9-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanyl)-2-thio-β-D-arabinofuranosyl]adenine | 675620-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanyl)-2-thio-β-D-arabinofuranosyl]adenine
• 英文别名: (6aR,8R,9S,9aR)-8-(6-aminopurin-9-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocine-9-thiol
• CAS: 675620-66-3
• 化学式: C₂₂H₃₉N₅O₄SSi₂
• 分子量: 525.82
• InChiKey: DQRMTUCRPJAICI-NSAZKJPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanyl)-2-thio-β-D-arabinofuranosyl]adenine 在 吡啶 、 氟化铵 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 9-[2-deoxy-2-propyldithio-5-O-(p-tolylsulfonyl)-β-D-arabinofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  9-（2-脱氧-2-烷基二硫代-β-D-呋喃果糖基）嘌呤核苷的合成和细胞毒性，它们是核糖核苷酸还原酶潜在机械探针的稳定前体。

  摘要：

  合成了一系列2 [prime或min] -thiothiosidesides，作为核糖核苷酸还原酶的潜在抑制剂。用硫代乙酸钾处理3 [主要或分钟]，5 [主要或分钟] -O-TPDS-2 [主要或分钟] -O-（三氟甲磺酰基）腺苷得到2 [主要或分钟] -S的阿拉伯差向异构体-乙酰基-2 [伯或分钟]-硫代腺苷被脱乙酰化，以高收率得到9-（3,5-O-TPDS-2-硫基-小β-d-呋喃糖基）腺嘌呤。用偶氮二羧酸二乙酯-C（3）H（7）SH-THF处理后者，得到2 [伯或分钟]-丙基二硫化物，其被甲硅烷基化得到9-（2-脱氧-2-丙基二硫代-[小β]- d-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤。随后进行甲苯磺酸化处理（O5 [prime or minutes]），并用焦磷酸酯取代甲苯磺酸酯，以稳定的形式提供了丙基混合二硫化物5 [prime or minutes] -O-diphosphate。其在用二硫

  DOI：

  10.1039/b311504f
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-triflyl-3',6'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-adenosine 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanyl)-2-thio-β-D-arabinofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  9-（2-脱氧-2-烷基二硫代-β-D-呋喃果糖基）嘌呤核苷的合成和细胞毒性，它们是核糖核苷酸还原酶潜在机械探针的稳定前体。

  摘要：

  合成了一系列2 [prime或min] -thiothiosidesides，作为核糖核苷酸还原酶的潜在抑制剂。用硫代乙酸钾处理3 [主要或分钟]，5 [主要或分钟] -O-TPDS-2 [主要或分钟] -O-（三氟甲磺酰基）腺苷得到2 [主要或分钟] -S的阿拉伯差向异构体-乙酰基-2 [伯或分钟]-硫代腺苷被脱乙酰化，以高收率得到9-（3,5-O-TPDS-2-硫基-小β-d-呋喃糖基）腺嘌呤。用偶氮二羧酸二乙酯-C（3）H（7）SH-THF处理后者，得到2 [伯或分钟]-丙基二硫化物，其被甲硅烷基化得到9-（2-脱氧-2-丙基二硫代-[小β]- d-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤。随后进行甲苯磺酸化处理（O5 [prime or minutes]），并用焦磷酸酯取代甲苯磺酸酯，以稳定的形式提供了丙基混合二硫化物5 [prime or minutes] -O-diphosphate。其在用二硫

  DOI：

  10.1039/b311504f

文献信息

• ß-Modified Phosphoric Acid Compound Precursor, ß-Modified Phosphoric Acid Compound, Reaction Inhibitor and Medicine Containing the Same, and Method for Inhibiting Reaction
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：US20210284679A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  A β-modified phosphoric acid compound precursor having a partial structure represented by where A 1 represents —SR 1 , —S—S—R 1 , —SeR 1 , or —X, where X is a halogen selected from fluorine, chlorine, bromine, and iodine; R 1 represents hydrogen, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or the like; L 1 represents hydrogen, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or the like; L 2 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or the like; L 1 and L 2 may be linked to each other to form a 4 to 6-membered ring structure; L 1 and L 2 may each have a substituent; and the symbol * represents a bond to be bonded to a phosphate group by phosphorylation. Further, provided are a reaction inhibitor and a medicine, each of which includes the β-modified phosphoric acid compound precursor.

  一种β-改性的磷酸化合物前体，具有以下部分结构：其中A1代表—SR1，—S—S—R1，—SeR1或—X，其中X是从氟、氯、溴和碘中选择的卤素；R1代表氢、具有1至20个碳原子的烷基或类似物；L1代表氢、具有1至20个碳原子的烷基或类似物；L2代表具有1至20个碳原子的烷基或类似物；L1和L2可以连接在一起形成4至6个成员的环状结构；L1和L2可以各自具有取代基；符号*表示通过磷酸化作用与磷酸基结合的键。此外，还提供了一种反应抑制剂和一种药物，其中每种药物均包括β-改性磷酸化合物前体。