, 72, 和 90 然后用氢化物进行区域选择性还原开环以安装 C3 叔羟基；和碘醛