3,5-O-[(S)-苯基亚甲基]-D-木糖酸 gamma-内酯 | 131614-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 中文名称: 3,5-O-[(S)-苯基亚甲基]-D-木糖酸 gamma-内酯
• 中文别名: 3,5-O-[(S)-苯基亚甲基]-D-木糖酸gamma-内酯；3,5-O-[(S)-苯基亚甲基]-D-木糖酸-γ-内酯；3,5-O-[(S)-苯基亚甲基]-D-木糖酸 GAMMA-内酯
• 英文名称: 3,5-O-(S)-benzylidene-D-xylono-1,4-lactone
• 英文别名: (S)-3,5-O-benzylidene-D-xylono-1,4-lactone；(2S,4aR,7R,7aR)-7-hydroxy-2-phenyltetrahydro-6H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6-one；(2S,4aR,7R,7aR)-7-hydroxy-2-phenyl-4,4a,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxin-6-one
• CAS: 131614-83-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: POQCVMCDQFBZKV-SVDPJWKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  462.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-O-[(S)-苯基亚甲基]-D-木糖酸 gamma-内酯 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 18-冠醚-6 、 lead(IV) tetraacetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 9-(2,4-O(R)-benzylidene-β-D-threo-oxetanosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  白蛋白的合成和绝对构型分配：可见光光催化作用的后期还原脱碘†

  摘要：

  描述了白蛋白及其对映体的合成。它在后期涉及可见光光催化脱碘。天然白蛋白的绝对构型确定为（1 R，3 S）。这项工作为结构改造从旧结构开发出新型除草剂提供了基础。

  DOI：

  10.1039/c6ob00371k
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 硫酸 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3,5-O-[(S)-苯基亚甲基]-D-木糖酸 gamma-内酯
  参考文献：
  名称：

  白蛋白的合成和绝对构型分配：可见光光催化作用的后期还原脱碘†

  摘要：

  描述了白蛋白及其对映体的合成。它在后期涉及可见光光催化脱碘。天然白蛋白的绝对构型确定为（1 R，3 S）。这项工作为结构改造从旧结构开发出新型除草剂提供了基础。

  DOI：

  10.1039/c6ob00371k

文献信息

• Spectroscopic, crystallographic and computational studies of the formation and isomerization of cyclic acetals and ketals of pentonolactones
  作者：So-Yeop Han、Madeleine M. Joullié、Valery V. Fokin、Nicos A. Petasis

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80400-0

  日期：1994.12

  D-xylonolactone, D-lyxonolactone 2-deoxy-D-ribonolactone toward benzaldehyde and acetone in acidic media, were examined. The reactions involved complex equilibria and were investigated with extensive 13C NMR studies as well as X-ray crystallographic analysis of selected products. Molecular mechanics (MM2) and semiempirical (PM3 and AM1) calculations of some derivatives were carried out in order to facilitate structural

  检查了D-核糖内酯，L-阿拉伯糖内酯，D-木糖内酯，D-苯二酸内酯2-脱氧-D-核糖内酯在酸性介质中对苯甲醛和丙酮的不同反应性。反应涉及复杂的平衡，并通过广泛的13 C NMR研究以及所选产品的X射线晶体学分析进行了研究。为了方便结构和构象的分配，对某些衍生物进行了分子力学（MM2）和半经验（PM3和AM1）计算。D-戊烯-1,4-内酯与苯甲醛和丙酮反应的反应活性差异在结构和构象方面均得到合理化。
• High yield protection of alcohols, including tertiary and base sensitive alcohols, as benzhydryl ethers by heating with diphenyldiazomethane in the absence of any other reagent
  作者：Daniel Best、Sarah F. Jenkinson、Sebastian D. Rule、Rosemary Higham、Thomas B. Mercer、Richard J. Newell、Alexander C. Weymouth-Wilson、George W.J. Fleet、Sigthor Petursson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.042

