2'-O-triflyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-ara-adenosine | 88121-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O-triflyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-ara-adenosine
• 英文别名: 9-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanyl)-2-O-triflate-β-D-arabinofuranosyl]adenine；9-[2'-O-(trifluoromethanesulfonyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-1-β-D-arabinofuranosyl]adenine；9-[3′,5′-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxyl)-2′-O-trifluormethylsulfonyl-β-D-arabinofuranosyl]adenine；3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxyl)-2-O-triflylarabinoadenosine；(6aR,8R,9S,9aR)-8-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl trifluoromethanesulfonate；[(6aR,8R,9S,9aR)-8-(6-aminopurin-9-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 88121-25-9
• 化学式: C₂₃H₃₈F₃N₅O₇SSi₂
• 分子量: 641.816
• InChiKey: YQVPKUAETHPCJR-NSAZKJPHSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-triflyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-ara-adenosine 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 甲基肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 N-(苯氧基乙酰基)腺苷
  参考文献：
  名称：

  有效固相合成和2'- O-脱保护RNA序列的创新2' - O-氨基-2-丙酸酯保护基

  摘要：

  核糖核苷的2'-羟基功能的保护基的实施仍然具有挑战性，特别是当RNA序列必须具有最高纯度以作为基于核酸的药物用于治疗应用时。2'-羟基保护基应最佳（i）易于安装；（ii）允许快速有效地将2'- O保护的核糖核苷掺入RNA序列，以最大程度地减少固相过程中与过程相关的杂质（例如，比全长序列短）的形成合成; （iii）从RNA序列上完全切割，而没有烷基化副产物的产生和/或诱变的核碱基加合物的形成。2'- O的反应-氨基核糖核苷与丙酮酸乙酯导致形成稳定的2' - O-亚氨基-2-甲基丙酸乙酯，并随后形成受完全保护的核糖核苷亚磷酰胺单体，这是两个嵌合RNA固相合成所必需的含有四个典型核糖核苷的序列（20-聚体）。用氢氧化钠溶液处理RNA序列后，将2' - O-亚氨基-2-甲基丙酸乙酯保护基皂化为其钠盐，在离子交换后，在中性条件下，将其进行定量的分子内脱羧。 65℃，以提供完全去保护的RNA序列在除了从商业2'-获得的那些略微更好的产率ø

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02773
• 作为产物：
  描述：

  阿糖腺苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2'-O-triflyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-ara-adenosine
  参考文献：
  名称：

  用于寡核苷酸合成的2'-脱氧-2'-N-邻苯二甲酰基核苷亚磷酰胺的可缩放且有效的合成。

  摘要：

  通过在DBU存在下用邻苯二甲酰亚胺三氟甲磺酸酯置换从阿拉伯核苷制备2'-脱氧-2'-N-邻苯二甲酰基核苷。还合成了适用于自动寡核苷酸合成的相应亚磷酰胺。在100 g规模的2'-脱氧-2'-氨基-C亚磷酰胺制备中证明了所描述方法的可扩展性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00744-8

文献信息

• 2′-Alkynylnucleotides: A Sequence- and Spin Label-Flexible Strategy for EPR Spectroscopy in DNA
  作者：Marius M. Haugland、Afaf H. El-Sagheer、Rachel J. Porter、Javier Peña、Tom Brown、Edward A. Anderson、Janet E. Lovett

  DOI：10.1021/jacs.6b05421

  日期：2016.7.27

  Electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy is a powerful method to elucidate molecular structure through the measurement of distances between conformationally well-defined spin labels. Here we report a sequence-flexible approach to the synthesis of double spin-labeled DNA duplexes, where 2'-alkynylnucleosides are incorporated at terminal and internal positions on complementary strands. Post-DNA

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• Adenosine Analogues as Selective Inhibitors of Glyceraldehyde-3-phosphate Dehydrogenase of <i>Trypanosomatidae</i> via Structure-Based Drug Design
  作者：Jerome C. Bressi、Christophe L. M. J. Verlinde、Alex M. Aronov、My Le Shaw、Sam S. Shin、Lisa N. Nguyen、Stephen Suresh、Frederick S. Buckner、Wesley C. Van Voorhis、Irwin D. Kuntz、Wim G. J. Hol、Michael H. Gelb

  DOI：10.1021/jm000472o

  日期：2001.6.1

  N(6)-[1-(3-hydroxynaphthalene)methyl]-2'-deoxy-2'-(3,5-dimethoxybenzamido)adenosine (7m), N(6)-[1-(3-methoxynaphthalene)methyl]-2'-deoxy-2'-(3,5-dimethoxybenzamido)adenosine (9m), N(6)-(2-naphthalenemethyl)-2'-deoxy-2'-(3-methoxybenzamido)adenosine (11e), and N(6)-(2-naphthalenemethyl)-2'-deoxy-2'-(3,5-dimethoxybenzamido)adenosine (11m) demonstrated a 2- to 3-fold improvement over 6e and a 7100- to 25000-fold improvement

