3, 3-二苯基-2,3-环氧丙酸甲酯 | 76527-25-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3, 3-二苯基-2,3-环氧丙酸甲酯
• 中文别名: 3,3-二苯基-2,3-环氧丙酸甲酯；3,3-二苯基-2,3-环氧丙酸甲酯(安倍生坦中间体)；3,3-二苯基环氧乙烷-2-羧酸甲酯；3, 3-二苯基-2,3-环氧丙酸甲酯(安倍生坦中间体)
• 英文名称: methyl 3,3-diphenyloxirane-2-carboxylate
• 英文别名: 3,3-diphenyloxirane-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 3,3-diphenyl-2-oxiranecarboxylate；methyl 3,3-diphenyl-2,3-epoxypropionate
• CAS: 76527-25-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• mdl: MFCD09833705
• 分子量: 254.285
• InChiKey: ILXKNKDKHCSQTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3, 3-二苯基-2,3-环氧丙酸甲酯 在 lithium amide 、 对甲苯磺酸一水合物 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 达卢生坦
  参考文献：
  名称：

  结构相似性及其惊喜：内皮素受体拮抗剂——工艺研发报告

  摘要：

  描述了三种内皮素 (ET) 受体拮抗剂的工艺研究和试验工厂工艺。母体化合物 Darusentan 的有效合成通过氯乙酸酯与二苯甲酮的 Darzens 反应，将甲醇添加到所得环氧化物中，丙酸烷基酯的皂化和外消旋酸的光学拆分通过手性胺结晶进行。合成序列的最后阶段包括引入嘧啶部分。在此过程中形成的中间体可用作合成另外两种 ET 受体拮抗剂 BSF 420627 和 BSF 302146 的起始材料。用苯乙氧基取代基取代甲氧基的醚交换反应能够制备 BSF 420627。

  DOI：

  10.1021/op000040n
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3, 3-二苯基-2,3-环氧丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Dianions derived from .alpha.-halo acids. The Darzens condensation revisited

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a013

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONIST<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR DE L'ENDOTHÉLINE
  申请人：CIPLA LTD

  公开号：WO2013057468A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention relates to a novel process for the preparation of a compound of formula (I) wherein R is a methyl or methoxy group; to certain novel intermediates prepared in such a process and their use.

  本发明涉及一种新型制备式(I)化合物的方法，其中R为甲基或甲氧基；以及在这种方法中制备的某些新型中间体及其用途。
• Azinyloxy, and phenoxy-diaryl-carboxylic acid derivatives, their preparation and use as mixed ETA/ETB endothelin receptor antagonists
  申请人：Abbott GmbH & Co., KG

  公开号：US06670367B1

  公开（公告）日：2003-12-30

  The invention relates to carboxylic acid derivatives of the formula I where the radicals have the meanings stated in the description, and to their use as drugs.

  这项发明涉及公式I的羧酸衍生物 其中基团具有描述中所述的含义，并且它们作为药物的用途。
• Chemical manipulations on the 1,4-dioxane ring of 5-HT1A receptor agonists lead to antagonists endowed with antitumor activity in prostate cancer cells
  作者：Fabio Del Bello、Alessandro Bonifazi、Gianfabio Giorgioni、Wilma Quaglia、Consuelo Amantini、Maria Beatrice Morelli、Giorgio Santoni、Francisco O. Battiti、Giulio Vistoli、Antonio Cilia、Alessandro Piergentili

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.056

  日期：2019.4

  by moving the aromatic moiety on the 1,4-dioxane ring of compounds 1–3 from position 6 to position 2 or 3 was prepared and evaluated for the affinity for 5-HT1A receptor (5-HT1AR) and α1-adrenoceptor (α1-AR) subtypes. Moreover, the flexible 2-ethanolamine linker of the most interesting compounds was replaced by the more conformationally constrained piperazine ring. In vitro functional studies performed

  一系列通过移动化合物的1,4-二恶烷环上的芳族结构部分得到的衍生物的1 - 3的制备从位置6到位置2或3并评价对5-HT 1A受体（5-HT 1A - [R ）和α 1肾上腺素受体（α 1 -AR）亚型。而且，最受关注的化合物的柔性2-乙醇胺连接基被构象更严格的哌嗪环所取代。对衍生物进行的体外功能研究表明其对5-HT 1A R的亲和力最高，这表明衍生物2和13的联苯部分发生了转移从1，4-二恶烷核的位置6至位置3 ，分别提供11和16，将5-HT 1A R的功能谱从激动变为拮抗。对人5-HT 1A R进行的对接模拟进一步合理化了生物学结果，研究了调节激动剂和拮抗剂活性之间转移的特征。有趣的是，化合物11，赋予混合5-HT 1A R /α 1D -AR拮抗剂轮廓，显示出在两个PC-3和DU-145前列腺癌细胞比那些更高线抗增殖和细胞毒性作用的α 1D -AR拮抗剂2和5-HT 1AR拮抗剂1
• Carboxylic acid derivatives, their preparation and use
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05932730A1

  公开（公告）日：1999-08-03

  Carboxylic acid derivatives ##STR1## where R-R.sup.6, X, Y and Z have the meanings stated in the description, and the preparation thereof, are described. The novel compounds are suitable for controlling diseases.

  描述了羧酸衍生物##STR1##其中R-R.sup.6，X，Y和Z的含义如描述中所述，以及其制备方法。这些新化合物适用于控制疾病。
• 一种2-羟基-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸盐消 旋体的制备方法
  申请人：辽宁远大诺康生物制药有限公司

  公开号：CN106699626B

  公开（公告）日：2019-08-16

  本发明提供了一种混旋2‑羟基‑3‑甲氧基‑3,3‑二苯基丙酸盐的制备方法：1）将R‑2‑羟基‑3‑甲氧基‑3,3‑二苯基丙酸‑L‑脯氨酸甲酯盐溶于混合溶剂得到溶液；2）向步骤1）所述的溶液中加入第一酸固体或者溶液进行回流；3）在反应结束后加入第二酸的溶液，分液，收集有机相；4）浓缩有机相，并将脱溶后得到的残余物溶于乙醇或甲醇，加入氢氧化物水溶液，使混旋2‑羟基‑3‑甲氧基‑3,3‑二苯基丙酸盐析出，过滤，干燥即得。本发明还提供了S‑2‑羟基‑3‑甲氧基‑3,3‑二苯基丙酸的制备工艺，使其收率由30%提高至40%左右，同时减少废弃物的生成，具有良好的经济效益和社会效益。