2'-O-[2-(N-methylcarbamoyl)ethyl]-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine | 949158-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O-[2-(N-methylcarbamoyl)ethyl]-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine
• 英文别名: 3-[[(6aR,8R,9R,9aR)-8-(6-aminopurin-9-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl]oxy]-N-methylpropanamide
• CAS: 949158-29-6
• 化学式: C₂₆H₄₆N₆O₆Si₂
• 分子量: 594.859
• InChiKey: MVXKAAARTGXTKD-VJUOEERUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-[2-(N-methylcarbamoyl)ethyl]-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 6-N-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[2-(N-methylcarbamoyl)ethyl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  使用Oxa-Michael反应合成寡聚核苷酸，并掺入这些修饰的核糖核苷的寡核苷酸衍生物的化学和生物学性质，合成2'- O- [2-（N-甲基氨基甲酰基）乙基]核糖核苷

  摘要：

  为了开发含有新的2'- O-修饰的核糖核苷作为核酸药物的寡核苷酸，我们合成了3种类型的在2'-羟基被2-（甲氧基羰基）乙基（MOCE），2-（N-甲基氨基甲酰基）修饰的核糖核苷衍生物。通过适当保护的核糖核苷（U，C，A和G）衍生物的oxa-Michael反应，将乙基（MCE）和2-（N，N-二甲基氨基甲酰基）乙基（DMCE）基团作为关键中间体。其中，发现2'- O- MCE核糖核苷在碱性条件下最稳定。研究2'- O-修饰对掺入2'- O的寡核苷酸的核酸酶抗性的影响修饰的核糖核苷及其对互补RNA和DNA链的杂交亲和力，成功合成了2' - O -MCE-核糖核苷亚磷酰胺衍生物，并进行了2' - O -MCE-寡核苷酸和2'- O-甲基-核苷酸的合成包含2' - O -MCE-核糖核苷的寡核苷酸。2'- Ô -MCE寡核苷酸和嵌合低聚物2'- ö -MCE和2'- ö甲基基团如此得到证实互补RNA链和高得多的核酸酶抗性比相应的2'-

  DOI：

  10.1021/jo101963z
• 作为产物：
  描述：

  3,5-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)腺苷 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2'-O-[2-(N-methylcarbamoyl)ethyl]-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  使用Oxa-Michael反应合成寡聚核苷酸，并掺入这些修饰的核糖核苷的寡核苷酸衍生物的化学和生物学性质，合成2'- O- [2-（N-甲基氨基甲酰基）乙基]核糖核苷

  摘要：

  为了开发含有新的2'- O-修饰的核糖核苷作为核酸药物的寡核苷酸，我们合成了3种类型的在2'-羟基被2-（甲氧基羰基）乙基（MOCE），2-（N-甲基氨基甲酰基）修饰的核糖核苷衍生物。通过适当保护的核糖核苷（U，C，A和G）衍生物的oxa-Michael反应，将乙基（MCE）和2-（N，N-二甲基氨基甲酰基）乙基（DMCE）基团作为关键中间体。其中，发现2'- O- MCE核糖核苷在碱性条件下最稳定。研究2'- O-修饰对掺入2'- O的寡核苷酸的核酸酶抗性的影响修饰的核糖核苷及其对互补RNA和DNA链的杂交亲和力，成功合成了2' - O -MCE-核糖核苷亚磷酰胺衍生物，并进行了2' - O -MCE-寡核苷酸和2'- O-甲基-核苷酸的合成包含2' - O -MCE-核糖核苷的寡核苷酸。2'- Ô -MCE寡核苷酸和嵌合低聚物2'- ö -MCE和2'- ö甲基基团如此得到证实互补RNA链和高得多的核酸酶抗性比相应的2'-

  DOI：

  10.1021/jo101963z

文献信息

• 2'-HYDROXYL-MODIFIED RIBONUCLEOSIDE DERIVATIVE
  申请人：TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP2006293B1

  公开（公告）日：2016-08-24
• Synthesis of 2′-<i>O</i>-[2-(<i>N</i>-Methylcarbamoyl)ethyl]ribonucleosides Using Oxa-Michael Reaction and Chemical and Biological Properties of Oligonucleotide Derivatives Incorporating These Modified Ribonucleosides
  作者：Takeshi Yamada、Natsuki Okaniwa、Hisao Saneyoshi、Akihiro Ohkubo、Kohji Seio、Tetsuya Nagata、Yoshitsugu Aoki、Shin’ichi Takeda、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1021/jo101963z

  日期：2011.5.6

  2′-O-modification on the nuclease resistance of oligonucleotides incorporating the 2′-O-modified ribonucleosides and their hybridization affinities for the complementary RNA and DNA strands, 2′-O-MCE-ribonucleoside phosphoramidite derivatives were successfully synthesized and subjected to the synthesis of 2′-O-MCE-oligonucleotides and 2′-O-methyl-oligonucleotides incorporating 2′-O-MCE-ribonucleosides. The 2′-O

  为了开发含有新的2'- O-修饰的核糖核苷作为核酸药物的寡核苷酸，我们合成了3种类型的在2'-羟基被2-（甲氧基羰基）乙基（MOCE），2-（N-甲基氨基甲酰基）修饰的核糖核苷衍生物。通过适当保护的核糖核苷（U，C，A和G）衍生物的oxa-Michael反应，将乙基（MCE）和2-（N，N-二甲基氨基甲酰基）乙基（DMCE）基团作为关键中间体。其中，发现2'- O- MCE核糖核苷在碱性条件下最稳定。研究2'- O-修饰对掺入2'- O的寡核苷酸的核酸酶抗性的影响修饰的核糖核苷及其对互补RNA和DNA链的杂交亲和力，成功合成了2' - O -MCE-核糖核苷亚磷酰胺衍生物，并进行了2' - O -MCE-寡核苷酸和2'- O-甲基-核苷酸的合成包含2' - O -MCE-核糖核苷的寡核苷酸。2'- Ô -MCE寡核苷酸和嵌合低聚物2'- ö -MCE和2'- ö甲基基团如此得到证实互补RNA链和高得多的核酸酶抗性比相应的2'-