N6-benzoyl-2'-deoxy-2'-C-α-(hydroxymethyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)adenosine | 1276113-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N6-benzoyl-2'-deoxy-2'-C-α-(hydroxymethyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)adenosine
• 英文别名: N-[9-[(6aR,8R,9R,9aS)-9-(hydroxymethyl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 1276113-12-2
• 化学式: C₃₀H₄₅N₅O₆Si₂
• 分子量: 627.888
• InChiKey: SVMHCSQKXYMREE-AGSHNOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-benzoyl-2'-deoxy-2'-C-α-(hydroxymethyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)adenosine 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到2'-deoxy-2'-C-α-(hydroxymethyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  2'-Deoxy-2'-α-C-(羟甲基)腺苷作为潜在的抗HCV药物

  摘要：

  由于 C-分支核苷在发现新的抗病毒分子中的重要性，我们决定合成 2-脱氧-2-α-C-（羟甲基）腺苷作为潜在的抗 HCV 药物。一种新型腺苷酸的合成

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001448
• 作为产物：
  描述：

  3,5-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)腺苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 N6-benzoyl-2'-deoxy-2'-C-α-(hydroxymethyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  2'-Deoxy-2'-α-C-(羟甲基)腺苷作为潜在的抗HCV药物

  摘要：

  由于 C-分支核苷在发现新的抗病毒分子中的重要性，我们决定合成 2-脱氧-2-α-C-（羟甲基）腺苷作为潜在的抗 HCV 药物。一种新型腺苷酸的合成

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001448

文献信息

• 2′-Deoxy-2′-α-C-(hydroxymethyl)adenosine as Potential anti-HCV Agent
  作者：Natascha Chavain、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/ejoc.201001448

  日期：2011.2

  Because of the importance of C-branched nucleosides in the discovery of new antiviral molecules, we decided to synthesize 2-deoxy-2-α-C-(hydroxymethyl)adenosine as a potential anti-HCV agent. The synthesis of a new adenosine ana

  由于 C-分支核苷在发现新的抗病毒分子中的重要性，我们决定合成 2-脱氧-2-α-C-（羟甲基）腺苷作为潜在的抗 HCV 药物。一种新型腺苷酸的合成