  在我们继续进行基于抗锥虫病药物的结构设计时，寄生虫选择性腺苷类似物被确定为低甘油三磷酸甘油醛脱氢酶（GAPDH）的抑制剂。布鲁氏锥虫，克氏锥虫，墨西哥利什曼原虫和人类GAPDH的晶体结构提供了NAD（+）的腺苷部分如何与蛋白质相互作用的详细信息，这有助于理解一系列腺苷类似物对各种氨基酸的亲和力。 GAPDH。从对铅化合物的萘甲基和苯甲酰胺取代基进行修饰的探索中，N（6）-（1-萘甲基）-2'-脱氧-2'-（3-甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（6e），N（6）-（研究了取代的萘甲基）-2'-脱氧-2'-（取代的苯甲酰胺基）腺苷类似物。N（6）-（1-萘甲基）-2'-脱氧-2'-（3,5-二甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（6m），N（6）-[1-（3-羟基萘）甲基] -2'-脱氧-2'-（3,5-二甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（7m），N（6）-[1-（3-甲氧基萘）甲基] -2'-脱氧-2'-（3,5-二甲氧基苯甲酰胺基）腺苷（
• A practical synthesis of 2′-aminoacylamino-2′-deoxyadenosines
  作者：Gavin O'Mahony、Andreas Sundgren、Sara Svensson、Morten Grøtli

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.038

  日期：2007.7

  A practical and efficient synthesis of 2′-aminoacylamino-2′-deoxyadenosine derivatives is reported. EDCI/HOBt-mediated coupling of a 3′,5′-diprotected 2′-amino-2′-deoxyadenosine derivative to various N-Cbz-l-amino acid derivatives followed by global deprotection affords analytically pure 2′-aminoacylamino-2′-deoxyadenosine derivatives without the necessity for preparative HPLC purification. These compounds

  报道了一种实用和有效的合成2'-氨基酰基氨基-2'-脱氧腺苷衍生物的方法。EDCI / HOBt介导的3'，5'-双保护2'-氨基-2'-脱氧腺苷衍生物与各种N -Cbz-1-氨基酸衍生物的偶联，然后整体脱保护，得到分析纯的2'-氨基酰基氨基-2' -脱氧腺苷衍生物，无需进行制备型HPLC纯化。这些化合物是2'-氨基酰基腺苷的不可水解等位基因，可用于X射线研究中阐明各种tRNA合成酶的编辑机制。
• Synthesis and cytotoxicity of 9-(2-deoxy-2-alkyldithio-β-<scp>D</scp>-arabinofuranosyl)purine nucleosides which are stable precursors to potential mechanistic probes of ribonucleotide reductases
  作者：Stanislaw F. Wnuk、Elzbieta Lewandowska、Dania R. Companioni、Pedro I. Garcia Jr、John A. Secrist III

  DOI：10.1039/b311504f

  日期：——

  adenine 5[prime or minute]-diphosphate. The arabino 2[prime or minute]-mercapto group might interact with the crucial thiyl radical at cysteine 439 leading to the inhibition of ribonucleotide reductases via formation of a Cys439-2[prime or minute]-mercapto disulfide bridge. The 2,6-diamino-, 2-amino-6-chloro- and 2-amino-6-methoxypurine ribosides were also converted to the corresponding 2[prime or

  合成了一系列2 [prime或min] -thiothiosidesides，作为核糖核苷酸还原酶的潜在抑制剂。用硫代乙酸钾处理3 [主要或分钟]，5 [主要或分钟] -O-TPDS-2 [主要或分钟] -O-（三氟甲磺酰基）腺苷得到2 [主要或分钟] -S的阿拉伯差向异构体-乙酰基-2 [伯或分钟]-硫代腺苷被脱乙酰化，以高收率得到9-（3,5-O-TPDS-2-硫基-小β-d-呋喃糖基）腺嘌呤。用偶氮二羧酸二乙酯-C（3）H（7）SH-THF处理后者，得到2 [伯或分钟]-丙基二硫化物，其被甲硅烷基化得到9-（2-脱氧-2-丙基二硫代-[小β]- d-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤。随后进行甲苯磺酸化处理（O5 [prime or minutes]），并用焦磷酸酯取代甲苯磺酸酯，以稳定的形式提供了丙基混合二硫化物5 [prime or minutes] -O-diphosphate。其在用二硫
• Synthesis and conformational properties of 2′-deoxy-2′-methylthio-pyrimidine and -purine nucleosides: Potential antisense applications
  作者：Allister Fraser、Patrick Wheeler、P. Dan Cook、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1002/jhet.5570300518

  日期：1993.10

  confor-mational flexibility (N/S equilibrium) of the sugar moiety in nucleosides 5, 15, 27 and 34 was studied utilizing nmr spectroscopy, suggesting that the 2′-methylthio group influenced the sugar conformation to adopt a rigid S-pucker in all cases. The extra stiffness of the sugar moiety in these analogs is believed to be due to the electronegativity of the substituent and the steric bulk. The usefulness of

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