9-(2-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)adenine | 65174-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)adenine
• 英文别名: 2'-O-acetyl-9-β-D-arabinofuranosyladenine；O²-acetyl-1-(6-amino-purin-9-yl)-β-D-1-deoxy-arabinofuranose；Acetic acid 2-(6-amino-purin-9-yl)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester；[(2R,3S,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 65174-95-0
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₅
• 分子量: 309.282
• InChiKey: WEPFJYPAGFIIKF-QRKAXHLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)adenine 在 氨 作用下， 生成 阿糖腺苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'-substituted derivatives of neplanocin A (Nucleosides and nucleotides. XLIV).

  摘要：

  Neplanocin A（1）和 N6-苯甲酰基eplanocin A（2）被转化为相应的 3'，6'-O-（四异丙基二硅氧烷-1，3-二基）-eplanocin A（3，4）。3 和 4 中的 2'-羟基被三氟化（5，6）。在六甲基磷酸三酰胺中，用多种亲核剂（I-、Br-、Cl-、N3-、AcO-、AcS-）对 5 和 6 进行亲核置换，可以高产率得到相应的 2' (R)-取代衍生物。用这种方法制备的阿糖胞苷 A 也以类似的方式得到了 2' (S)-叠氮衍生物。腺苷也被转化为 2' (R)-取代的衍生物，包括阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤，以及 2' (S)-取代的腺苷。文中介绍了这些 2'-取代的肾上腺素 A 和腺苷衍生物的物理性质，包括核磁共振和圆二色光谱。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1582
• 作为产物：
  描述：

  阿糖腺苷 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 9-(2-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of a series of 2'-O-acyl derivatives of 9-.beta.-D-arabinofuranosyladenine as antiherpes agents

  摘要：

  A series of four 9-(2-O-acyl-beta-D-arabinofuranosyl)adenines (5a-d) was synthesized by acylation of 9-[3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-beta-D-arabinofuranosyl]adenine (2), followed by removal of the tert-butyldimethylsilyl groups under conditions (HOAc, tetra-n-butylammonium fluoride) that prevented acyl migration. The four 2'-O-acyl derivatives 5a-d showed activity in vitro against herpes type 1 viruses [virus ratings = 1.5-2.6; MIC50 = 26-72 micrograms/mL (8.48-21.3 X 10(-5) M)]. The 2'-O-acetyl (5a) and 2'-O-valeryl (5d) derivatives were evaluated in a guinea pig model for genital herpes (herpes type 2); only 5a showed potent activity when given 6 or 24 h postinfection.

  DOI：

  10.1021/jm00369a007

文献信息

• Hydrolysis and Solvent-Dependent 2′→5′ and 3′→5′ Acyl Migration in Prodrugs of 9-β-d-Arabinofuranosyladenine
  作者：Bradley D. Anderson、Man-Cheong Fung、Shiv D. Kumar、David C. Baker

  DOI：10.1002/jps.2600740805

  日期：1985.8

  As a prerequisite to quantitative in vivo studies to further explore the promising topical activity of the 2',3'-di-O-acetyl derivative of 9-beta-D-arabinofuranosyladenine (ara-A) against herpes virus infections, the kinetics of solution degradation of the 2',3'-di-O-acetyl derivative and the 2'-,3'-, and 5'-monoacetates were investigated. The rates of aqueous solution hydrolysis were found to be consistent

  作为进一步进行定量体内研究的先决条件，以进一步探索9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤（ara-A）的2'，3'-二-O-乙酰基衍生物对疱疹病毒感染的动力学活性研究了2'，3'-二-O-乙酰基衍生物以及2'-，3'-和5'-单乙酸酯的溶液降解。基于对取代基效应的考虑，发现水溶液水解的速率与等级排序预测一致。然而，初步的体内水解数据与这种预测无关，这表明需要对分子结构对酶催化水解的影响进行更系统的研究。2'-3'-二酯和3'-单酯在水溶液中的重要反应，除了酯水解外，还有3'。---- 5'的酰基迁移。乙腈中的研究证实，2'---- 5'酰基迁移不会在水中发生，而是在有机溶剂中的主要迁移途径。1 H NMR光谱用于研究糖环的构象对溶剂环境的依赖性。尽管确实发生了C（2'）内基和C（3'）内基构象状态之间的平衡变化，但这不是一个戏剧性的变化，不能解释在酰基迁移动力学中观察到的溶剂选择性。
• 一种合成阿糖腺苷的方法
  申请人：新乡拓新药业股份有限公司

