5-重氮基-2-苯基咪唑-4-羧酸乙酯 | 37126-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-重氮基-2-苯基咪唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-diazo-2-phenylimidazole-4-carboxylate
• 英文别名: 4-Carbethoxy-5-diazo-2-phenylimidazole
• CAS: 37126-46-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₂
• 分子量: 242.237
• InChiKey: CCVWWXVXYAMIRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-重氮基-2-苯基咪唑-4-羧酸乙酯 在 4-甲氧基苯硫酚 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-苯基咪唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  4-重氮-4 H-咪唑对亲核试剂和芳香族化合物的碳反应性

  摘要：

  在热或光化学条件下，衍生自重氮咪唑羧酸盐4的羧化物分别以中等收率与醇和胺进行OH和NH插入反应，与减少良好的H供体溶剂竞争。二氯甲烷反应，得到相应的4-氯咪唑。芳族烃是咪唑基亚基卡宾的极佳捕集剂，并导致一系列芳基咪唑衍生物7。与吡啶的反应得到由咪唑基亚基卡宾形成的吡啶鎓内鎓盐8的第一个实例，而六氟苯中的辐射大概通过初始的正二十碳二烯中间体而得到了咪唑并偶氮碱11。

  DOI：

  10.1021/jo902165w
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-苯基咪唑-4-羧酸乙酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以66%的产率得到5-重氮基-2-苯基咪唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  4-重氮-4 H-咪唑对亲核试剂和芳香族化合物的碳反应性

  摘要：

  在热或光化学条件下，衍生自重氮咪唑羧酸盐4的羧化物分别以中等收率与醇和胺进行OH和NH插入反应，与减少良好的H供体溶剂竞争。二氯甲烷反应，得到相应的4-氯咪唑。芳族烃是咪唑基亚基卡宾的极佳捕集剂，并导致一系列芳基咪唑衍生物7。与吡啶的反应得到由咪唑基亚基卡宾形成的吡啶鎓内鎓盐8的第一个实例，而六氟苯中的辐射大概通过初始的正二十碳二烯中间体而得到了咪唑并偶氮碱11。

  DOI：

  10.1021/jo902165w

文献信息

• Triazenoimidazoles
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US03956262A1

  公开（公告）日：1976-05-11

  Imidazolyl derivatives of the formula ##SPC1## Or a tautomer or structural isomer thereof, wherein R.sub.1 is a carbocyclic or heterocyclic aromatic group unsubstituted or substituted by one or more halogen, unsubstituted or substituted hydroxyl, amino, thiol, sulphonic or carbocyclic groups, cyano, nitro, acyl, alkyl, aryl or haloalkyl; R.sub.2 is amino or hydroxyl, or alkoxyl, aryloxyl or aralkoxyl unsubstituted or substituted by one or more halogen, or unsubstituted or substituted hydroxyl or tertiary amino; R.sub.4 is a negative charge when R.sub.3 is N.sub.2.sup.+ of R.sub.4 is hydrogen or C.sub.1.sub.-6 alkyl when R.sub.3 is N=NR.sub.5 R.sub.6, wherein R.sub.5 is methyl or halogen .beta.-substituted ethyl and R.sub.6 is hydrogen, a hydrocarbon unsubstituted or substituted by halogen, or an unsubstituted or substituted hydroxyl or tertiary amino; or an acid addition salt, solvate or solvated acid addition salt thereof; Are useful for their bacteriocidal and antifungal activity and for their antitumor activity against R1 lymphoma, ADJ/PC6 plasma cell tumor and Friend Leukaemia in mice. The imidazole derivatives, wherein R.sub.3 is N.sub.2.sup.+ and R.sub.4 is a negative charge, are intermediates particularly useful in the production of the final product imidazoles having the above specified utilities.

  咪唑衍生物的化学式为##SPC1##，或其互变异构体或结构异构体，其中R.sub.1是未取代或取代的一个或多个卤素、未取代或取代的羟基、氨基、硫醇、磺酸基或碳环族群、氰基、硝基、酰基、烷基、芳基或卤代烷基的碳环族群的碳环或杂环芳香族群；R.sub.2是未取代或取代的氨基或羟基，或未取代或取代的烷氧基、芳氧基或芳基烷氧基，其中取代的一个或多个卤素，或未取代或取代的羟基或三级氨基；当R.sub.3为N=NR.sub.5R.sub.6时，R.sub.4为负电荷，其中R.sub.5为甲基或卤代β-取代的乙基，R.sub.6为氢、未取代或取代的碳氢族群、或未取代或取代的羟基或三级氨基；或其酸加合物、溶剂合物或溶剂化酸加合物；对它们的细菌杀灭和抗真菌活性以及对R1淋巴瘤、ADJ/PC6浆细胞瘤和小鼠朋友白血病的抗肿瘤活性是有用的。其中R.sub.3为N.sub.2.sup.+且R.sub.4为负电荷的咪唑衍生物是中间体，特别适用于生产具有上述用途的最终产品咪唑。
• Carbene Reactivity of 4-Diazo-4<i>H</i>-imidazoles toward Nucleophiles and Aromatic Compounds
  作者：Matthew R. Smith、Alexander J. Blake、Christopher J. Hayes、Malcolm F. G. Stevens、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo902165w

  日期：2009.12.18

  Carbenes derived from diazoimidazolecarboxylates 4 under thermal or photochemical conditions undergo O−H and N−H insertion reactions with alcohols and amines, respectively, in moderate yield, in competition with reduction in good H-donor solvents. Dichloromethane reacts to give the corresponding 4-chloroimidazole. Aromatic hydrocarbons are excellent traps for the imidazolylidene carbene and lead to

  在热或光化学条件下，衍生自重氮咪唑羧酸盐4的羧化物分别以中等收率与醇和胺进行OH和NH插入反应，与减少良好的H供体溶剂竞争。二氯甲烷反应，得到相应的4-氯咪唑。芳族烃是咪唑基亚基卡宾的极佳捕集剂，并导致一系列芳基咪唑衍生物7。与吡啶的反应得到由咪唑基亚基卡宾形成的吡啶鎓内鎓盐8的第一个实例，而六氟苯中的辐射大概通过初始的正二十碳二烯中间体而得到了咪唑并偶氮碱11。