methyl O²,O⁴-dimethyl-β-D-xylopyranoside | 51754-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O²,O⁴-dimethyl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: methyl-[O²,O⁴-dimethyl-β-D-xylopyranoside；Methyl-[O²,O⁴-dimethyl-β-D-xylopyranosid；Methyl 2,4-di-O-methyl-beta-d-xylopyranoside；(2R,3R,4S,5R)-2,3,5-trimethoxyoxan-4-ol
• CAS: 51754-98-4
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: DMXCGRVMWGBEOK-ULAWRXDQSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  286.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O²,O⁴-dimethyl-β-D-xylopyranoside 在 ion-exchange resin + form> 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,4-di-O-methyl-D-xylose
  参考文献：
  名称：

  630.硼酸衍生物作为碳水化合物化学中的试剂。第二部分。苯硼酸与甲基吡喃吡喃糖苷的相互作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640003330
• 作为产物：
  描述：

  D-木糖 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 methyl O²,O⁴-dimethyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Barker et al., Journal of the Chemical Society, 1946, p. 783

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective methylation of methyl glycopyranosides with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and of boric acid
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00044-0

  日期：1999.3

  Abstract Partial methylation of the methyl pyranosides of a number of pentoses, hexoses, 6-deoxyhexoses, methyl uronates and their methyl ethers with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and boric acid was studied. It was found for methyl glycosides of pentoses and 6-deoxyhexoses that tin(II), antimony(III), and titanium(IV) chlorides as well as boric acid promoted substitution

  摘要研究了在过渡金属氯化物和硼酸存在下，许多戊糖，己糖，6-脱氧己糖，尿酸甲酯及其甲基醚的甲基吡喃糖苷与重氮甲烷的部分甲基化。发现戊糖和6-脱氧己糖的甲基糖苷中锡（II），锑（III）和钛（IV）氯化物以及硼酸主要促进OH-3的取代，但被铈（III）和锌的取代（II）观察到盐主要取代了OH-2。在所有情况下，甲基β-1-鼠李糖吡喃糖苷的甲基化表现出较高的OH-2反应性。在氯化锡（II），锑（III）和铈（III）的存在下，己糖甲基糖苷的甲基化反应主要产生了3-甲基醚。不参与进一步络合的3-甲基醚 积聚高达50-80％的反应混合物（95％至100％的单甲醚馏分）。建议用于许多糖的方便的甲基醚的合成。
• Relative Configuration of a Marine Toxin Polycavernoside-A
  作者：Kenshu Fujiwara、Seiji Amano、Akio Murai

  DOI：10.1246/cl.1995.855

  日期：1995.9

  Combination of the sugar and tetrahydropyran parts of polycavernoside-A, which has been isolated as one of toxic principles from the red alga Polycavernosa tsudai, revealed the whole relative configuration of the compound from the spectral data.

  从红藻 Polycavernosa tsudai 中分离出的毒性成分之一的多腔苷-A 的糖部分和四氢吡喃部分的组合，揭示了该化合物的整体相对构型，基于光谱数据。
• Synthesis and Relative Configuration of the Sugar Part of a Marine Toxin Polycavernoside-A
  作者：Kenshu Fujiwara、Seiji Amano、Akio Murai

  DOI：10.1246/cl.1995.191

  日期：1995.3

  Construction of the sugar part of polycavernoside-A, which has been isolated as one of toxic principles from the red alga Polycavernosa tsudai, is described starting from l-fucose and d-xylose in order to elucidate the relative stereochemistry.

  本文描述了从l-岩借糖和d-木糖出发构建红藻Polycavernosa tsudai中分离出的毒性成分之一多腔糖苷-A的糖部分，以阐明相对立体化学。
• Stanek, Jan; Jerabkova, Jana; Jary, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 12, p. 2922 - 2931
  作者：Stanek, Jan、Jerabkova, Jana、Jary, Jiri

  DOI：——

  日期：——
• Schraml, Jan; Petrakova, Eva; Pihar, Otomar, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 7, p. 1829 - 1841
  作者：Schraml, Jan、Petrakova, Eva、Pihar, Otomar、Hirsch, Jan、Chvalovsky, Vaclav

  DOI：——

  日期：——