苯氧基乙苯 | 40515-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 苯氧基乙苯
• 中文别名: 2-苯基乙基苯醚
• 英文名称: 2-phenethoxybenzene
• 英文别名: phenethoxybenzene；2-phenylethyl phenyl ether；phenethyl phenyl ether；phenylethyl phenyl ether；PPE；β-phenethyl phenyl ether；1-phenoxy-2-phenylethane；(2-phenoxyethyl)benzene；2-phenoxyethylbenzene
• CAS: 40515-89-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: JKSGBCQEHZWHHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319℃
• 密度：
  1.039
• 闪点：
  125℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯氧基乙苯 在 Ru supported sulfate zirconia 作用下， 以 水 为溶剂， 240.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 乙基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Precise oxygen scission of lignin derived aryl ethers to quantitatively produce aromatic hydrocarbons in water

  摘要：

  从生物质生产芳香烃，报道了一种新颖的途径，用于一锅法选择性脱氧木质素衍生芳基醚混合物，以在水相中的Ru/硫酸锆上将其转化为C6-C9芳香烃。

  DOI：

  10.1039/c5gc01790d
• 作为产物：
  描述：

  (2-phenoxyvinyl)benzene 在 nickel-molybdenum sulfide 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 95.0~180.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 苯氧基乙苯
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of the lignin β-O-4 ether bond via a dehydroxylation–hydrogenation strategy over a NiMo sulfide catalyst

  摘要：

  在这里，我们提出了一种高效的脱羟基-加氢策略，用于在NiMo硫化物催化剂上转化木质素β-O-4模型化合物。

  DOI：

  10.1039/c6gc01456a

文献信息

• Room Temperature, Metal-Free Arylation of Aliphatic Alcohols
  作者：Raju Ghosh、Erik Lindstedt、Nazli Jalalian、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/open.201402006

  日期：2014.4

  are demonstrated as efficient arylating agents of aliphatic alcohols under metal‐free conditions. The reaction proceeds at room temperature within 90 min to give alkyl aryl ethers in good to excellent yields. Aryl groups with electron‐withdrawing substituents are transferred most efficiently, and unsymmetric iodonium salts give chemoselective arylations. The methodology has been applied to the formal

  在无金属条件下，二芳基碘盐被证明是脂肪醇的有效芳基化剂。反应在室温下在 90 分钟内进行，以良好至极好的收率得到烷基芳基醚。具有吸电子取代基的芳基转移最有效，不对称碘盐会产生化学选择性芳基化。该方法已应用于丁氧卡因的正式合成。
• Metal–Organic Framework Nodes Support Single-Site Nickel(II) Hydride Catalysts for the Hydrogenolysis of Aryl Ethers
  作者：Yang Song、Zhe Li、Pengfei Ji、Michael Kaufmann、Xuanyu Feng、Justin S. Chen、Cheng Wang、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/acscatal.8b04611

  日期：2019.2.1

  Herein we report that the Ti8-BDC (MIL-125) (BDC is 1,4-benzenecarboxylate) metal–organic framework (MOF) supports single-site solid NiII-hydride catalyst for the hydrogenolysis of aryl ethers containing α-O-4, β-O-4, and 4-O-5 linkages to exclusively afford hydrocarbons under mild conditions without the addition of a base. The catalytic activity of Ti8-BDC-NiH is highly dependent on the reduction

  本文中，我们报道Ti 8 -BDC（MIL-125）（BDC为1,4-苯甲酸）金属-有机骨架（MOF）支持单中心固相Ni II-氢化物催化剂对含α-O的芳基醚进行氢解-4，β-O-4和4-O-5键可仅在温和条件下提供烃，而无需添加碱。钛的催化活性8 -BDC-NIH高度依赖于钛的还原8（μ 2 -O）8（μ 2 -OH）4节点。密度泛函理论（DFT）计算揭示了Ti 8催化循环中σ键易位的两个关键步骤-BDC-NiH催化的氢解反应。这项工作强调了由MOF支持的单中心催化剂在芳基醚键断裂和其他过程中的潜力，以有效地生产生物燃料和化学原料。
• 通过亲核取代反应降解木质素和木质素模型 化合物的方法
  申请人：吉林大学

  公开号：CN107721814B

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明的通过亲核取代反应降解木质素和木质素模型化合物的方法属于生物质能源化工技术领域。以木质素模型化合物以及有机溶剂可溶的木质素为底物，以B的卤代化合物BX3为亲核试剂，通过亲核取代反应，在‑78℃到60℃条件下，反应0.5h～36h，同时实现木质素模型化合物、木质素降解，及X取代基的连接。本发明操作方法简单，反应条件温和，不仅高转化高选择性的(>99％的转化率，接近99％断键选择性)实现了木质素以及木质素模型化合物的降解，而且所得到的降解产物，是一种具有很高的可修饰性含溴化合物，可以作为一种重要的有机合成中间体。
• Oxidative cleavage of β-O-4 bonds in lignin model compounds with a single-atom Co catalyst
  作者：Sijie Liu、Lichen Bai、Antoine P. van Muyden、Zhangjun Huang、Xinjiang Cui、Zhaofu Fei、Xuehui Li、Xile Hu、Paul J. Dyson

  DOI：10.1039/c9gc00293f

  日期：——

  Single-atom catalysts are emerging as primary catalysts for many reactions due to their 100% utilization of active metal centers leading to high catalytic efficiencies. Herein, we report the use of a single-atom Co catalyst for the oxidative cleavage of the β-O-4 bonds of lignin model compounds at a low oxygen pressure. Under the optimized reaction conditions, the conversion of 2-(2-methoxyphenoxy)-1-phenylethanol

  单原子催化剂由于其100％利用活性金属中心导致高催化效率而成为许多反应的主要催化剂。本文中，我们报道了在低氧气压力下使用单原子Co催化剂对木质素模型化合物的β-O-4键进行氧化裂解的情况。在优化的反应条件下，使用多种底物可以实现2-（2-甲氧基苯氧基）-1-苯基乙醇的高选择性转化，转化率高达95％。具有高催化效率的Co催化剂的可重复使用性表明其在C–O键的氧化裂解中的潜在应用。
• Unprecedented organocatalytic reduction of lignin model compounds to phenols and primary alcohols using hydrosilanes
  作者：Elias Feghali、Thibault Cantat

  DOI：10.1039/c3cc47655c

  日期：——

  The first metal-free reduction of lignin model compounds is described. Using inexpensive PMHS and TMDS hydrosilanes as reductants, α-O-4 and β-O-4 linkages are reduced to primary alcohols and phenols under mild conditions using B(C₆F₅)₃as an efficient catalyst.

  描述了木质素模型化合物的首次无金属还原。在温和条件下，使用廉价的PMHS和TMDS硅氢化合物作为还原剂，α-O-4和β-O-4键被还原为主要醇和酚，使用B(C6F5)3作为高效催化剂。

表征谱图