2-phenoxy-1-phenylpropan-1-one | 6640-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-phenoxy-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: α-Phenoxypropiophenon
• CAS: 6640-19-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• mdl: MFCD00020689
• 分子量: 226.275
• InChiKey: OPDGCCBFQWSSCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenoxy-1-phenylpropan-1-one 在 potassium carbonate 、 异丙醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 苯氧基乙苯
  参考文献：
  名称：

  通过骨架镍上的水性电催化氢化（ECH）在芳基烷基醚裂解中映射的多种机制

  摘要：

  我们在此详细介绍了骨架镍阴极上水溶液中电催化加氢 (ECH) 的机理研究，以探索与能源科学相关的官能化芳基醚之间还原催化 CO 键裂解的各种途径。芳基醚的多相催化氢解在化石燃料的加氢脱氧和生物质木质素的升级中都很重要。已知简单官能团（如羰基、羟基、甲基或甲氧基）的存在或不存在会导致 sp3 CO 和 sp2 CO 键之间的反应性和裂解选择性发生显着变化。具体而言，已报道的 Ni 和其他催化剂的氢解研究暗示了木质素的 α-酮和 α-羟基 β-O-4 型芳基醚键中 CO 醚键的不同裂解机制。我们的新费率，ECH 反应的选择性和同位素标记结果证实这些芳基醚通过不同的路径进行 CO 裂解。对于简单的 2-苯氧基-1-苯基乙烷或其醇同系物 2-苯氧基-1-苯基乙醇，苄基位点通过 Ni CH 插入激活，然后β 消除苯氧基离去基团。但是在酮的情况下，2-苯氧基苯乙酮，极化的羰基 π 系统显然直接与富电子的

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00199
• 作为产物：
  描述：

  苯氧基乙苯 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-phenoxy-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过骨架镍上的水性电催化氢化（ECH）在芳基烷基醚裂解中映射的多种机制

  摘要：

  我们在此详细介绍了骨架镍阴极上水溶液中电催化加氢 (ECH) 的机理研究，以探索与能源科学相关的官能化芳基醚之间还原催化 CO 键裂解的各种途径。芳基醚的多相催化氢解在化石燃料的加氢脱氧和生物质木质素的升级中都很重要。已知简单官能团（如羰基、羟基、甲基或甲氧基）的存在或不存在会导致 sp3 CO 和 sp2 CO 键之间的反应性和裂解选择性发生显着变化。具体而言，已报道的 Ni 和其他催化剂的氢解研究暗示了木质素的 α-酮和 α-羟基 β-O-4 型芳基醚键中 CO 醚键的不同裂解机制。我们的新费率，ECH 反应的选择性和同位素标记结果证实这些芳基醚通过不同的路径进行 CO 裂解。对于简单的 2-苯氧基-1-苯基乙烷或其醇同系物 2-苯氧基-1-苯基乙醇，苄基位点通过 Ni CH 插入激活，然后β 消除苯氧基离去基团。但是在酮的情况下，2-苯氧基苯乙酮，极化的羰基 π 系统显然直接与富电子的

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00199

文献信息

• Iron-Catalyzed Methylation Using the Borrowing Hydrogen Approach
  作者：Kurt Polidano、Benjamin D. W. Allen、Jonathan M. J. Williams、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acscatal.8b02158

  日期：2018.7.6

  developed using methanol as a C1 building block. This borrowing hydrogen approach employs a Knölker-type (cyclopentadienone)iron carbonyl complex as catalyst (2 mol %) and exhibits a broad reaction scope. A variety of ketones, indoles, oxindoles, amines, and sulfonamides undergo mono- or dimethylation in excellent isolated yields (>60 examples, 79% average yield).

  使用甲醇作为C1结构单元，已经开发了一种一般的铁催化的甲基化方法。这种借入氢的方法采用Knölker型（环戊二烯酮）羰基铁络合物作为催化剂（2mol％），并显示出广泛的反应范围。各种酮类，吲哚类，吲哚类，胺类和磺酰胺类均以优异的分离收率（> 60例，平均收率79％）进行单-或二甲基化反应。
• Heteroatom-Guided Torquoselective Olefination of α-Oxy and α-Amino Ketones via Ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Takashi Yoshikawa、Yasuaki Itou、Seiji Mori、Takeshi Nishii、Kozo Shishido

  DOI：10.1002/chem.200500574

  日期：2006.1

  Ynolates were found to react with alpha-alkoxy-, alpha-siloxy-, and alpha-aryloxyketones at room temperature to afford tetrasubstituted olefins with high Z selectivity. Since the geometrical selectivity was determined in the ring opening of the beta-lactone enolate intermediates, the torquoselectivity was controlled by the ethereal oxygen atoms. From experimental and theoretical studies, the high Z

