(S)-2-羟基-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸甲酯 | 177036-78-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-2-羟基-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸甲酯
• 中文别名: 安倍生坦中间体
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-3-methoxy-3,3-diphenylpropionic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-2-hydroxy-3-methoxy-3,3-diphenylpropionicacid methyl ester；(+)-methyl 2-hydroxy-3-methoxy-3,3-diphenylpropanoate；(S)-methyl 2-hydroxy-3-methoxy-3,3-diphenylpropionate；(S)-2-hydroxy methyl 3-methoxy-3,3-diphenylpropionate；2-hydroxy-3-methoxy-3,3-diphenylpropionic acid methyl ester；methyl (S)-2-hydroxy-3-methoxy-3,3-diphenylpropionate；Methyl (2S)-2-hydroxy-3-methoxy-3,3-diphenylpropanoate
• CAS: 177036-78-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: BEPLSLADXOJCBY-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62o C
• 沸点：
  440.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，超声处理），DMSO（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-羟基-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸甲酯 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 达卢生坦
  参考文献：
  名称：

  Improved Process For The Preparation Of Endothelin Receptor Antagonists

  摘要：

  本发明涉及改进的制备内皮素受体拮抗剂、其盐和中间体的过程。

  公开号：

  US20110263854A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸甲酯 在 potassium phosphate 、 keto-reductase enzyme KRED-P₁-B₁₂ 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 magnesium sulfate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-羟基-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONIST
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR DE L'ENDOTHÉLINE

  摘要：

  本发明涉及一种新型制备式(I)化合物的方法，其中R为甲基或甲氧基；以及在这种方法中制备的某些新型中间体及其用途。

  公开号：

  WO2013057468A1

文献信息

• Azinyloxy, and phenoxy-diaryl-carboxylic acid derivatives, their preparation and use as mixed ETA/ETB endothelin receptor antagonists
  申请人：Abbott GmbH & Co., KG

  公开号：US06670367B1

  公开（公告）日：2003-12-30

  The invention relates to carboxylic acid derivatives of the formula I where the radicals have the meanings stated in the description, and to their use as drugs.

  这项发明涉及公式I的羧酸衍生物 其中基团具有描述中所述的含义，并且它们作为药物的用途。
• Structural Similarity and Its Surprises:  Endothelin Receptor Antagonists - Process Research and Development Report
  作者：R. Jansen、M. Knopp、W. Amberg、H. Bernard、S. Koser、S. Müller、I. Münster、T. Pfeiffer、H. Riechers

  DOI：10.1021/op000040n

  日期：2001.1.1

  plant processes are described for three endothelin (ET) receptor antagonists. The efficient synthesis of the parent compound Darusentan proceeds via a Darzens reaction from chloroacetate with benzophenone, addition of methanol to the resulting epoxide, saponification of the alkyl propionate and optical resolution of the racemic acid by crystallisation with a chiral amine. The final stage of the synthetic

  描述了三种内皮素 (ET) 受体拮抗剂的工艺研究和试验工厂工艺。母体化合物 Darusentan 的有效合成通过氯乙酸酯与二苯甲酮的 Darzens 反应，将甲醇添加到所得环氧化物中，丙酸烷基酯的皂化和外消旋酸的光学拆分通过手性胺结晶进行。合成序列的最后阶段包括引入嘧啶部分。在此过程中形成的中间体可用作合成另外两种 ET 受体拮抗剂 BSF 420627 和 BSF 302146 的起始材料。用苯乙氧基取代基取代甲氧基的醚交换反应能够制备 BSF 420627。
• [EN] SYNTHESIS OF ABIRATERONE AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ABIRATERONE ET DE COMPOSÉS ASSOCIÉS
  申请人：CRYSTAL PHARMA SAU

  公开号：WO2013030410A2

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention relates to processesfor obtaining abirateroneand derivatives thereof, such as abiraterone acetate, by means of a Suzuki coupling through a steroid borate of general formula (IV) or a C-C coupling through a steroid hydrazone of general formula (II), as well as to intermediates useful in said processes.

  本发明涉及通过对一般式（IV）的类固醇硼酸盐或一般式（II）的类固醇肼脲进行Suzuki偶联或C-C偶联来获得阿比特龙及其衍生物（如阿比特龙乙酸酯）的过程，以及在该过程中有用的中间体。
• SYNTHESIS OF ABIRATERONE AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Crystal Pharma, S.A.U.

  公开号：US20140011992A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention relates to processes for obtaining abiraterone and derivatives thereof, such as abiraterone acetate, by means of a Suzuki coupling through a steroid borate of general formula (IV) or a C—C coupling through a steroid hydrazone of general formula (II), as well as to intermediates useful in said processes.

  本发明涉及通过通过具有通式（IV）的类固醇硼酸酯或具有通式（II）的类固醇腙的Suzuki偶联或C-C偶联来获得阿比特龙及其衍生物（如阿比特龙乙酸盐）的过程，以及在该过程中有用的中间体。
• 一种立体选择性制备安立生坦的方法
  申请人：石家庄博策生物科技有限公司

  公开号：CN103709106A

  公开（公告）日：2014-04-09

  本发明公开了一种立体选择性制备式（1）所示化合物地方法。本发明首先使用季铵盐类的手性相转移催化剂，催化二苯甲酮和α-卤代乙酸酯发生的立体选择性达尔(Darzen)反应，得到光学纯的环氧化物，然后依次经过开环、亲核取代、酯基水解反应，得到光学纯的安立生坦。本发明的目的是实现光学纯安立生坦的工业化制备，使用立体选择性制备方法，避免了另一异构体的生成，提高了目标化合物的收率，符合绿色合成的要求。