methyl (1R,2S,3S,7R,8R,10E,14R)-6,10-dimethyl-14-trityloxy-15-oxatricyclo[6.6.1.02,7]pentadeca-5,10-diene-3-carboxylate | 919096-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl (1R,2S,3S,7R,8R,10E,14R)-6,10-dimethyl-14-trityloxy-15-oxatricyclo[6.6.1.02,7]pentadeca-5,10-diene-3-carboxylate
• CAS: 919096-66-5
• 化学式: C₃₇H₄₀O₄
• 分子量: 548.722
• InChiKey: CLWNCVDUPCIWFN-NCVIMQPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2S,3S,7R,8R,10E,14R)-6,10-dimethyl-14-trityloxy-15-oxatricyclo[6.6.1.02,7]pentadeca-5,10-diene-3-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟硼酸钠 、 cerium(III) chloride 、 18-冠醚-6 、 mercury(II) diacetate 、 氢化钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 叔丁胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (+)-deacetylpolyanthellin A
  参考文献：
  名称：

  合成 (6Z)- 和 (6E)-Cladiellin 双萜的一般策略： (-)-Cladiella-6,11-dien-3-ol, (+)-Polyanthellin A, (-)-Cladiell 的全合成-11-ene-3,6,7-triol, and (-)-Deacetoxyalcyonin Acetate

  摘要：

  (E)-cladiellin 二萜 (-)-cladiella-6,11-diene-3-ol (1) 的首次全合成是通过分子内酰胺烯醇化物烷基化-分子内 Diels-Alder 策略完成的。此外，一种高度立体、区域和化学选择性合成策略，用于 cladiellin 二萜的其他成员，如 (+)-polyanthellin A (2)、(-)-cladiell-11-ene-3,6,7-三醇 (3) 和 (-)-deacetoxyalcyonin 醋酸盐 (4) 是利用合成 (E)-cladiellin 1 作为常用中间体开发的，利用其 C(6)-(E)-oxatricyclic 的独特化学性质骨骼。

  DOI：

  10.1021/ja065782w
• 作为产物：
  描述：

  4-异庚烯醛 在 吡啶 、 咪唑 、 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 phosphate buffer 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 methyl (1R,2S,3S,7R,8R,10E,14R)-6,10-dimethyl-14-trityloxy-15-oxatricyclo[6.6.1.02,7]pentadeca-5,10-diene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成 (6Z)- 和 (6E)-Cladiellin 双萜的一般策略： (-)-Cladiella-6,11-dien-3-ol, (+)-Polyanthellin A, (-)-Cladiell 的全合成-11-ene-3,6,7-triol, and (-)-Deacetoxyalcyonin Acetate

  摘要：

  (E)-cladiellin 二萜 (-)-cladiella-6,11-diene-3-ol (1) 的首次全合成是通过分子内酰胺烯醇化物烷基化-分子内 Diels-Alder 策略完成的。此外，一种高度立体、区域和化学选择性合成策略，用于 cladiellin 二萜的其他成员，如 (+)-polyanthellin A (2)、(-)-cladiell-11-ene-3,6,7-三醇 (3) 和 (-)-deacetoxyalcyonin 醋酸盐 (4) 是利用合成 (E)-cladiellin 1 作为常用中间体开发的，利用其 C(6)-(E)-oxatricyclic 的独特化学性质骨骼。

  DOI：

  10.1021/ja065782w

文献信息

• A General Strategy for Synthesis of Both (6<i>Z</i>)- and (6<i>E</i>)-Cladiellin Diterpenes:  Total Syntheses of (−)-Cladiella-6,11-dien-3-ol, (+)-Polyanthellin A, (−)-Cladiell-11-ene-3,6,7-triol, and (−)-Deacetoxyalcyonin Acetate
  作者：Hyoungsu Kim、Hyunjoo Lee、Jayoung Kim、Sanghee Kim、Deukjoon Kim

  DOI：10.1021/ja065782w

  日期：2006.12.1

  first total synthesis of an (E)-cladiellin diterpene, (-)-cladiella-6,11-diene-3-ol (1), was accomplished featuring an intramolecular amide enolate alkylation-intramolecular Diels-Alder strategy. In addition, a highly stereo-, regio-, and chemoselective synthetic strategy for other members of the cladiellin diterpenes such as (+)-polyanthellin A (2), (-)-cladiell-11-ene-3,6,7-triol (3), and (-)-deacetoxyalcyonin

  (E)-cladiellin 二萜 (-)-cladiella-6,11-diene-3-ol (1) 的首次全合成是通过分子内酰胺烯醇化物烷基化-分子内 Diels-Alder 策略完成的。此外，一种高度立体、区域和化学选择性合成策略，用于 cladiellin 二萜的其他成员，如 (+)-polyanthellin A (2)、(-)-cladiell-11-ene-3,6,7-三醇 (3) 和 (-)-deacetoxyalcyonin 醋酸盐 (4) 是利用合成 (E)-cladiellin 1 作为常用中间体开发的，利用其 C(6)-(E)-oxatricyclic 的独特化学性质骨骼。