  公开号：CN107556356B

  公开（公告）日：2020-07-10

  本发明公开了一种合成阿糖腺苷方法，属于有机化学中核苷合成领域。其反应步骤如下：以腺苷为原料，在催化量二丁基氧化锡或硼酸酯作用下和对硝基苯磺酰氯反应，得到2′‑对硝基苯磺酰基保护腺苷，然后在醋酸钾和催化剂作用下，发生取代反应得到2′‑乙酰基阿糖腺苷，最后氨解得到阿糖腺苷。本合成方法原料廉价，步骤短，易于工业化生产，具有实际的应用前景。
• Facile access to 2′-O-acyl prodrugs of 1- (β-d-arabinofuranosyl)-5(E)-(2-bromovinyl)uracil (BVAraU) via regioselective esterase-catalyzed hydrolysis of 2′ 3′, 5′-triesters1
  作者：Pier G. Baraldi、Rita Bazzanini、Stefano Manfredini、Daniele Simoni、Morris J. Robins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93411-7

  日期：1993.5

  3,5-tri-O-acetyl-β-d-arabinofuranosyl) -5-[2-(trimethylsilyl)-vinyl]uracil (3) with pyridinium bromide perbromide and deacetylation gave BVAraU (2). Pig liver esterase (EC 3.1.1.1) catalysed the regioselective hydrolysis of 1-(2,3,5-tri-O-acyl-β-d-arabinofuranosyl)uracil derivatives to their 2′-O-acyl monoesters.

  用溴化吡啶鎓过溴化物处理1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-d-阿拉伯呋喃糖基）-5- [2-（三甲基甲硅烷基）-乙烯基]尿嘧啶（3）并脱乙酰化得到BVAraU（2） 。猪肝酯酶（EC 3.1.1.1）催化1-（2,3,5-三-O-酰基-β-d-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶衍生物的区域选择性水解为2'- O-酰基单酯。
• Method for the production of
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04212941A1

  公开（公告）日：1980-07-15

  9-(2-O-Acyl-.beta.-D-arabinofuranosyl)adenine compounds and their production by enzymatic removal of the 3-O-acyl and 5-O-acyl groups of a 9-(2,3-di-O-acyl-.beta.-D-arabinofuranosyl)adenine compound or a 9-(2,3,5-tri-O-acyl-.beta.-D-arabinofuranosyl)adenine compound. The monoester compounds are useful as antiviral agents. The compounds are water-soluble and lipophilic, thereby being adaptable to a wide variety of pharmaceutical formulations.

  9-(2-O-酰基-.beta.-D-阿拉伯呋喃糖基)腺嘌呤化合物及其通过酶催化去除9-(2,3-二-O-酰基-.beta.-D-阿拉伯呋喃糖基)腺嘌呤化合物或9-(2,3,5-三-O-酰基-.beta.-D-阿拉伯呋喃糖基)腺嘌呤化合物的3-O-酰基和5-O-酰基而制备。这些单酯化合物可用作抗病毒剂。这些化合物具有水溶性和亲脂性，因此适用于各种药物配方。
• 9-(2-O-Acyl-.beta.-D-arabinofuranosyl)-adenine compounds and method for
  申请人：Parke, Davis & Company

  公开号：US04055718A1

  公开（公告）日：1977-10-25

  9-(2-O-Acyl-.beta.-D-arabinofuranosyl)adenine compounds and their production by enzymatic removal of the 3-O-acyl and 5-O-acyl groups of a 9-(2,3-di-O-acyl-.beta.-D-arabinofuranosyl)adenine compound or a 9-(2,3,5-tri-O-acyl-.beta.-D-arabinofuranosyl)adenine compound. The monoester compounds are useful as antiviral agents. The compounds are watersoluble and lipophilic, thereby being adaptable to a wide variety of pharmaceutical formulations.

  9-(2-O-Acyl-.beta.-D-arabinofuranosyl)腺嘌呤化合物及其通过酶法去除9-(2,3-di-O-acyl-.beta.-D-arabinofuranosyl)腺嘌呤化合物或9-(2,3,5-tri-O-acyl-.beta.-D-arabinofuranosyl)腺嘌呤化合物的3-O-acyl和5-O-acyl基团而制备。这些单酯类化合物可用作抗病毒剂。这些化合物既可溶于水又亲油性，因此适用于各种药物制剂。