2-(2-溴苯氧基)-1-苯乙酮 | 42434-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(2-溴苯氧基)-1-苯乙酮
• 英文名称: 2-(2-bromophenoxy)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(2-bromophenoxy)-1-phenyl-1-ethanone；2-(2-bromophenoxy)-1-phenylethanone
• CAS: 42434-88-8
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂
• mdl: MFCD15480140
• 分子量: 291.144
• InChiKey: VMCDJFHHWCZFIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴苯氧基)-1-苯乙酮 在 nickel(II) triflate 、 1,10-菲罗啉 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到3-苯基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基卤化物与芳基酮的分子内亲核加成反应，合成苯并呋喃衍生物

  摘要：

  已经开发了镍催化的芳基卤化物与芳基酮的分子内亲核加成反应，以形成苯并呋喃衍生物。使许多带有给电子或吸电子基团的底物经受标准反应条件，以中等至良好的产率得到相应的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706662
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-iodophenoxy)-1-phenylethanone 在 锰 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 (4S,4'S)-2,2'-(cyclopentane-1,1-diyl)-bis(4-phenyl-4,5-dihydrooxazole) 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(2-溴苯氧基)-1-苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  镍催化的卤代甲烷与酮的不对称加成反应：手性2,3-二氢苯并呋喃的叔醇高度对映选择性合成。

  摘要：

  通过镍/双恶唑啉催化的未活化酮中芳基卤化物的分子内不对称加成反应，开发了一种高度对映选择性的简单手性3-羟基-2,3-二氢苯并呋喃合成方法，得到了2,3-二氢苯并呋喃与手性叔醇。 C-3位置具有良好的收率和出色的对映选择性（高达92％的收率和98％的ee）。克级反应也顺利进行，而没有损失收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01612

文献信息

• Reductive cyclization of halo-ketones to form 3-hydroxy-2-oxindoles via palladium catalyzed hydrogenation: a hydrogen-mediated Grignard addition
  作者：Inji Shin、Stephen D. Ramgren、Michael J. Krische

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.085

  日期：2015.9

  The reductive cyclization of N-oxoacyl ortho-bromoanilides to form 3-hydroxy-2-oxindoles under the conditions of palladium catalyzed hydrogenation is described. This work may be viewed as a prelude to intermolecular hydrogen-mediated Grignard-type reductive couplings of organic halides with carbonyl compounds.

  描述了N-氧代酰基邻溴苯胺在钯催化氢化条件下还原环化形成3-羟基-2-羟吲哚。这项工作可以被视为有机卤化物与羰基化合物分子间氢介导的格氏型还原偶联的前奏。
• Preparation of 2-, 3-, 4- and 7-(2-alkylcarbamoyl-1-alkylvinyl)benzo[b]furans and their BLT₁and/or BLT₂inhibitory activities
  作者：Kumiko Ando、Yoko Kawamura、Yukiko Akai、Jun-ichi Kunitomo、Takehiko Yokomizo、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta、Takahiro Ohishi、Yoshitaka Ohishi

  DOI：10.1039/b710935k

  日期：——

  Several 2-alkylcarbamoyl-1-alkylvinylbenzo[b]furans were designed to find a selective leukotriene B4 (LTB4) receptor antagonist. 2-(2-Alkylcarbamoyl-1-alkylvinyl)benzo[b]furans having a substituent group at the 3-position, 4-(2-alkylcarbamoyl-1-methylvinyl)benzo[b]furans having a substituent group at the 3-position, and 7-(2-alkylcarbamoyl-1-methylvinyl)benzo[b]furans and 3-(2-alkylcarbamoyl-1-alkylvinyl)benzo[b]furans were prepared and evaluated for LTB4receptor (BLT1 and BLT2) inhibitory activities. (E)-3-Amino-4-[2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylcarbamoyl]-1-methylvinyl]benzo[b]furan ((E)-17c) showed potent and selective inhibitory activity for BLT2. On the other hand, (E)-7-(2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyl)benzo[b]furan ((E)-27a) showed potent inhibitory activity for both BLT1 and BLT2.

