3,5-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)腺苷 | 69304-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 3,5-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)腺苷
• 中文别名: 3'，5'-O-（1,1,3,3-四异丙基-1,3-二氧杂戊二基）腺苷
• 英文名称: 3',5'-O-(1,1,3,3-tetra-isopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine
• 英文别名: 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine；3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)adenosine；(6aR,8R,9R,9aS)-8-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-ol；3,5-O-(1,1,3,3-Tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)adenosine；(6aR,8R,9R,9aS)-8-(6-aminopurin-9-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-ol
• CAS: 69304-45-6
• 化学式: C₂₂H₃₉N₅O₅Si₂
• 分子量: 509.753
• InChiKey: KHVLHRYSOPSVJR-WGQQHEPDSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-139 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，避免光照，并保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)腺苷 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 作用下， 以67%的产率得到阿糖腺苷
  参考文献：
  名称：

  2'和3'-酮核苷及其阿拉伯糖和木糖还原产物：通过选择性保护和氧化核糖核苷来方便地获得

  摘要：

  许多2'，5'-或3'，5'-双保护核糖核苷和5'-保护的2'-或3'-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基核苷已被氧化为相应的3'或2使用三氧化铬/吡啶/乙酸酐或二甲基亚砜/乙酸酐的'-酮核苷衍生物。用硼氢化钠还原羰基官能团，可以通过在糖环的受阻较少的α面上进行攻击，使倒位的阿拉伯糖，木糖或脱氧苏糖异构体成为主要产物。通过证明已经发生了原始羟基的完全氧化，使用硼氢化氘化钠的平行还原证实了差向异构体比率。氘标记还有助于进行NMR 频谱分配。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85111-x
• 作为产物：
  描述：

  diisopropylsilanol 在 吡啶 、 phosphorus pentoxide 、 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,5-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)腺苷
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid related compounds. 42. A general procedure for the efficient deoxygenation of secondary alcohols. Regiospecific and stereoselective conversion of ribonucleosides to 2'-deoxynucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00350a052

文献信息

• Synthesis of Isotopically Labeled P-Site Substrates for the Ribosomal Peptidyl Transferase Reaction
  作者：Minghong Zhong、Scott A. Strobel

  DOI：10.1021/jo702070m

  日期：2008.1.1

  (cytidine), 93% for 2‘/3‘-18O (adenosine), and 64% for 1-18O (Phe). A new synthesis of highly enriched [1-18O2]phenylalanine has been developed. The synthesis of [3‘-18O]adenosine was improved by Lewis acid aided regioselective ring opening of the epoxide and by an economical SN2−SN2 method with high isotopic enrichment (93%). Such substrates are valuable for studies of the ribosomal peptidyl transferase reaction

  核糖体 P 位点底物的同位素异构体，即三核苷酸肽偶联物 CCA-pcb（Zhong, M.；Strobel, SA Org. Lett. 2006 , 8 , 55-58），已通过 26-35 个步骤设计和合成。这些包括氨基酸的 α-氢、羰基碳和羰基氧、腺苷的 O2' 和 O3' 处的单个同位素取代，以及两个胞苷的 N3 和 N4 中的远程标记。这些同位素是通过将胞苷酰-(3',5')-胞苷亚磷酰胺同位素作为常见的合成中间体与同位素取代的 A-Phe-cap-生物素 (A-pcb) 偶联来合成的。1- 13 C (Phe)、2- 2 H (Phe) 和 3,4- 15 N 2的同位素富集率高于 99%(胞苷)，2'/3'- 18 O (腺苷)为 93% ，1- 18 O (Phe)为 64% 。已开发出一种高富集 [1- 18 O 2 ] 苯丙氨酸的新合成方法。[3'- 18 O]腺苷的合
• NEW TYPE OF PREFABRICATED FULLY PROTECTED RIBONUCLEOTIDE MONOMER UNITS AS USEFUL SYNTHETIC INTERMEDIATES IN RAPID OLIGORIBONUCLEOTIDE SYNTHESIS
  作者：Sinkichi Honda、Kazunori Terada、Yoshinobu Sato、Mitsuo Sekine、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1246/cl.1982.15

  日期：1982.1.5

  Oligoribonucleotide synthesis has been done by employing newly constructed fully protected ribonucleotide units, S,S-diphenyl 5′-O-dimethoxytrityl-2′-O-tetrahydropyranyl-N-monomethoxytritylnucleoside 3′-phosphorodithioates 7. The units were found to be useful synthetic intermediates for rapid oligoribonucleotide synthesis.

