1-methoxy-4-(2-phenoxyethyl)benzene | 127294-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-methoxy-4-(2-phenoxyethyl)benzene
• CAS: 127294-20-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• mdl: MFCD20761135
• 分子量: 228.291
• InChiKey: CUYWBIMQKQFQKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(2-phenoxyethyl)benzene 在 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 spiro[chromane-4,1'-cyclohexane]-2',5'-dien-4'-one
  参考文献：
  名称：

  苄基和2-苯基乙基苯基醚的一次电子氧化。中间自由基阳离子的命运

  摘要：

  硝酸铈（IV）铵（CAN）在AcOH中促进（a）苄基苯基醚（），2-苯基乙基苯基醚（）和2-（4-甲氧基苯基）乙基苯基醚（）的单电子氧化（b） ）在9,10-二氰基蒽（DCA）存在下，研究了在AcOH-MeCN / AcOK中的电化学反应和（c）在MeCN中的光化学反应。与苯甲醛的形式中，所有的反应条件下，在苯氧环伴有乙酰氧基化的产物（条件a和b）或由苯甲酸苯酯（条件C）。CAN促进的和唯一的电化学氧化导致在苯氧基环上发生取代，而在苄基碳的所有反应中仅发生苄基碳的侧链攻击，形成4-甲氧基苯甲醛和侧链氧化产物。也形成了4-甲氧基苯甲酸苯酯（条件b和c）。然而，当在不存在AcOK的情况下进行电化学氧化时，仅形成分子内闭环的产物。这些结果使人们对阳离子自由基可利用的各种反应路径之间的竞争得出了一些有趣的结论，这些自由基是这些电子过程中最先形成的反应中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89173-0
• 作为产物：
  描述：

  2’-苯氧基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 异丙醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-methoxy-4-(2-phenoxyethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过骨架镍上的水性电催化氢化（ECH）在芳基烷基醚裂解中映射的多种机制

  摘要：

  我们在此详细介绍了骨架镍阴极上水溶液中电催化加氢 (ECH) 的机理研究，以探索与能源科学相关的官能化芳基醚之间还原催化 CO 键裂解的各种途径。芳基醚的多相催化氢解在化石燃料的加氢脱氧和生物质木质素的升级中都很重要。已知简单官能团（如羰基、羟基、甲基或甲氧基）的存在或不存在会导致 sp3 CO 和 sp2 CO 键之间的反应性和裂解选择性发生显着变化。具体而言，已报道的 Ni 和其他催化剂的氢解研究暗示了木质素的 α-酮和 α-羟基 β-O-4 型芳基醚键中 CO 醚键的不同裂解机制。我们的新费率，ECH 反应的选择性和同位素标记结果证实这些芳基醚通过不同的路径进行 CO 裂解。对于简单的 2-苯氧基-1-苯基乙烷或其醇同系物 2-苯氧基-1-苯基乙醇，苄基位点通过 Ni CH 插入激活，然后β 消除苯氧基离去基团。但是在酮的情况下，2-苯氧基苯乙酮，极化的羰基 π 系统显然直接与富电子的

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00199

文献信息

• The selective hydrogenolysis of C–O bonds in lignin model compounds by Pd–Ni bimetallic nanoparticles in ionic liquids
  作者：Kang-kang Sun、Guo-ping Lu、Jia-wei Zhang、Chun Cai

  DOI：10.1039/c7dt02498c

  日期：——

  bimetallic nanoparticles in ionic liquids using hydrogen gas as the hydrogen donor under ambient pressure and neutral conditions. No hydrogenation of benzene ring takes place in the catalytic system. A obvious improvement in activity is found compared with single nickel and palladium catalysts based on the results of experiments and characterization. After the reaction, the catalytic system still stays

  可以在环境压力和中性条件下，使用氢气作为氢供体，通过Pd-Ni双金属纳米粒子在离子液体中选择性裂解β-O-4和ɑ-O-4键。在催化体系中没有发生苯环的氢化。根据实验和表征结果，与单一镍和钯催化剂相比，发现活性明显提高。反应后，催化体系仍可通过简单的萃取留在反应器中，无需进一步处理即可重复使用。
• Metal-Free I₂ -Catalyzed Highly Selective Dehydrogenative Coupling of Alcohols and Cyclohexenones
  作者：Yu-Feng Liang、Yizhi Yuan、Tao Shen、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1002/cjoc.201700743

