2’-苯氧基苯乙酮 | 721-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2’-苯氧基苯乙酮
• 中文别名: 2-苯氧基苯乙酮；2'-苯氧基苯乙酮
• 英文名称: 2-phenoxy-1-phenylethanone
• 英文别名: phenacyl phenoxide；2-phenoxy-1-phenylethan-1-one；2-phenoxyacetophenone；1-phenyl-2-phenoxyethanone
• CAS: 721-04-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• mdl: MFCD00156689
• 分子量: 212.248
• InChiKey: KRSXGTAVHIDVPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.0 to 75.0 °C
• 沸点：
  178°C/4mmHg(lit.)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 危险性防范说明：
  P261,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温

SDS

2-苯氧基苯乙酮

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Phenoxyacetophenone
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-苯氧基苯乙酮
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 721-04-0
分子式： C14H12O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
2-苯氧基苯乙酮

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
73°C
沸点/沸程 178 °C/0.5kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
log水分配系数 = 2.84
2-苯氧基苯乙酮

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 2.84
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2-苯氧基苯乙酮

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’-苯氧基苯乙酮 在 溴 、 异丙醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-溴苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过骨架镍上的水性电催化氢化（ECH）在芳基烷基醚裂解中映射的多种机制

  摘要：

  我们在此详细介绍了骨架镍阴极上水溶液中电催化加氢 (ECH) 的机理研究，以探索与能源科学相关的官能化芳基醚之间还原催化 CO 键裂解的各种途径。芳基醚的多相催化氢解在化石燃料的加氢脱氧和生物质木质素的升级中都很重要。已知简单官能团（如羰基、羟基、甲基或甲氧基）的存在或不存在会导致 sp3 CO 和 sp2 CO 键之间的反应性和裂解选择性发生显着变化。具体而言，已报道的 Ni 和其他催化剂的氢解研究暗示了木质素的 α-酮和 α-羟基 β-O-4 型芳基醚键中 CO 醚键的不同裂解机制。我们的新费率，ECH 反应的选择性和同位素标记结果证实这些芳基醚通过不同的路径进行 CO 裂解。对于简单的 2-苯氧基-1-苯基乙烷或其醇同系物 2-苯氧基-1-苯基乙醇，苄基位点通过 Ni CH 插入激活，然后β 消除苯氧基离去基团。但是在酮的情况下，2-苯氧基苯乙酮，极化的羰基 π 系统显然直接与富电子的

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00199
• 作为产物：
  描述：

  (benzyloxy)benzene 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 60.0~150.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2’-苯氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  用单原子Co催化剂氧化木质素模型化合物中的β-O-4键

  摘要：

  单原子催化剂由于其100％利用活性金属中心导致高催化效率而成为许多反应的主要催化剂。本文中，我们报道了在低氧气压力下使用单原子Co催化剂对木质素模型化合物的β-O-4键进行氧化裂解的情况。在优化的反应条件下，使用多种底物可以实现2-（2-甲氧基苯氧基）-1-苯基乙醇的高选择性转化，转化率高达95％。具有高催化效率的Co催化剂的可重复使用性表明其在C–O键的氧化裂解中的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c9gc00293f

文献信息

• Highly effective C–C bond cleavage of lignin model compounds
  作者：Yinling Wang、Qianyi Wang、Jianghua He、Yuetao Zhang

  DOI：10.1039/c7gc00844a

  日期：——

  active ester bond through the classic organic name reaction, Baeyer–Villiger (BV) oxidation, and thus acetal esters and aryl esters were produced in high yields (up to 99%) at room temperature. Next, K2CO3 catalyzed the alcoholysis of the resulting ester products at 45 °C, affording various useful chemical platforms in excellent yields (up to 99%), such as phenols and multifunctional esters. This method

  开发了一种用于木质素模型化合物的C–C键裂解的高效方法。惰性Ç α -C β或C α -C苯基的氧化木质素模型化合物通过键的经典有机名称反应成功地转化为活性酯键，拜尔-维利格（BV）的氧化，因此缩醛酯和芳基酯是在室温下以高收率（高达99％）生产。接下来，K 2 CO 3催化所得酯产物在45°C下的醇解反应，从而以优异的收率（高达99％）提供了各种有用的化学平台，例如苯酚和多功能酯。该方法使用可商购的试剂，不含过渡金属且简单，但高效，并且涉及温和的反应条件。
• Application of Tethered Ruthenium Catalysts to Asymmetric Hydrogenation of Ketones, and the Selective Hydrogenation of Aldehydes
  作者：Katherine E. Jolley、Antonio Zanotti‐Gerosa、Fred Hancock、Alan Dyke、Damian M. Grainger、Jonathan A. Medlock、Hans G. Nedden、Jacques J. M. Le Paih、Stephen J. Roseblade、Andreas Seger、Vilvanathan Sivakumar、Ivan Prokes、David J. Morris、Martin Wills

