4-acetoxy-3-methoxy-cinnamic acid methyl ester | 2309-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-acetoxy-3-methoxy-cinnamic acid methyl ester
• 英文别名: 4-Acetoxy-3-methoxy-zimtsaeure-methylester；Acetylferulasaeure-methylester；Methyl 3-(4-acetyloxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 2309-08-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: HLCZBCWZTSEZGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-3-methoxy-cinnamic acid methyl ester 在 溴 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 4-acetoxy-3-methoxyphenylpropiolic acid
  参考文献：
  名称：

  糖原磷酸化酶抑制剂FR258900及其类似物的构效关系：合成，酶动力学和计算研究的组合

  摘要：

  合成了一系列L-苹果酸，3-羟基戊二酸和L-谷氨酸的O-或N-肉桂酸，p-香豆酰化，阿魏酸化，苯基和取代的苯基丙酸酯化衍生物，作为天然产物糖原磷酸化酶（GP）抑制剂的类似物。 FR258900（2,3-双（4-羟基肉桂酰氧基）戊二酸）。这些化合物对兔肌肉糖原磷酸化酶b几乎无活性 。一项涉及先前合成的FR258900酒石酸类似物的结构活性研究表明，化合物中必须存在两个酰基部分才能构成良好的抑制剂。使用分子建模方法（对接和定量构效关系（QSAR）计算）来了解这些GP抑制剂的结合亲和力的性质。生成的GP-抑制剂复合物3D模型显示，GP同型二聚体单元界面的极性变构位点囊和疏水性囊对于抑制剂的酰基和芳族部分的有效结合都很重要。预测QSAR模型由经验和量子力学描述符组成，并提供良好的解释和预测能力（预测系数Q 2进行交叉验证程序时= 0.7–0.9）。

  DOI：

  10.1002/cplu.201402181
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-acetoxy-3-methoxy-cinnamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  糖原磷酸化酶抑制剂FR258900及其类似物的构效关系：合成，酶动力学和计算研究的组合

  摘要：

  合成了一系列L-苹果酸，3-羟基戊二酸和L-谷氨酸的O-或N-肉桂酸，p-香豆酰化，阿魏酸化，苯基和取代的苯基丙酸酯化衍生物，作为天然产物糖原磷酸化酶（GP）抑制剂的类似物。 FR258900（2,3-双（4-羟基肉桂酰氧基）戊二酸）。这些化合物对兔肌肉糖原磷酸化酶b几乎无活性 。一项涉及先前合成的FR258900酒石酸类似物的结构活性研究表明，化合物中必须存在两个酰基部分才能构成良好的抑制剂。使用分子建模方法（对接和定量构效关系（QSAR）计算）来了解这些GP抑制剂的结合亲和力的性质。生成的GP-抑制剂复合物3D模型显示，GP同型二聚体单元界面的极性变构位点囊和疏水性囊对于抑制剂的酰基和芳族部分的有效结合都很重要。预测QSAR模型由经验和量子力学描述符组成，并提供良好的解释和预测能力（预测系数Q 2进行交叉验证程序时= 0.7–0.9）。

  DOI：

  10.1002/cplu.201402181

文献信息

• Protection of COOH and OH groups in acid, base and salt free reactions
  作者：Xiaotao Zhu、Bo Qian、Rongbiao Wei、Jian-Dong Huang、Hongli Bao

  DOI：10.1039/c8gc00037a

  日期：——

  We report an iron-catalyzed general functional group protection method with inexpensive reagents. This environmentally benign process does not use acids or bases, and does not produce waste products. Further purification beyond filtration and evaporation is, in most cases, unnecessary. Free COOH and OH groups can be protected in a one-pot reaction.

  我们报告了一种廉价的试剂铁催化的一般官能团保护方法。这种对环境无害的过程不会使用酸或碱，也不会产生废品。在大多数情况下，无需进行除过滤和蒸发之外的进一步纯化。一锅反应可保护游离的COOH和OH基团。
• 10.1021/acs.orglett.4c01319
  作者：Lu, Yang、Cao, Tingting、Li, Kang、Lin, Ying-Wu、Zhu, Lei、Huang, Jun

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01319

  日期：——

  ortho-quinone-engaged [4+2] cycloaddition. Two strategic stages were employed to prepare the highly unsaturated cycloaddition precursor 3: (1) synthesizing the diene moiety (C1–C2 and C10–C20 double bonds) by regioselective ortho-quinone tautomerization, and (2) installing four sp2-hybridized carbon atoms (C3, C5, C6 and C7) in one step using a SeO2-promoted chemo- and regioselective oxidation reaction.

  Brevitaxin 由市售鼠尾草酸通过九个步骤制备而成。 1,4-苯并二恶英部分的构建涉及独特的逐步邻醌接合的[4+2]环加成。采用两个战略阶段来制备高度不饱和的环加成前体3 ：（1）通过区域选择性邻醌互变异构合成二烯部分（C1-C2 和 C10-C20 双键），以及（2）安装四个sp2杂化碳使用 SeO 2促进的化学和区域选择性氧化反应一步完成原子（C3、C5、C6 和 C7）。
• Pacsu; Stieber, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2977
  作者：Pacsu、Stieber

  DOI：——

  日期：——
• Structure-Activity Relationships of Glycogen Phosphorylase Inhibitor FR258900 and Its Analogues: A Combined Synthetic, Enzyme Kinetics, and Computational Study
  作者：László Juhász、Gergely Varga、Andrea Sztankovics、Ferenc Béke、Tibor Docsa、Attila Kiss-Szikszai、Pál Gergely、Juraj Kóňa、Igor Tvaroška、László Somsák

  DOI：10.1002/cplu.201402181

  日期：2014.11

  of L‐malic, 3‐hydroxypentanedioic, and L‐glutamic acids were synthesized as analogues of the natural product glycogen phosphorylase (GP) inhibitor FR258900 (2,3‐bis(4‐hydroxycinnamoyloxy)glutaric acid). These compounds proved practically inactive against rabbit muscle glycogen phosphorylase b. A structure–activity study involving previously synthesized tartaric acid analogues of FR258900 revealed that

  合成了一系列L-苹果酸，3-羟基戊二酸和L-谷氨酸的O-或N-肉桂酸，p-香豆酰化，阿魏酸化，苯基和取代的苯基丙酸酯化衍生物，作为天然产物糖原磷酸化酶（GP）抑制剂的类似物。 FR258900（2,3-双（4-羟基肉桂酰氧基）戊二酸）。这些化合物对兔肌肉糖原磷酸化酶b几乎无活性 。一项涉及先前合成的FR258900酒石酸类似物的结构活性研究表明，化合物中必须存在两个酰基部分才能构成良好的抑制剂。使用分子建模方法（对接和定量构效关系（QSAR）计算）来了解这些GP抑制剂的结合亲和力的性质。生成的GP-抑制剂复合物3D模型显示，GP同型二聚体单元界面的极性变构位点囊和疏水性囊对于抑制剂的酰基和芳族部分的有效结合都很重要。预测QSAR模型由经验和量子力学描述符组成，并提供良好的解释和预测能力（预测系数Q 2进行交叉验证程序时= 0.7–0.9）。