  日期：2008.3

  can be introduced efficiently without the need for any acid or base catalysis and which is not prone to acid or base catalysed migration is a significant advantage for many syntheses. Benzhydryl [diphenylmethyl] ethers of sugar lactones are formed in high yield under neutral conditions when the corresponding alcohol is heated with diphenyldiazomethane in an inert solvent such as acetonitrile or toluene;

  对于许多合成而言，可在不需要任何酸或碱催化的情况下有效地引入保护基且不易于被酸或碱催化的迁移的保护基是重要的优点。当相应的醇与二苯基重氮甲烷在惰性溶剂（如乙腈或甲苯）中加热时，在中性条件下，糖内酯的苄基[二苯基甲基]醚可以高收率形成；这样就可以在没有任何其他试剂的情况下轻松保护对碱敏感的和高度受阻的叔醇。
• Antibacterial activity of xylose-derived LpxC inhibitors – Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies
  作者：Alexander Dreger、Katharina Hoff、Oriana Agoglitta、Sven-Kevin Hotop、Mark Brönstrup、Peter Heisig、Johannes Kirchmair、Ralph Holl

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104603

  日期：2021.2

  LpxC inhibitors represent a promising class of novel antibiotics selectively combating Gram-negative bacteria. In chiral pool syntheses starting from D- and L-xylose, a series of four 2r,3c,4t-configured C-furanosidic LpxC inhibitors was obtained. The synthesized hydroxamic acids were tested for antibacterial and LpxC inhibitory activity, the acquired biological data were compared with those of previously

  LpxC 抑制剂代表了一类有前途的新型抗生素，可选择性地对抗革兰氏阴性菌。在从D-手性起始池合成和L-木糖，一系列的四个2 - [R，3 Ç 4吨-构型Ç得到-furanosidic LpxC抑制剂。测试合成的异羟肟酸的抗菌和 LpxC 抑制活性，将获得的生物学数据与先前合成的C-呋喃糖苷进行比较，并进行分子对接研究以合理化观察到的结构-活性关系。此外，研究了最有希望的立体异构体的细菌吸收和对外排泵系统的敏感性。
• cis- and trans-3-Azido-oxetane-2-carboxylate scaffolds: hexamers of oxetane cis-β-amino acids
  作者：Sarah F Barker、Donald Angus、Claude Taillefumier、Michael R Probert、David J Watkin、Mark P Watterson、Timothy D.W Claridge、Natasha L Hungerford、George W.J Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00660-8

  日期：2001.6

  Efficient synthesis of both cis- and trans-3-azido-oxktane-2-carboxylates relies upon efficient nucleophilic displacements of 3-O-triflates of oxetanes by trifluoroacetate and azide. Such structures are scaffolds for incorporation of oxetane-beta-amino acids into oligomers; the synthesis of a series of protected beta-hexapeptides and the X-ray crystal structure of methyl 2,4-anhydro-6-deoxy-5-O-benzyl-L-altronate are reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. AII rights reserved.
• Oxetane cis- and trans β-amino-acid scaffolds from d-xylose by efficient SN2 reactions in oxetane rings: methyl and hydroxymethyl analogues of the antibiotic oxetin, an oxetane β-amino-acid
  作者：Sarah F. Jenkinson (née Barker)、Timothy Harris、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.07.031

  日期：2004.9

  Highly regioselective reactions of a benzylidene-protected oxetane with (i) triethylsilane-trifluoroacetic acid and (ii) Hanessian-Hullar bromination provide efficient access to 3-hydroxyoxetane carboxylates in which only the C-3 OH is unprotected. Subsequent nucleophilic displacements of the corresponding triflates by azide proceeds in consistently excellent yields without any elimination to provide syntheses of scaffolds for a range of methyl and hydroxymethyl analogues of the antibiotic oxetin, a naturally occurring oxetane cis-beta-amino acid. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.