  日期：2018.3

  synthesis of aryl alkyl ethers has been described. DMSO is employed as the mild terminal oxidant. This novel methodology offers a metal‐free reaction condition, operational simplicity and broad substrate scope to afford valuable products from inexpensive reagents. Various meta‐substituted aromatic ethers which are hardly synthesized from the reported methods requiring meta‐substituted phenols, are efficiently

  已经描述了I 2催化的环己酮和醇的高度选择性氧化缩合，用于合成芳基烷基醚。DMSO被用作温和的终端氧化剂。这种新颖的方法提供了无金属的反应条件，操作简便性和广泛的底物范围，可从廉价的试剂中获得有价值的产品。通过本方案可以有效地制备各种难以从报道的需要间位取代的苯酚的方法合成的间位取代的芳族醚。
• Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling of Aryl Chlorides with Primary Alkyl Chlorides
  作者：Seoyoung Kim、Matthew J. Goldfogel、Michael M. Gilbert、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.0c02673

  日期：2020.6.3

  Alkyl chlorides and aryl chlorides are among the most abundant and stable carbon electrophiles. Although their coupling with carbon nucleophiles is well developed, the cross-electrophile coupling of aryl chlorides with alkyl chlorides has remained a challenge. We report here the first general approach to this transformation. The key to produc-tive, selective cross-coupling is the use of a small amount

  烷基氯和芳基氯是最丰富和最稳定的碳亲电子试剂。尽管它们与碳亲核试剂的偶联得到了很好的发展，但芳基氯化物与烷基氯化物的交叉亲电偶联仍然是一个挑战。我们在这里报告了这种转变的第一种一般方法。生产性、选择性交叉偶联的关键是使用少量碘化物或溴化物以及最近报道的配体吡啶-2,6-双(N-氰基甲脒) (PyBCamCN)。反应的范围用 35 个实例（平均产率为 63% ±16%）进行了证明，我们表明 Br- 和 I- 添加剂充当助催化剂，产生低、稳态浓度的更具反应性烷基溴/碘。
• Plasmonic Silver‐Nanoparticle‐Catalysed Hydrogen Abstraction from the C( <i>sp</i> ^<i>3</i> )−H Bond of the Benzylic C _α atom for Cleavage of Alkyl Aryl Ether Bonds
  作者：Pengfei Han、Xin Mao、Yichao Jin、Sarina Sarina、Jianfeng Jia、Eric R. Waclawik、Aijun Du、Steven E. Bottle、Jin‐Cai Zhao、Huai‐Yong Zhu

  DOI：10.1002/anie.202215201

  日期：2023.1.23

  electromagnetic near-field and hot electrons of illuminated plasmonic metal nanoparticles enable hydrogen abstraction from the C(sp3)−H bond of the Cα atom of β-O-4 linkages. The cleavage of unreactive ether Cβ−O bonds is facilitated to produce aromatic compounds with unsaturated double bonds.

  发光等离子体金属纳米粒子的强电磁近场和热电子能够从 β-O-4 连接的 Cα 原子的 C(sp 3 )−H 键中夺取氢。促进非反应性醚C β -O键的裂解，生成具有不饱和双键的芳香族化合物。
• Photocatalytic, Oxidative Cleavage of C−C Bond in Lignin Models and Native Lignin
  作者：Enjie Xu、Fuyu Xie、Tianwei Liu、Jianghua He、Yuetao Zhang

  DOI：10.1002/chem.202304209

  日期：2024.4.25

  A photocatalytic strategy is developed for oxidative cleavage of C−C bond in lignin models and natural lignin at room temperature. This strategy exhibits several advantages, such as aerobic environment, abundant and inexpensive chloride salts, facile generation of chlorine radical in the presence of organocatalyst, thus representing a significant advancement in the valorization of lignin into highly

  开发了一种光催化策略，用于在室温下木质素模型和天然木质素中 C−C 键的氧化裂解。该策略具有多种优点，例如有氧环境、丰富且廉价的氯化物盐、在有机催化剂存在下容易产生氯自由基，从而代表了木质素增值为高附加值芳香族产品的显着进步。