3,4'-二羟基-3'-甲氧基苯丙酮 | 2196-18-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 苯丙素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4'-二羟基-3'-甲氧基苯丙酮
• 英文名称: 3-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-propanone
• 英文别名: β-hydroxypropiovanillone；3-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propan-1-one；ω-hydroxypropioguaiacone；3-hydroxy-1-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-propan-1-one；3',4-Dihydroxy-3-methoxypropiophenone；3-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1-propanone
• CAS: 2196-18-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: NXCPMSUBVRGTSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  0.622 (est)
• 保留指数：
  1830.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 储存条件：
  2-8℃，干燥，密封保存。

制备方法与用途

天然化合物β-羟基丙泊酚酮对α-葡萄糖苷酶表现出显著的浓度依赖性抑制作用，其半数抑制浓度（IC50）为257.8微克/毫升。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4'-二羟基-3'-甲氧基苯丙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 松柏醇
  参考文献：
  名称：

  木质素苯丙酮平台单体的酶促特异性生产和化学功能化。

  摘要：

  酶催化是一种从木质素生产高价值低分子量芳香族化合物的环保策略。尽管已经从合成木质素模型二聚体中获得了明确的芳香族单体，但从天然木质素中酶选择性合成平台单体尚未实现。在这项研究中，我们利用一锅中β-O-4-裂解细菌酶的级联反应，成功地直接从天然木质素中高度特异性地合成了具有苯丙烷结构的芳香族单体。愈创木酰羟基丙酮 (GHP) 和 GHP/紫丁香基羟基丙酮 (SHP) 混合物是从软木（柳杉）和硬木（蓝桉）中分离出的木质素的独特单体。酶反应中的中间产物显示出在酶的底物结合位点容纳高度异源底物的能力。为了证明 GHP 作为生物基工业平台化学品的适用性，我们通过化学方法生成生物基聚合物的增值 GHP 衍生物。与这些用于木质素衍生的苯丙酮单体增值的化学转化一起，直接从天然木质素中特异性酶促生产单体预计将为可持续生物精炼厂的“白色生物技术”提供新的途径。

  DOI：

  10.1002/cssc.201601235
• 作为产物：
  描述：

  4-(苄氧基)-3-甲氧基苯甲酰甲基溴化物 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 rose bengal 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 3,4'-二羟基-3'-甲氧基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  木质素模型光降解中的单重态氧

  摘要：

  研究了单线态氧存在下木质素模型的光化学氧化。所述非酚β-O-4芳基醚衍生物的治疗6，7和8在氧和玫瑰红的存在，得到的产品从一个正式的β-CO裂解形成导出。通过这种方式，衍生物12，13，和15获得的。酚类β-O-4芳基酯9的光化学氧化得到相同类型的产物，证实在这种情况下，羰基的存在对于裂解反应不是必不可少的。模型化合物10的使用结果表明，当分子的苯氧基部分显示出对单线态氧较低的反应性时，酚部分会氧化为对苯二酚。这些模型化合物的光化学行为可以通过单线态氧与分子的苯氧基部分的反应来合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00460-2

文献信息

• Flavonoid and other constituents of Bauhinia manca
  作者：Hans Achenbach、Markus Stöcker、Manuel A. Constenla

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80455-2

  日期：1988.1

  Abstract Phytochemical analysis of the stem of Bauhinia manca yielded 63 compounds, among them six new natural products.

  摘要 对紫荆花茎进行植物化学分析，得到63 种化合物，其中6 种是天然产物。
• Visible light-enabled selective depolymerization of oxidized lignin by an organic photocatalyst
  作者：Shuyuan Li、Zhongkai Hao、Kaixuan Wang、Min Tong、Yanan Yang、Huating Jiang、Yao Xiao、Fang Zhang

  DOI：10.1039/d0cc01127d

  日期：——

  developed by using perylene diimide (PDI) as a metal-free organocatalyst. Interestingly, it can completely decompose the oxidized lignin models to phenolic and ketone fragmentation molecules with very high selectivity at room temperature under visible light illumination. Furthermore, the use of a home-made photocatalytic continuous-flow reactor efficiently shortened the reaction time within an hour. Even