  DOI：10.1002/adsc.201200362

  日期：2012.9.17

  An improved method for the synthesis of tethered ruthenium(II) complexes of monosulfonylated diamines is described, together with their application to the hydrogenation of ketones and aldehydes. The complexes were applied directly, in their chloride form, to asymmetric ketone hydrogenation, to give products in excess of 99% ee in the best cases, using 30 bar of hydrogen at 60 °C, and to the selective

  描述了一种改进的合成方法，用于合成单磺酰化二胺的束缚钌（II）配合物，以及它们在酮和醛加氢中的应用。将络合物以氯化物形式直接用于不对称酮的氢化反应，在最佳情况下，在60°C的条件下使用30 bar氢气，可提供超过99％ee的产物，并选择性还原醛，而不是其他官能团。组。
• Nickel‐Mediated Photoreductive Cross Coupling of Carboxylic Acid Derivatives for Ketone Synthesis**
  作者：Jan Brauer、Elisabeth Quraishi、Lisa Marie Kammer、Till Opatz

  DOI：10.1002/chem.202103486

  日期：2021.12.23

  Mediated synthesis: A strategy for the nickel-catalyzed synthesis of ketones using visible light and two carboxylic acid-derived substrates is presented. No expensive iridium catalysts are required, with eco-friendly Hantzsch ester acting as both the photosensitizer and photoreductant. A broad scope of synthesized ketones is presented along with spectroscopical and computational studies of the role

  介导合成：提出了一种使用可见光和两种羧酸衍生底物镍催化合成酮的策略。不需要昂贵的铱催化剂，环保的 Hantzsch 酯既充当光敏剂又充当光还原剂。介绍了广泛的合成酮以及不同反应物作用的光谱和计算研究。
• Photocatalytic Cleavage of C–C Bond in Lignin Models under Visible Light on Mesoporous Graphitic Carbon Nitride through π–π Stacking Interaction
  作者：Huifang Liu、Hongji Li、Jianmin Lu、Shu Zeng、Min Wang、Nengchao Luo、Shutao Xu、Feng Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b00022

  日期：2018.6.1

  potentially promising approach to harvest aromatic compounds from lignin. However, the development of an active and selective solid photocatalyst is still challenging for lignin transformation under ambient conditions. We herein report a mild photocatalytic oxidative strategy for C–C bond cleavage of lignin β-O-4 and β-1 linkages using a mesoporous graphitic carbon nitride catalyst. Identifications by

  光催化是从木质素中收获芳香族化合物的潜在有前途的方法。然而，对于环境条件下的木质素转化而言，活性和选择性固体光催化剂的开发仍然具有挑战性。我们在本文中报告了使用介孔石墨氮化碳催化剂对木质素β-O-4和β-1键进行C–C键裂解的温和光催化氧化策略。通过固态NMR技术和密度泛函理论（DFT）计算的鉴定表明，在柔性氮化碳表面和木质素模型分子之间最有可能存在π-π堆积相互作用。此外，低电荷复合效率和高比表面积（206.5 m 2 g –1）的催化剂也有助于其高催化活性。机理研究表明，光生空穴作为主要的活性物种，触发了木质素模型的氧化和CC键断裂。这项研究揭示了复杂的木质素结构和催化剂表面之间的相互作用，并为木质素模型与多相光催化剂的光催化裂解提供了新的策略。
• Mechanistic studies on the VO(acac)₂-catalyzed oxidative cleavage of lignin model compounds in acetic acid
  作者：Yangyang Ma、Zhongtian Du、Fei Xia、Jiping Ma、Jin Gao、Jie Xu

  DOI：10.1039/c6ra23486k

  日期：——

  Lignin is the primary source of aromatic chemicals in nature. Selective aerobic oxidation has provided a promising approach for breaking lignin into smaller aromatics. During VO(acac)2-catalyzed oxidation of lignin model compound 2-phenoxy-1-phenylethanol, benzaldehyde was unexpectedly observed as a product, in contrast to the results reported previously. The reaction pathway was studied, and a hemiacetal-like

  木质素是自然界中芳香族化学物质的主要来源。选择性好氧氧化为将木质素分解成较小的芳烃提供了一种有前途的方法。与先前报道的结果相反，在木质素模型化合物2-苯氧基-1-苯基乙醇的VO（acac）2催化氧化过程中，意外地观察到苯甲醛作为产物。研究了反应路径，发现其中涉及半缩醛样中间体，并且在模型化合物苄基苯基醚的氧化过程中也观察到了类似的中间体。与直接的C-O键裂解相比，在温和的反应条件下，通过氧化预先形成半缩醛样结构有望促进芳烷基芳醚中芳醚键的裂解。