  寡核糖核苷酸合成是通过使用新构建的完全受保护的核糖核苷酸单元 S,S-二苯基 5'-O-二甲氧基三苯甲基-2'-O-四氢吡喃基-N-单甲氧基三苯甲基核苷 3'-二硫代磷酸酯 7 完成的。发现这些单元是有用的合成用于快速寡核糖核苷酸合成的中间体。
• 2′-<i>O</i>-Trifluoromethylated RNA – a powerful modification for RNA chemistry and NMR spectroscopy
  作者：Maximilian Himmelstoß、Kevin Erharter、Eva Renard、Eric Ennifar、Christoph Kreutz、Ronald Micura

  DOI：10.1039/d0sc04520a

  日期：——

  modification. We present the syntheses of 2′-OCF3 adenosine and cytidine phosphoramidites and their incorporation into oligoribonucleotides by solid-phase synthesis. Importantly, it turns out that the 2′-OCF3 group has only a slight destabilizing effect when located in double helical regions which is consistent with the preferential C3′-endo conformation of the 2′-OCF3 ribose as reflected in the 3J (H1′–H2′)

  需要新的 RNA 修饰来改进我们的 RNA 靶向操作工具箱。特别是，促进 RNA 结构和动力学以及 RNA-配体相互作用的光谱分析的高性能报告基团的开发引起了人们的极大兴趣。为此，氟标记与19 F-NMR 光谱相结合已成为一种强有力的策略。之前针对 RNA 的合适探针集中于连接至嘧啶核碱基 5 位或核糖 2' 位的单个氟原子。为了提高 NMR 灵敏度，人们开发了三氟甲基标记方法，其中核糖 2'-SCF 3修饰是最突出的一种。然而，2'-SCF 3基团的一个主要缺点是它对 RNA 碱基配对稳定性的强烈影响。有趣的是，含有结构相关的 2'-OCF 3修饰的 RNA 尚未报道。因此，我们着手克服 2'-OCF 3标记 RNA 的合成挑战，并研究这种修饰的影响。我们介绍了 2'-OCF 3腺苷和胞苷亚磷酰胺的合成以及通过固相合成将它们掺入寡核糖核苷酸。 重要的是，事实证明，2'-OCF 3基团位于
• LOCKED NUCLEIC ACID CYCLIC DINUCLEOTIDE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：ADURO BIOTECH, INC.

  公开号：US20190185511A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention provides highly active locked nucleic acid cyclic-dinucleotide (LNA-CDN) immune stimulators that activate DCs via the cytoplasmic receptor known as STING (Stimulator of Interferon Genes). In particular, the LNA-CDNs of the present invention are provided in the form of a composition comprising one or more cyclic dinucleotides that induce human STING-dependent type I interferon production, wherein the cyclic dinucleotides present in the composition have at least one 2′, 4′ locked nucleic acids within the cyclic dinucleotide.

  本发明提供了高活性的锁定核酸环二核苷酸（LNA-CDN）免疫刺激剂，通过细胞质受体STING（干扰素基因刺激剂）激活DCs。具体而言，本发明的LNA-CDNs以一种组合物的形式提供，该组合物包括一种或多种诱导人类STING依赖型I型干扰素产生的环二核苷酸，其中组合物中的环二核苷酸至少有一个2′, 4′锁定核酸。
• Radical-based deoxygenation of aliphatic alcohols via thioxocarbamate derivatives
  作者：Makoto Oba、Kozaburo Nishiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81751-8

  日期：1994.8

  N-Phenylthioxocarbamates, obtained from the reaction of alcohols with phenyl isothiocyanate in the presence of NaH, were reduced with various silanes such as triethylsilane, triphenylsilane, and tris(trimethylsilyl)silane, as well as tributylstannane under radical conditions to give deoxygenated products of the corresponding alcohols in excellent yields. The reaction was applicable to not only simple aliphatic

  在NaH存在下，将醇与异硫氰酸苯酯反应制得的N-苯基硫代氨基甲酸酯，在自由基条件下，用各种硅烷（如三乙基硅烷，三苯基硅烷和三（三甲基甲硅烷基）硅烷）和三丁基锡烷还原，得到苯甲酸酯的脱氧产物。相应的醇，收率很高。该反应不仅适用于简单的脂族醇，而且适用于糖和核苷。在相似条件下，还研究了使用氘代硅烷和氘代锡烷烷的区域选择性和立体选择性氘代。