  发现壬酸酯在室温下与α-烷氧基-，α-甲硅烷氧基-和α-芳氧基酮反应，得到具有高Z选择性的四取代的烯烃。由于几何选择性是在β-内酯烯醇中间体的开环中确定的，因此torquoselectivity由醚性氧原子控制。从实验和理论研究来看，高Z选择性是由轨道和空间相互作用而不是由螯合引起的。以类似的方式，α-二烷基氨基酮为烯烃提供了优异的Z选择性。这些产物可以容易地以良好的产率转化为多取代的丁烯内酯和γ-丁内酰胺。
• Promoting Lignin Depolymerization and Restraining the Condensation via an Oxidation−Hydrogenation Strategy
  作者：Chaofeng Zhang、Hongji Li、Jianmin Lu、Xiaochen Zhang、Katherine E. MacArthur、Marc Heggen、Feng Wang

  DOI：10.1021/acscatal.7b00148

  日期：2017.5.5

  structures are further hydrogenated over a NiMo sulfide catalyst, leading to the cleavage of Cβ–OPh and Cα–OPh bonds. Besides the transformation of lignin model compounds, the yield of phenolic monomers from birch wood is up to 32% by using this two-step strategy. The preoxidation of CαH–OH to Cα═O not only weakens the Cβ–OPh ether bond but also avoids the condensation reactions caused by the presence of Cα+

  对于木质素增价，同时实现醚键的有效裂解和抑制形成的片段的缩合是迄今为止的挑战。在此，我们报告了实现此目标的两步氧化-氢化策略。在氧化步骤中，O 2 /纳米2 / DDQ / NHPI系统选择性地氧化Ç α H-OH至C α = O的β-O-4结构内。在随后的加氢步骤中，将α-O-4和预氧化的β-O-4结构被进一步氢化在的NiMo硫化物催化剂，导致C的裂解β -OPh和C α–OPh债券。使用这种两步策略，除了可以转化木质素模型化合物外，桦木中酚类单体的收率也高达32％。C的预氧化α H-OH至C α = O不仅削弱的C β -OPh醚键而且避免了由于C的存在下进行缩合反应的α +选自C的脱羟基α H-OH。此外，硫化的NiMo倾向于催化C的hydrogenative裂解β -OPh键与C连接α = O，而不是催化C的氢化α = O回到原来的C α H-OH，这进一步确保了，并且利用预氧化的优点。
• Mapping reactivities of aromatic models with a lignin disassembly catalyst. Steps toward controlling product selectivity
  作者：Christopher M. Bernt、Giovanni Bottari、Jacob A. Barrett、Susannah L. Scott、Katalin Barta、Peter C. Ford

  DOI：10.1039/c5cy01555c

  日期：——

  Copper-doped porous metal oxides catalyze the one-pot disassembly of biomass-derived lignin via C–O bond hydrogenolysis and hydrodeoxygenation in supercritical methanol. This catalytic system cleanly converts lignin as well as lignocellulose composites, such as sawdust, to organic liquids with little or no formation of intractable tars or chars. However, this catalyst based on Earth-abundant components

  掺杂铜多孔金属氧化物拆卸催化的一锅源自生物质的木质素通过超临界甲醇中的C–O键氢解和加氢脱氧。该催化系统将木质素以及木质纤维素复合材料（例如锯末）干净地转化为有机液体，几乎没有或没有形成难处理的焦油或焦炭。然而，这种基于富含地球的组分的催化剂还催化了不太理想的芳环加氢和各种甲基化，从而导致产物的多样性。在这种情况下，我们进行了与该催化剂体系与木质素的还原分解有关的模型反应的定量实验和计算评估，以便定量确定定义整体产物选择性的理想和较不理想的化学步骤的速率。使用全局拟合分析方法来绘制关键中间体和产物的时间演变图，并阐明可提供有关该催化体系中反应性中间体最终命运的指南的网络。酚类化合物显示出多种反应途径，但是在这些条件下，底物（如苯，甲苯，烷基和烷氧基取代的芳烃）要稳定得多。这些结果表明，以控制和引导酚类中间体的反应性的方式修饰该催化体系应提高从生物质衍生的木质素生产有价值的芳香族化学品的选择性。为此，我们证明了
• Three-step synthesis of an array of substituted benzofurans using polymer-supported reagents
  作者：Jörg Habermann、Steven V. Ley、René Smits

  DOI：10.1039/a904384e

  日期：——

  achieved by the bromination of acetophenones to α-bromoacetophenones by polymer-supported pyridinium bromide perbromide (PSPBP). The subsequent clean substitution of the obtained bromides by phenols using 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD-P) and cyclodehydration of the resulting α-phenoxyacetophenones using Amberlyst 15, affords pure products without the need for any chromatographic purification

  通过用聚合物负载的溴化吡啶鎓过溴化物（PSPBP）将苯乙酮溴化为α-溴苯乙酮，可以实现一种有效的组合方法，以取代3-苯基苯并呋喃。随后使用1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD-P）将所得的溴化物彻底替换为苯酚，并使用Amberlyst 15将所得的α-苯氧基乙酰苯酮环化脱水，得到的纯产品不含需要任何色谱纯化步骤。