Methyl 2-O-methyl-β-D-xylopyranoside | 7381-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2-O-methyl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: methyl-[O²-methyl-β-D-xylopyranoside；Methyl-[O²-methyl-β-D-xylopyranosid；Methyl-<2-O-methyl-β-D-xylopyranosid>；Methyl-2-O-methylxylopyranosid；Methyl 2-O-methyl-beta-D-xylopyranoside；(3R,4S,5R,6R)-5,6-dimethoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 7381-12-6
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: LPCBQPKPYZHBQO-XZBKPIIZSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  296.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸酐 、 Methyl 2-O-methyl-β-D-xylopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 copper(II) trifluoroacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到methyl 4-O-benzoyl-2-O-methyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在Cu（CF3COO）2存在下，苯甲酸酐对吡喃葡萄糖苷的区域选择性苯甲酰化。

  摘要：

  在三氟乙酸铜（II）作为促进剂的存在下，在乙腈中通过苯甲酸酐在苯甲腈中对甲基和苄基吡喃葡萄糖苷进行苯甲酰化，得到了单苯甲酸酯，具有良好的收率和较高的区域选择性。单苯甲酸酯的组成取决于羟基的构型和糖苷配基的构型。提供了一些糖苷的单苯甲酸酯的简单合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.06.020
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 丙酮 作用下， 生成 Methyl 2-O-methyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  177.木糖的新衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340000824

文献信息

• Regioselective methylation of methyl glycopyranosides with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and of boric acid
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00044-0

  日期：1999.3

  Abstract Partial methylation of the methyl pyranosides of a number of pentoses, hexoses, 6-deoxyhexoses, methyl uronates and their methyl ethers with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and boric acid was studied. It was found for methyl glycosides of pentoses and 6-deoxyhexoses that tin(II), antimony(III), and titanium(IV) chlorides as well as boric acid promoted substitution

  摘要研究了在过渡金属氯化物和硼酸存在下，许多戊糖，己糖，6-脱氧己糖，尿酸甲酯及其甲基醚的甲基吡喃糖苷与重氮甲烷的部分甲基化。发现戊糖和6-脱氧己糖的甲基糖苷中锡（II），锑（III）和钛（IV）氯化物以及硼酸主要促进OH-3的取代，但被铈（III）和锌的取代（II）观察到盐主要取代了OH-2。在所有情况下，甲基β-1-鼠李糖吡喃糖苷的甲基化表现出较高的OH-2反应性。在氯化锡（II），锑（III）和铈（III）的存在下，己糖甲基糖苷的甲基化反应主要产生了3-甲基醚。不参与进一步络合的3-甲基醚 积聚高达50-80％的反应混合物（95％至100％的单甲醚馏分）。建议用于许多糖的方便的甲基醚的合成。
• Long chain glycolipids useful to avoid perishing or microbial contamination of materials
  申请人：InterMed Discovery GmbH

  公开号：EP2532232A1

  公开（公告）日：2012-12-12

  The invention relates to the use of, and methods of use employing, certain glycolipid compounds as defined in detail below and having preservative or antimicrobial properties, novel compounds of the glycolipid class, and related invention embodiments. The compounds have the formula I wherein m is 3 to 5, n is 2 to 5, o is 0 or 1 and p is 3 to 17, with the proviso that the sum m + n + o + p is not less than 14; and R is a carbohydrate moiety bound via one of its carbon atoms to the binding oxygen, and/or a physiologically, especially pharmaceutically or nutraceutically or cosmetically, acceptable salt thereof, or an ester thereof, as such or in the form of a composition, where the compound may be present in open chain form and/or in the form of a lactone (Fig. 1).

  本发明涉及下文详细定义的某些具有防腐或抗菌特性的糖脂化合物、糖脂类新型化合物以及相关发明实施例的用途和使用方法。 这些化合物具有式 I 其中 m 为 3 至 5，n 为 2 至 5，o 为 0 或 1，p 为 3 至 17，但 m + n + o + p 之和不小于 14；以及 R 是通过其一个碳原子与结合氧结合的碳水化合物分子、 和/或其生理上，特别是药学上、营养学上或化妆品上可接受的盐，或其酯、 或以组合物的形式存在、 其中化合物可以开链形式和/或内酯形式存在（图 1）。
• Stanek, Jan; Jerabkova, Jana; Jary, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 12, p. 2922 - 2931
  作者：Stanek, Jan、Jerabkova, Jana、Jary, Jiri

  DOI：——

  日期：——
• Schraml, Jan; Petrakova, Eva; Pihar, Otomar, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 7, p. 1829 - 1841
  作者：Schraml, Jan、Petrakova, Eva、Pihar, Otomar、Hirsch, Jan、Chvalovsky, Vaclav

  DOI：——

  日期：——
• The Carbohydrates of Gramineae. II. The Constitution of the Hemicelluloses of Wheat Straw and Corn Cobs¹
  作者：I. Ehrenthal、R. Montgomery、F. Smith

  DOI：10.1021/ja01650a073

  日期：1954.11