2'-O-<(phenoxythio)carbonyl>-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)adenosine | 76700-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O-<(phenoxythio)carbonyl>-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)adenosine
• 英文别名: 3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(phenoxythiocarbonyl)adenosine；2'-(phenoxythiocarbonyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)adenosine；[(6aR,8R,9R,9aR)-8-(6-aminopurin-9-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl]oxy-phenoxymethanethione
• CAS: 76700-77-1
• 化学式: C₂₉H₄₃N₅O₆SSi₂
• 分子量: 645.927
• InChiKey: BWRZENZPXFMTBG-ZYWWQZICSA-N

物化性质

• 沸点：
  661.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-<(phenoxythio)carbonyl>-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)adenosine 在 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2'-脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  Smooth and efficient deoxygenation of secondary alcohols. A general procedure for the conversion of ribonucleosides to 2'-deoxynucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00394a033
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2'-O-<(phenoxythio)carbonyl>-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  2'-Deoxy-2'-α-C-(羟甲基)腺苷作为潜在的抗HCV药物

  摘要：

  由于 C-分支核苷在发现新的抗病毒分子中的重要性，我们决定合成 2-脱氧-2-α-C-（羟甲基）腺苷作为潜在的抗 HCV 药物。一种新型腺苷酸的合成

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001448

文献信息

• Radical transformations of nucleosides with (Me3Si)3SiH. Generation of a C-1’ radical through 1,2-migration of an acyloxy group
  作者：T. Gimisis、G. Ialongo、M. Zamboni、C. Chatgilialoglu

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1340-n

  日期：1995.9

  A number of nucleoside substrates has been reduced under free radical conditions with tris(trimethylsilyl)silane. In one case a novel type of a β-(acyloxy)alkyl radical rearrangement has been observed, which leads through the generation of a C-1’ radical species to the stereoselective preparation of an α-ribonucleoside. The rate of the above 1,2-migration has been estimated, and a comparison with previously

  在自由基条件下，三（三甲基甲硅烷基）硅烷可还原许多核苷底物。在一种情况下，已经观察到新型的β-（酰氧基）烷基自由基重排，其导致C-1'自由基种类的产生导致α-核糖核苷的立体选择性制备。估计了上述1,2-迁移的速率，并与先前报告的结果进行了比较。
• Nucleic acid related compounds. 42. A general procedure for the efficient deoxygenation of secondary alcohols. Regiospecific and stereoselective conversion of ribonucleosides to 2'-deoxynucleosides
  作者：Morris J. Robins、John S. Wilson、Fritz Hansske

  DOI：10.1021/ja00350a052

  日期：1983.6
• Groetli, Morten; Undheim, Kjell, Acta Chemica Scandinavica, 1995, vol. 49, # 3, p. 217 - 224
  作者：Groetli, Morten、Undheim, Kjell

  DOI：——

  日期：——
• A solid-state deuterium NMR study of furanose ring dynamics in [d(CGCGAATTCGCG)]2
  作者：Wen Chang Huang、John Orban、Agustin Kintanar、Brian R. Reid、Gary P. Drobny

  DOI：10.1021/ja00181a005

  日期：1990.12
• Smooth and efficient deoxygenation of secondary alcohols. A general procedure for the conversion of ribonucleosides to 2'-deoxynucleosides
  作者：Morris J. Robins、John S. Wilson

  DOI：10.1021/ja00394a033

  日期：1981.2