N6-苯甲酰基-3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷二基腺苷 | 79154-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: N6-苯甲酰基-3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷二基腺苷
• 中文别名: N6-BENZOYL-3',5'-O-(1,1,3,3-TETRAISOPROPYL-1,3-DISILOXANEDIYL)ADENOSINEN6-苯甲酰基-3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷二基腺苷；3',5'-TIPS-BZ-腺苷；N-苯甲酰基-3',5'-O-[1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷二基]腺苷
• 英文名称: 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-N6-benzoyladenosine
• 英文别名: N⁶-benzoyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine；N6-Benzoyl-3',5'-o-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)adenosine；N-[9-[(6aR,8R,9R,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 79154-57-7
• 化学式: C₂₉H₄₃N₅O₆Si₂
• 分子量: 613.861
• InChiKey: MYWCSMGAHXNSPA-UQCYUJMQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-苯甲酰基-3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷二基腺苷 在 吡啶 、 喹啉-8-磺酰氯 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Phosphoric acid (2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(1-methoxy-1-methyl-ethoxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester 5-chloro-quinolin-8-yl ester; compound with triethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  使用 2'-O-(1-Methyl-1-甲氧基) 乙基核苷合成寡核糖核苷酸

  摘要：

  3',5'-O-四异丙基二硅氧烷基核苷与 2-甲氧基丙烯平稳反应，以高产率得到 2'-O-（1-甲基-1-甲氧基）乙基核苷，而不会形成非对映异构体。这些核苷用作通过磷酸三酯法合成寡核苷酸的中间体。(1-甲基-1-甲氧基)乙基通过酸处理从寡核苷酸中快速去除。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1787
• 作为产物：
  描述：

  O^2'_,O3'_,O5'-tris-trimethylsilanyl-adenosine 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 N6-苯甲酰基-3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷二基腺苷
  参考文献：
  名称：

  Zubin, Eugene M.; Antsypovich, Sergey I.; Oretskaya, Tatiana S., Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 425 - 440

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of f luorescein-labeled oligonucleotides bearing a tag in position 2′ of modified adenosine and arabinoadenosine
  作者：S. V. Vasileva、E. E. Krasnousova、A. A. Donina、T. V. Abramova、L. G. Zhdanova、S. P. Kovalenko、V. N. Silnikov

  DOI：10.1007/s11172-006-0473-y

  日期：2006.9

  Oligonucleotide conjugates containing fluorescein residues in the sugar-phosphate back-bone were synthesized by the standard solid-phase phosphoramidite method using phosphor-amidites of 9-[2-deoxy-5-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2-methoxalylamino-β-D-ribofuranosyl]-and 9-[2-deoxy-5-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2-methoxalylamino-β-D-arabinofuranosyl]-N 6-benzoyladenine. The relative efficiency of the oligonucleotide synthesis with modified phosphoramidites was estimated.

  含有荧光素残基的寡核苷酸缀合物通过标准固相磷酰胺法合成，使用9-[2-脱氧-5-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2-甲氧羰基氨基-β-D-核糖呋喃糖基]-和9-[2-脱氧-5-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2-甲氧羰基氨基-β-D-阿拉伯糖呋喃糖基]-N6-苯甲酰腺苷的磷酰胺。估计了使用修饰磷酰胺的寡核苷酸合成的相对效率。
• [EN] BICYCLIC PEPTIDE LIGAND STING CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS LIGANDS PEPTIDIQUES BICYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BICYCLERD LTD

  公开号：WO2019034866A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• [EN] BICYCLIC PEPTIDE LIGAND STING CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS PEPTIDE-LIGAND BICYCLIQUE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BICYCLETX LTD

  公开号：WO2020165600A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• [EN] LIGAND-MODIFIED DOUBLE-STRANDED NUCLEIC ACIDS<br/>[FR] ACIDES NUCLÉIQUES DOUBLE BRIN MODIFIÉS PAR UN LIGAND
  申请人：DICERNA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016100401A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The invention provides for double stranded nucleic acid molecules comprising a 5 'extension of the sense or antisense strand and further comprising a plurality of nucleotides that are conjugated to a ligand and methods of using the double-stranded nucleic acid molecules. Ligand-modified oligomers where the sense stands form a tetraloop provide new potent and stable RNA interference agents. These dsNA molecules are synthesized using a plurality of nucleotides that include ligand-modified monomers, nucleotide analog monomers, modified nucleotide monomers and the like, using standard nucleotide synthetic methods and systems.

  该发明提供了包括具有感链或反义链的5'延伸以及进一步包括与配体结合的多个核苷酸的双链核酸分子，以及使用这些双链核酸分子的方法。其中，感链形成四环的配体修饰寡聚物提供了新的强效和稳定的RNA干扰剂。这些双链核酸分子是使用包括配体修饰单体、核苷酸类似物单体、修饰核苷酸单体等的多个核苷酸合成的，使用标准的核苷酸合成方法和系统。
• PROTECTED MONOMER AND METHOD OF FINAL DEPROTECTION FOR RNA SYNTHESIS
  申请人：Dellinger Douglas J.

  公开号：US20100076183A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  A nucleoside monomer that is protected by a thionocarbamate protecting group is provided, as well as a method for making a polynucleotide that uses the same. Also provided is a polynucleotide synthesis method that employs a diamine to deprotect a protected polynucleotide.

  提供了一种由硫代氨基甲酸酯保护基保护的核苷单体，以及使用该核苷单体制备多核苷酸的方法。还提供了一种利用二胺去保护受保护多核苷酸的多核苷酸合成方法。