(S)-2-(4,6-二甲基嘧啶-2-氧基)-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸甲酯 | 1106685-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-2-(4,6-二甲基嘧啶-2-氧基)-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸甲酯
• 中文别名: 安倍生坦n-1中间体；(Alpha-S)-Alpha-[(4,6-二甲基-2-嘧啶基)氧基]-Beta-甲氧基-Beta-苯基苯丙酸甲酯；安倍生坦N-1中间体
• 英文名称: (S)-2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)oxy]-3-methoxy-3,3-diphenylpropionic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-methyl 2-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yloxy)-3-methoxy-3,3-diphenylpropionate；ambrisentan methyl ester；(+)-(2S)-2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)oxy]-3-methoxy-3,3-diphenylpropanoic acid methyl ester；(S)-methyl 2-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yloxy)-3-methoxy-3,3-diphenylpropanoate；(S)-Methyl 2-((4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)oxy)-3-methoxy-3,3-diphenylpropanoate；methyl (2S)-2-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)oxy-3-methoxy-3,3-diphenylpropanoate
• CAS: 1106685-61-3
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₄
• 分子量: 392.455
• InChiKey: RCOLWOXJIUGEGI-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4,6-二甲基嘧啶-2-氧基)-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸甲酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (+)-(2S)-2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)oxy]-3-methoxy-3,3-diphenylpropanoic acid dicyclohexylamine salt
  参考文献：
  名称：

  Improved Process For The Preparation Of Endothelin Receptor Antagonists

  摘要：

  本发明涉及改进的制备内皮素受体拮抗剂、其盐和中间体的过程。

  公开号：

  US20110263854A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸甲酯 在 potassium phosphate 、 keto-reductase enzyme KRED-P₁-B₁₂ 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-(4,6-二甲基嘧啶-2-氧基)-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONIST
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR DE L'ENDOTHÉLINE

  摘要：

  本发明涉及一种新型制备式(I)化合物的方法，其中R为甲基或甲氧基；以及在这种方法中制备的某些新型中间体及其用途。

  公开号：

  WO2013057468A1

文献信息

• Method for Preparing Optically Pure (+)-Ambrisentan and (+)-Darusentan
  申请人：Shi Yian

  公开号：US20140249309A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  Disclosed is a method for preparing optically pure (+)-ambrisentan and (+)-darusentan, comprising: firstly catalyzing the asymmetric epoxidation of a β-unsaturated alkene using a chiral ketone derived from fructose or a hydrate thereof as a catalyst, and then subjecting the product to an epoxy compound ring-opening reaction and substitution reaction successively to obtain optically pure (+)-ambrisentan and (+)-darusentan.

  公开了一种制备光学纯的(+)-安立生坦和(+)-达鲁生坦的方法，包括：首先催化β-不饱和烯烃的不对称环氧化，使用从果糖或其水合物衍生的手性酮作为催化剂，然后将产物依次进行环氧化合物的开环反应和取代反应，以获得光学纯的(+)-安立生坦和(+)-达鲁生坦。
• Synthesis of (+)-Ambrisentan via Chiral Ketone-Catalyzed Asymmetric Epoxidation
  作者：Xianyou Peng、Peijun Li、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo201927m

  日期：2012.1.6

  3,3-diphenylacrylate in four steps with 53% overall yield and >99% ee at the >100 g scale without column purification. The chiral epoxide intermediate was prepared via asymmetric epoxidation with a fructose-derived diacetate ketone as catalyst.

  光学纯化（+）-ambrisentan的合成已通过3个步骤从3,3-二苯丙烯酸酯以53％的总收率和> 99％ee在大于100 g的规模下完成，而无需进行柱纯化。通过不对称环氧化，用果糖衍生的二乙酸酯酮作为催化剂，制备手性环氧化物中间体。
• [EN] SYNTHESIS OF ABIRATERONE AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ABIRATERONE ET DE COMPOSÉS ASSOCIÉS
  申请人：CRYSTAL PHARMA SAU

  公开号：WO2013030410A2

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention relates to processesfor obtaining abirateroneand derivatives thereof, such as abiraterone acetate, by means of a Suzuki coupling through a steroid borate of general formula (IV) or a C-C coupling through a steroid hydrazone of general formula (II), as well as to intermediates useful in said processes.

  本发明涉及通过对一般式（IV）的类固醇硼酸盐或一般式（II）的类固醇肼脲进行Suzuki偶联或C-C偶联来获得阿比特龙及其衍生物（如阿比特龙乙酸酯）的过程，以及在该过程中有用的中间体。
• SYNTHESIS OF ABIRATERONE AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Crystal Pharma, S.A.U.

  公开号：US20140011992A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention relates to processes for obtaining abiraterone and derivatives thereof, such as abiraterone acetate, by means of a Suzuki coupling through a steroid borate of general formula (IV) or a C—C coupling through a steroid hydrazone of general formula (II), as well as to intermediates useful in said processes.

  本发明涉及通过通过具有通式（IV）的类固醇硼酸酯或具有通式（II）的类固醇腙的Suzuki偶联或C-C偶联来获得阿比特龙及其衍生物（如阿比特龙乙酸盐）的过程，以及在该过程中有用的中间体。
• 一种立体选择性制备安立生坦的方法
  申请人：石家庄博策生物科技有限公司

  公开号：CN103709106A

  公开（公告）日：2014-04-09

  本发明公开了一种立体选择性制备式（1）所示化合物地方法。本发明首先使用季铵盐类的手性相转移催化剂，催化二苯甲酮和α-卤代乙酸酯发生的立体选择性达尔(Darzen)反应，得到光学纯的环氧化物，然后依次经过开环、亲核取代、酯基水解反应，得到光学纯的安立生坦。本发明的目的是实现光学纯安立生坦的工业化制备，使用立体选择性制备方法，避免了另一异构体的生成，提高了目标化合物的收率，符合绿色合成的要求。