2-羟基-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸 | 178306-51-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸
• 中文别名: 安立生坦中间体(含S构型)
• 英文名称: 2-hydroxy-3-methoxy-3,3-diphenylpropionic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-3-methoxy-3,3-diphenylpropanoic acid
• CAS: 178306-51-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: RQJWOLFMWKZKCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430℃
• 密度：
  1.248
• 闪点：
  158℃
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少量）、乙醇（少量、超声处理）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

制备方法与用途

安倍生坦中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸 在 lithium amide 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 达卢生坦
  参考文献：
  名称：

  结构相似性及其惊喜：内皮素受体拮抗剂——工艺研发报告

  摘要：

  描述了三种内皮素 (ET) 受体拮抗剂的工艺研究和试验工厂工艺。母体化合物 Darusentan 的有效合成通过氯乙酸酯与二苯甲酮的 Darzens 反应，将甲醇添加到所得环氧化物中，丙酸烷基酯的皂化和外消旋酸的光学拆分通过手性胺结晶进行。合成序列的最后阶段包括引入嘧啶部分。在此过程中形成的中间体可用作合成另外两种 ET 受体拮抗剂 BSF 420627 和 BSF 302146 的起始材料。用苯乙氧基取代基取代甲氧基的醚交换反应能够制备 BSF 420627。

  DOI：

  10.1021/op000040n
• 作为产物：
  描述：

  3, 3-二苯基-2,3-环氧丙酸甲酯 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-羟基-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  암브리센탄의 제조방법

  摘要：

  本发明涉及一种经济高效地制备高纯度环戊烯醇的方法以及用于该方法的新中间体。根据本发明，利用L-脯氨酰胺可以经济高效地光学分离2-羟基-3-甲氧基-3,3-二苯丙酸，从而可以大规模生产具有99.9%以上纯度和光学纯度的晶体环戊烯醇。

  公开号：

  KR20160039907A

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONIST<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR DE L'ENDOTHÉLINE
  申请人：CIPLA LTD

  公开号：WO2013057468A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention relates to a novel process for the preparation of a compound of formula (I) wherein R is a methyl or methoxy group; to certain novel intermediates prepared in such a process and their use.

  本发明涉及一种新型制备式(I)化合物的方法，其中R为甲基或甲氧基；以及在这种方法中制备的某些新型中间体及其用途。
• Biocatalytic Racemization of (Hetero)Aryl-aliphatic α-Hydroxycarboxylic Acids byLactobacillus spp. Proceeds via an Oxidation–Reduction Sequence
  作者：Bettina M. Nestl、Silvia M. Glueck、Melanie Hall、Wolfgang Kroutil、Rainer Stuermer、Bernhard Hauer、Kurt Faber

  DOI：10.1002/ejoc.200600454

  日期：2006.10

  The biocatalytic racemization of a range of (hetero)aryl- and (di)aryl-aliphatic α-hydroxycarboxylic acids has been achieved by using whole resting cells of Lactobacillus spp. The essentially mild (physiological) reaction conditions ensure the suppression of undesired side reactions, such as elimination, decomposition or condensation. Cofactor/inhibitor studies using a cell-free extract of Lactobacillus

  一系列（杂）芳基-和（二）芳基-脂肪族α-羟基羧酸的生物催化外消旋化已通过使用乳杆菌属的整个静息细胞实现。基本上温和的（生理）反应条件确保抑制不需要的副反应，例如消除、分解或缩合。使用副干酪乳杆菌 DSM 20207 无细胞提取物的辅因子/抑制剂研究表明，添加氧化还原辅因子 (NAD+/NADH) 导致外消旋化率明显增加，而在存在硫代-NAD+ 的情况下观察到强烈的抑制作用，这表明外消旋化是通过氧化还原序列进行的，而不是“外消旋酶”的参与。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• [EN] PREPARATION PROCESS OF CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'ACIDE CARBOXYLIQUE ET INTERMÉDIAIRES À CET EFFET
  申请人：KERN PHARMA S L

  公开号：WO2014001511A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  A cocrystal of (S)-2-hydroxy-3-methoxy-3,3-diphenylpropanoic acid and an amino acid, in particular L-valine or L-2-aminobutyric acid, their preparation processes, as well as the preparation process of Ambrisentan or Darusentan using any of the cocrystals of the invention.

  一种（S）-2-羟基-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸和一种氨基酸，特别是L-缬氨酸或L-2-氨基丁酸的共晶体，它们的制备过程，以及使用本发明的任何共晶体制备Ambrisentan或Darusentan的制备过程。
• Carboxylic acid derivatives, their preparation and use
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05932730A1

  公开（公告）日：1999-08-03

  Carboxylic acid derivatives ##STR1## where R-R.sup.6, X, Y and Z have the meanings stated in the description, and the preparation thereof, are described. The novel compounds are suitable for controlling diseases.

  描述了羧酸衍生物##STR1##其中R-R.sup.6，X，Y和Z的含义如描述中所述，以及其制备方法。这些新化合物适用于控制疾病。
• Improved Process For The Preparation Of Endothelin Receptor Antagonists
  申请人：Reddy Manne Satyanarayana

  公开号：US20110263854A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to improved processes for the preparation of Endothelin receptor antagonists, their salts and intermediates.

  本发明涉及改进的制备内皮素受体拮抗剂、其盐和中间体的过程。