(R)-2-phenoxy-1-phenylethanol | 328390-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2-phenoxy-1-phenylethanol
• 英文别名: (1R)-2-phenoxy-1-phenylethanol
• CAS: 328390-55-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: GSBICRJXEDSPTE-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  371.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-phenoxy-1-phenylethanol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 S-(+)-α-(phenoxymethyl)benzenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  光学活性美西律类似物作为电压门控Na（+）通道的立体选择性阻滞剂。

  摘要：

  合成了旋光美西律类似物，并在体外评估为骨骼肌钠通道的使用依赖性阻断剂。美西律类似物是通过用苯基取代美西律[1-（2,6-二甲基苯氧基）丙-2-胺]的立体构型中心上的甲基或修饰苯氧基部分（通过除去一个或两个）来获得的甲基，或引入氯原子），或两者兼而有之。电压钳记录表明，无论芳氧基部分的取代方式如何，所有在立体中心（3a-f）上带有苯基的化合物在滋补和相阻方面均比美西律更具活性。该观察结果与美西律的观察结果相反，在美西律中，从芳氧基部分除去两个甲基均导致效力显着降低。最有效的同类物，（R）-2-（2-甲基苯氧基）-1-苯基乙胺[[R] -3b]，在产生补品阻滞（即还原）方面的效力比（R）-美西律高27倍化合物在静止状态下钠电流峰值的变化。（R）-3b保持了与使用有关的行为，在高频率刺激（阶段性阻滞）下的效用提高了23倍。尽管用美西律观察到了什么，但立体选择性在相阻条件下保持不变。立体选择性指数通常较低，范围为1-4，但除了2

  DOI：

  10.1021/jm030865y
• 作为产物：
  描述：

  2’-苯氧基苯乙酮 在 甲酸 、 C₂₈H₃₁ClN₂O₂RuS₂ 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以91%的产率得到(R)-2-phenoxy-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  含杂环的 Noyori-Ikariya 催化剂用于酮的不对称转移氢化

  摘要：

  描述了一系列 N-(杂环磺酰基)-官能化 Noyori-Ikariya 催化剂的合成。这些配合物是通过 C2-对称 1,2-二苯基乙烯-1,2-二胺 (DPEN) 的短序列制备的，并通过包括 X 射线晶体学在内的一系列方法进行表征。该配合物是一系列苯乙酮衍生物不对称转移氢化 (ATH) 的活性催化剂，在大多数情况下得到高 ee 的产物，对邻位取代的苯乙酮具有显着的良好效果。

  DOI：

  10.1039/d2dt02411j

文献信息

• Application of Tethered Ruthenium Catalysts to Asymmetric Hydrogenation of Ketones, and the Selective Hydrogenation of Aldehydes
  作者：Katherine E. Jolley、Antonio Zanotti‐Gerosa、Fred Hancock、Alan Dyke、Damian M. Grainger、Jonathan A. Medlock、Hans G. Nedden、Jacques J. M. Le Paih、Stephen J. Roseblade、Andreas Seger、Vilvanathan Sivakumar、Ivan Prokes、David J. Morris、Martin Wills

  DOI：10.1002/adsc.201200362

  日期：2012.9.17

  An improved method for the synthesis of tethered ruthenium(II) complexes of monosulfonylated diamines is described, together with their application to the hydrogenation of ketones and aldehydes. The complexes were applied directly, in their chloride form, to asymmetric ketone hydrogenation, to give products in excess of 99% ee in the best cases, using 30 bar of hydrogen at 60 °C, and to the selective

  描述了一种改进的合成方法，用于合成单磺酰化二胺的束缚钌（II）配合物，以及它们在酮和醛加氢中的应用。将络合物以氯化物形式直接用于不对称酮的氢化反应，在最佳情况下，在60°C的条件下使用30 bar氢气，可提供超过99％ee的产物，并选择性还原醛，而不是其他官能团。组。
• [EN] CATALYST AND PROCESS FOR SYNTHESISING THE SAME<br/>[FR] CATALYSEUR ET SON PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV WARWICK

  公开号：WO2014068331A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The invention relates to a method for synthesising tethered ruthenium catalysts and novel tethered ruthenium catalysts obtainable by this methods. The method involves carrying out an "arene swapping" reaction avoiding the requirement to use complicated techniques making use of unreliable Birch reductions and unstable cyclodienyl intermediates.

  这项发明涉及一种合成系列钯催化剂的方法，以及通过这种方法可获得的新型系列钯催化剂。该方法涉及进行“芳烃交换”反应，避免使用复杂技术，而不使用不可靠的Birch还原和不稳定的环二烯基中间体。
• Probing the Effects of Heterocyclic Functionality in [(Benzene)Ru(TsDPENR)Cl] Catalysts for Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Jonathan Barrios-Rivera、Yingjian Xu、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02339

  日期：2019.9.20

  the amine nitrogen atom were prepared and evaluated in the asymmetric transfer hydrogenation of ketones. Bidentate and tridentate ligands demonstrated a mutual exclusivity directly related to their function as catalysts. A broad series of ketones were reduced with these new catalysts, permitting the ready identification of an optimal catalyst for each substrate and revealing the subtle effects that changes

  制备了一系列在胺氮原子上含有杂环基的TsDPEN催化剂，并在酮的不对称转移加氢中进行了评估。二齿和三齿配体表现出相互排他性，与它们作为催化剂的功能直接相关。这些新型催化剂可还原大量的酮，从而可以迅速确定每种底物的最佳催化剂，并揭示出附近施主基团变化所表现出的微妙效果。
• An outstanding catalyst for asymmetric transfer hydrogenation in aqueous solution and formic acid/triethylamine
  作者：Daljit S. Matharu、David J. Morris、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1039/b606288a

  日期：——

  A Rh/tetramethylcyclopentadienyl complex containing a tethered functionality has been demonstrated to give excellent results in the asymmetric transfer hydrogenation of ketones in both aqueous and formic acid/triethylamine media.

  含有连接功能基团的Rh/四甲基环戊二烯基配合物已被证实，在酮的水相和甲酸/三乙胺介质中的不对称转移氢化反应中，能取得极佳的效果。
• The “Reverse-Tethered” Ruthenium (II) Catalyst for Asymmetric Transfer Hydrogenation:  Further Applications
  作者：David J. Morris、Aidan M. Hayes、Martin Wills

  DOI：10.1021/jo061154l

  日期：2006.9.1

  The attachment of a tethering group from the basic nitrogen atom to the arene ligand of a ruthenium(II) catalyst greatly improves its ability to catalyze asymmetric transfer hydrogenation (ATH) reactions. In this paper, we describe further applications of this versatile system to an extended substrate range.

  从碱性氮原子到钌（II）催化剂的芳烃配体的束缚基团的连接大大提高了其催化不对称转移氢化（ATH）反应的能力。在本文中，我们描述了该多功能系统在扩展的基材范围上的进一步应用。