  木质素的选择性解聚的经济，环保和节能工艺的发展是一个巨大的挑战。本文中，首先通过使用per二酰亚胺（PDI）作为无金属有机催化剂，开发了一种新颖，有效的可见光诱导的光催化方法，用于木质素模型化合物和有机溶剂木质素的选择性解聚。有趣的是，它可以在室温下在可见光照射下以非常高的选择性将氧化的木质素模型完全分解为酚和酮裂解分子。此外，使用自制的光催化连续流反应器有效地缩短了一个小时内的反应时间。即使对于有机溶剂木质素，木质素的质量比率也接近86％被降解为低分子质量的单芳族或二芳族产物。-木质素中β-O-4键合酮基的阴离子。
• Visible‐Light‐Driven Cleavage of C−O Linkage for Lignin Valorization to Functionalized Aromatics
  作者：Jinchi Lin、Xuejiao Wu、Shunji Xie、Liangyi Chen、Qinghong Zhang、Weiping Deng、Ye Wang

  DOI：10.1002/cssc.201902355

  日期：2019.11.22

  renewable aromatics. Catalytic valorization of lignin into functionalized aromatics is attractive but challenging. Photocatalysis is a promising sustainable approach. The strategies for designing well-performing photocatalysts are desired but remain limited. Herein, a facile energy band engineering strategy for promoting the photocatalytic activity of zinc-indium-sulfide (Znm In2 Sm+3 ) for cleavage of the

  木质素是可再生芳烃的最丰富来源。木质素到功能化芳族化合物的催化增值是有吸引力的，但具有挑战性。光催化是一种有前途的可持续方法。设计性能良好的光催化剂的策略是理想的，但仍然受到限制。在此，开发了在温和条件下促进锌-铟-硫化物（Znm In2 Sm + 3）的光催化裂解木质素β-O-4键的简便能带工程策略。Znm In2 Sm + 3的能带结构可以通过控制Zn / In的原子比来调节。发现Zn4In2S7在可见光照射下对于β-O-4键的裂解最有效，这是由于其合适的能带结构以提供足够的可见光吸收和合适的氧化还原能力。可以从有机溶剂桦木木质素中获得产率接近18.4重量％的官能化芳族单体。机理研究表明，β-O-4键主要通过Cα自由基中间体通过一步氧化还原中性途径被有效裂解。Zn4 In2 S7表面的硫醇基在β-O-4键断裂中起关键作用。
• <i>Sphingobacterium</i> sp. T2 Manganese Superoxide Dismutase Catalyzes the Oxidative Demethylation of Polymeric Lignin <i>via</i> Generation of Hydroxyl Radical
  作者：Goran M. M. Rashid、Xiaoyang Zhang、Rachael C. Wilkinson、Vilmos Fülöp、Betty Cottyn、Stéphanie Baumberger、Timothy D. H. Bugg

  DOI：10.1021/acschembio.8b00557

  日期：2018.10.19

  extracellular manganese superoxide dismutase enzymes which exhibit unprecedented activity for lignin oxidation but via an unknown mechanism. Enzymatic treatment of lignin model compounds gave products whose structures were indicative of aryl–Cα oxidative cleavage and demethylation, as well as alkene dihydroxylation and alcohol oxidation. 18O labeling studies on the SpMnSOD-catalyzed oxidation of lignin model

  Sphingobacterium sp。T2包含两个胞外锰超氧化物歧化酶的酶表现出对木质素氧化但前所未有活性通过未知的机理。木质素模型化合物的酶处理产生的产品结构指示芳基-Cα氧化裂解和去甲基化，以及烯烃二羟基化和醇氧化。SpMnSOD催化木质素模型化合物桂酰基甘油-β-愈创木脂醚氧化的18 O标记研究表明，该酶插入的氧原子衍生自超氧化物或过氧化物。SpMnSOD1处理的碱性木质素的定量分析31P NMR光谱显示酚和脂肪族OH含量增加20-40％，与木质素脱甲基化和一些内部氧化裂解反应一致。使用荧光羟苯基荧光素测定法进行的羟基自由基生成分析表明，SpMnSOD1释放了4.1摩尔当量的羟基自由基。研究了SpMnSOD1中的四个氨基酸置换，根据31 P NMR分析，发现A31H或Y27H定点突变酶没有木质素脱甲基活性。A31H和Y27H突变酶的结构确定揭示了N末端蛋白环的重新定位，导致二聚体界
• A Short and Efficient Total Synthesis of Ficuseptamines A and B
  作者：Hani Hassan

  DOI：10.3390/molecules23081865

  日期：——

  A rapid and efficient total synthesis of ficuseptamines A and B by a cross metathesis strategy is described.

  描述了通过交叉复分解策略快速而有效的全合成纤维肽胺A和B。