3-O-methyl-β-methyl-D-xylopyranoside | 7381-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-methyl-β-methyl-D-xylopyranoside
• 英文别名: methyl O³-methyl-β-D-xylopyranoside；Methyl 3-O-methyl-beta-D-xylopyranoside；(2R,3R,4S,5R)-2,4-dimethoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 7381-10-4
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: NUIHLOWUOZWYRB-MVIOUDGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-methyl-β-methyl-D-xylopyranoside 在 ion-exchange resin + form> 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-O-methyl-D-xylose
  参考文献：
  名称：

  630.硼酸衍生物作为碳水化合物化学中的试剂。第二部分。苯硼酸与甲基吡喃吡喃糖苷的相互作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640003330
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-O-methyl-β-methyl-D-xylopyranoside 、 methyl 6-deoxy-2,3-di-O-methyl-α-D-altropyranoside 、 2,4,6,-tri-O-methyl-β-D-glucopyranoside 、 methyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Marine natural products. VIII. Bioactive triterpene-oligoglycosides from the sea cucumber Holothuria leucospilota Brandt (2). Structure of holothurin A.

  摘要：

  海参Holothuria leucospilota BRANDT (=H. vagabunda SELENKA)的Cuvierian管中的主要羊毛甾烷型三萜寡糖苷holothurin A的化学结构已被阐明为3-O-[β-D-3-O-甲基葡萄糖吡喃糖苷-(1→3)-β-D-葡萄糖吡喃糖苷(1→4)-β-D-奎诺糖吡喃糖苷(1→2)-β-D-木糖吡喃糖苷]-holothurigenol 4'-O-硫酸钠(8)，这一结论基于化学、物理化学和生物化学证据。Holothurin A (8)对应于holothurin B (6)的4"-O-[3'''-O-(β-D-3''''-O-甲基-葡萄糖吡喃糖苷)-β-D-葡萄糖苷]，后者是同一种海参体壁中的主要寡糖苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1951

文献信息

• Regioselective methylation of methyl glycopyranosides with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and of boric acid
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00044-0

  日期：1999.3

  Abstract Partial methylation of the methyl pyranosides of a number of pentoses, hexoses, 6-deoxyhexoses, methyl uronates and their methyl ethers with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and boric acid was studied. It was found for methyl glycosides of pentoses and 6-deoxyhexoses that tin(II), antimony(III), and titanium(IV) chlorides as well as boric acid promoted substitution

  摘要研究了在过渡金属氯化物和硼酸存在下，许多戊糖，己糖，6-脱氧己糖，尿酸甲酯及其甲基醚的甲基吡喃糖苷与重氮甲烷的部分甲基化。发现戊糖和6-脱氧己糖的甲基糖苷中锡（II），锑（III）和钛（IV）氯化物以及硼酸主要促进OH-3的取代，但被铈（III）和锌的取代（II）观察到盐主要取代了OH-2。在所有情况下，甲基β-1-鼠李糖吡喃糖苷的甲基化表现出较高的OH-2反应性。在氯化锡（II），锑（III）和铈（III）的存在下，己糖甲基糖苷的甲基化反应主要产生了3-甲基醚。不参与进一步络合的3-甲基醚 积聚高达50-80％的反应混合物（95％至100％的单甲醚馏分）。建议用于许多糖的方便的甲基醚的合成。
• Regioselective benzoylation of glycopyranosides by benzoic anhydride in the presence of Cu(CF3COO)2
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1016/j.carres.2012.06.020

  日期：2012.10

  Benzoylation of methyl and benzyl glycopyranosides by benzoic anhydride in acetonitrile in the presence of copper(II) trifluoroacetate as a promoter has given monobenzoates with a good yield and high regioselectivity. The composition of monobenzoates depended both on a configuration of hydroxyl groups and on a configuration of aglycone. The simple syntheses of the monobenzoates of some glycosides are

  在三氟乙酸铜（II）作为促进剂的存在下，在乙腈中通过苯甲酸酐在苯甲腈中对甲基和苄基吡喃葡萄糖苷进行苯甲酰化，得到了单苯甲酸酯，具有良好的收率和较高的区域选择性。单苯甲酸酯的组成取决于羟基的构型和糖苷配基的构型。提供了一些糖苷的单苯甲酸酯的简单合成。
• Stanek, Jan; Jerabkova, Jana; Jary, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 12, p. 2922 - 2931
  作者：Stanek, Jan、Jerabkova, Jana、Jary, Jiri

  DOI：——

  日期：——
• Schraml, Jan; Petrakova, Eva; Pihar, Otomar, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 7, p. 1829 - 1841
  作者：Schraml, Jan、Petrakova, Eva、Pihar, Otomar、Hirsch, Jan、Chvalovsky, Vaclav

  DOI：——

  日期：——
• Sarasinoside A1: a saponin containing amino sugars isolated from a sponge
  作者：Francis J. Schmitz、Mohamad B. Ksebati、Sarath P. Gunasekera、Santosh Agarwal

  DOI：10.1021/jo00260a025

  日期：1988.12