1-(3-methoxyphenyl)-2-phenoxyethan-1-one | 26870-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-2-phenoxyethan-1-one
• 英文别名: 1-(3-Methoxy-phenyl)-2-phenoxy-ethanone；1-(3-methoxyphenyl)-2-phenoxyethanone
• CAS: 26870-30-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• mdl: MFCD12564474
• 分子量: 242.274
• InChiKey: TXFUJLJFRCGHDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-2-phenoxyethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate 、 氧气 、 potassium carbonate 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2-苯氧基-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  木质素模型和天然木质素中 C−C 键的光催化、氧化裂解

  摘要：

  开发了一种光催化策略，用于在室温下木质素模型和天然木质素中 C−C 键的氧化裂解。该策略具有多种优点，例如有氧环境、丰富且廉价的氯化物盐、在有机催化剂存在下容易产生氯自由基，从而代表了木质素增值为高附加值芳香族产品的显着进步。

  DOI：

  10.1002/chem.202304209
• 作为产物：
  描述：

  2’-苯氧基苯乙酮 在 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate 、 氧气 、 potassium carbonate 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 1-(3-methoxyphenyl)-2-phenoxyethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  木质素模型和天然木质素中 C−C 键的光催化、氧化裂解

  摘要：

  开发了一种光催化策略，用于在室温下木质素模型和天然木质素中 C−C 键的氧化裂解。该策略具有多种优点，例如有氧环境、丰富且廉价的氯化物盐、在有机催化剂存在下容易产生氯自由基，从而代表了木质素增值为高附加值芳香族产品的显着进步。

  DOI：

  10.1002/chem.202304209

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Reductive C–O Bond Cleavage of Lignin β-O-4 Ketone Models via In Situ Generation of the Cobalt–Boryl Species
  作者：Kecheng Gao、Man Xu、Cheng Cai、Yanghao Ding、Jianhui Chen、Bosheng Liu、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02117

  日期：2020.8.7

  An efficient and mild method for reductive C–O bond cleavage of lignin β-O-4 ketone models was developed to afford the corresponding ketones and phenols with PDI-CoCl2 as the precatalyst and diboron reagent as the reductant. The synthetic utility of the methodology was demonstrated by depolymerization of a polymeric model and gram-scale transformation. Mechanistic studies suggested that this transformation

  开发了一种有效且温和的方法来还原木质素β-O-4酮模型的C-O键断裂，以PDI -CoCl 2为前催化剂和以二硼试剂为还原剂提供相应的酮和苯酚。该方法的合成效用通过聚合物模型的解聚和克级转化得以证明。机理研究表明，这种转化涉及羰基插入，1,2-布鲁克型重排，β-氧消除和催化活性Co-B物种限速再生的步骤。
• Chiral Epoxides via Borane Reduction of 2-Haloketones Catalyzed by Spiroborate Ester: Application to the Synthesis of Optically Pure 1,2-Hydroxy Ethers and 1,2-Azido Alcohols
  作者：Kun Huang、Haiyang Wang、Viatcheslav Stepanenko、Melvin De Jesús、Carilyn Torruellas、Wildeliz Correa、Margarita Ortiz-Marciales

  DOI：10.1021/jo102294j

  日期：2011.3.18

  with 10% spiroaminoborate ester 1 as catalyst is described. By a simple basic workup of 2-halohydrins, optically active epoxides are obtained in high yield and with excellent enantiopurity (up to 99% ee). Ring-opening of oxiranes with phenoxides or sodium azide is investigated under different reaction conditions affording nonracemic 1,2-hydroxy ethers and 1,2-azido alcohols with excellent enantioselectivity

  描述了以 10% 螺氨基硼酸酯1作为催化剂，对映选择性硼烷介导的多种 2-卤代酮的还原反应。通过 2-卤代醇的简单基础处理，可以高产率和优异的对映体纯度（高达 99% ee）获得光学活性环氧化物。在不同的反应条件下研究了环氧乙烷与酚盐或叠氮化钠的开环，得到具有优异对映选择性 (99% ee) 和良好至高化学收率的非外消旋 1,2-羟基醚和 1,2-叠氮醇。
• Chemical conversion of β-O-4 lignin linkage models through Cu-catalyzed aerobic amide bond formation
  作者：Jian Zhang、Yu Liu、Shunsuke Chiba、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c3cc46912c

  日期：——

  Methods for conversion of the lignin β-O-4 models into amide derivatives and phenols have been developed, which is achieved via chemo-selective oxidation of the secondary benzylic alcohol and subsequent Cu-catalyzed aerobic amide bond formation.

  已经开发了将木质素β-O-4模型转化为酰胺衍生物和酚的 methods，具体方法是通过化学选择性氧化次级苄醇，随后进行铜催化的有氧酰胺键形成。
• Facile and selective hydrogenolysis of β-O-4 linkages in lignin catalyzed by Pd–Ni bimetallic nanoparticles supported on ZrO₂
  作者：Jia-wei Zhang、Yao Cai、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c6gc02265k

  日期：——

  The [small beta]-O-4 linkage in lignin can be selectively cleaved by Pd-Ni bimetallic nanoparticles supported on ZrO2 using hydrogen gas as the hydrogen donor under ambient pressure and neutral conditions. Conspicuous...

  木质素中的β-O-4小键可通过在环境压力和中性条件下使用氢气作为氢供体，通过负载在ZrO2上的Pd-Ni双金属纳米颗粒进行选择性切割。引人注目...
• Cu-catalyzed aerobic oxygenation of 2-phenoxyacetophenones to alkyloxy acetophenones
  作者：Xinwei Liu、Huanjun Xu、Zhishuang Ma、Hongye Zhang、Cailing Wu、Zhimin Liu

  DOI：10.1039/c5ra25734d

  日期：——

  Cu-catalyzed aerobic oxygenation of 2-phenoxyacetophenones in the presence of alcohols was reported, and the corresponding alkyl benzoates, alkyloxy acetophenones and phenols were produced in high yields.

  据报道，在醇存在下，铜催化了2-苯氧基苯乙酮的需氧氧化，并以高收率生产了相应的苯甲酸烷基酯，烷氧基苯乙酮和苯酚。