  设计了几种2-烷基氨基甲酰基-1-烷基乙烯基苯并[b]呋喃，旨在寻找选择性的白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂。合成了在3-位具有取代基的2-(2-烷基氨基甲酰基-1-烷基乙烯基)苯并[b]呋喃、在3-位具有取代基的4-(2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃、7-(2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃和3-(2-烷基氨基甲酰基-1-烷基乙烯基)苯并[b]呋喃，并评估了它们对LTB4受体（BLT1和BLT2）的抑制活性。(E)-3-氨基-4-[2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基氨基甲酰基]-1-甲基乙烯基]苯并[b]呋喃((E)-17c)显示出对BLT2具有强效且选择性的抑制活性。另一方面，(E)-7-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃((E)-27a)对BLT1和BLT2均显示出强效的抑制活性。
• Benzo-furan derivative
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04829067A1

  公开（公告）日：1989-05-09

  Novel benzo-furan(or -thiophene) derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen atom, a lower alkyl group, a cycloalkyl group, a phenyl-lower alkyl group or a substituted or unsubstituted phenyl group, R.sup.2 is hydrogen atom, a lower alkyl group, an acyl group or phenyl group, R.sup.3 is hydrogen atom, a halogen atom, nitro group, a lower alkoxy group, amino group or an acylamino group, R.sup.4 is a group of the formula: ##STR2## A is a lower alkylene group optionally substituted with hydroxy group, B is single bond or a lower alkylene group, one of R.sup.5 and R.sup.6 is hydrogen atom or a lower alkyl group and the other is a lower alkyl group or a phenyl-lower alkyl group, or R.sup.5 and R.sup.6 combine together with adjacent nitrogen atom to form a heteromonocyclic group, R.sup.7 is a lower alkyl group, X is oxygen atom or sulfur atom, Y is oxygen atom, imino group, a lower alkylimino group or a phenyl-lower alkylimino group and a salt thereof are disclosed. Said compound (I) and a salt thereof have a potent inhibitory activity against reflective contraction of urinary bladder.

  一种新型苯并呋喃（或噻吩）衍生物的化学式如下：##STR1## 其中R.sup.1是氢原子、低碳烷基、环烷基、苯基-低碳烷基或取代或未取代的苯基，R.sup.2是氢原子、低碳烷基、酰基或苯基，R.sup.3是氢原子、卤素原子、硝基、低碳氧基、氨基或酰氨基，R.sup.4是下式的基团：##STR2## A是可选择地取代羟基的低碳烷基，B是单键或低碳烷基，R.sup.5和R.sup.6中的一个是氢原子或低碳烷基，另一个是低碳烷基或苯基-低碳烷基，或者R.sup.5和R.sup.6与相邻的氮原子结合形成杂单环基团，R.sup.7是低碳烷基，X是氧原子或硫原子，Y是氧原子、亚胺基、低碳烷基亚胺基或苯基-低碳烷基亚胺基以及其盐。所述化合物（I）及其盐对尿道膀胱反射收缩具有强大的抑制活性。
• Three-step synthesis of an array of substituted benzofurans using polymer-supported reagents
  作者：Jörg Habermann、Steven V. Ley、René Smits

  DOI：10.1039/a904384e

  日期：——

  achieved by the bromination of acetophenones to α-bromoacetophenones by polymer-supported pyridinium bromide perbromide (PSPBP). The subsequent clean substitution of the obtained bromides by phenols using 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD-P) and cyclodehydration of the resulting α-phenoxyacetophenones using Amberlyst 15, affords pure products without the need for any chromatographic purification

  通过用聚合物负载的溴化吡啶鎓过溴化物（PSPBP）将苯乙酮溴化为α-溴苯乙酮，可以实现一种有效的组合方法，以取代3-苯基苯并呋喃。随后使用1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD-P）将所得的溴化物彻底替换为苯酚，并使用Amberlyst 15将所得的α-苯氧基乙酰苯酮环化脱水，得到的纯产品不含需要任何色谱纯化步骤。
• Prostaglandin receptor ligands
  申请人：Merck Frosst Canada & Co.

  公开号：US06211197B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  Compounds and methods for treating prostaglandin mediated diseases, and certain pharmaceutical compositions thereof are disclosed. The compounds are represented by formula II: Ar1—W—Ar2—X—Q  II The compounds of the invention are structurally different from NSAIDs and opiates, and are antagonists of the pain and inflammatory effects of E-type prostaglandins.

  本发明揭示了用于治疗前列腺素介导疾病的化合物和方法，以及某些制药组合物。这些化合物由式II表示：Ar1—W—Ar2—X—Q。该发明的化合物在结构上与非甾体类抗炎药和阿片类药物不同，是E型前列腺素的疼痛和炎症作用的拮抗剂。