阿魏酸植物甾醇酯 | 286011-30-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 阿魏酸植物甾醇酯
• 英文名称: 3-O-(trans-4-feruloyl)-β-sitosterol
• 英文别名: β-sitosteryl ferulate；sitosterol trans-felurate；sitosterol trans-ferulate；sitosterol ferulate；sitosteryl ferulate；β-sitosterol trans-ferulate；beta-Sitosteryl ferulate；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 286011-30-1；4952-28-7
• 化学式: C₃₉H₅₈O₄
• 分子量: 590.887
• InChiKey: ROUSJNZGMHNWOS-OJJOFZOASA-N

物化性质

• 沸点：
  659.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  131°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿魏酸植物甾醇酯 生成 植物甾醇
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effect of Cycloartenol Ferulate, a Component of Rice Bran, on Tumor Promotion in Two-Stage Carcinogenesis in Mouse Skin.

  摘要：

  米糠的甲醇提取物和γ-oryzanol对12-O-十四碳酰樟脑酚-13-乙酸酯（TPA）诱导的小鼠炎症具有抑制活性。米糠中的活性成分阿魏酸西固醇酯、阿魏酸 24-甲基胆固醇酯、阿魏酸环木菠萝烯醇酯和阿魏酸 24-亚甲基环木菠萝烯醇酯可明显抑制 TPA 诱导的小鼠炎症。这些化合物对 TPA 诱导的炎症的 50% 抑制作用为 0.2-0.3 mg/ear。此外，阿魏酸环木菠萝烯醇酯还能明显抑制 7、12-二甲基苯并[a]蒽对小鼠肿瘤的促进作用。

  DOI：

  10.1248/bpb.21.1072
• 作为产物：
  描述：

  3-O-(trans-4-O-acetylferuloyl)-β-sitosterol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到阿魏酸植物甾醇酯
  参考文献：
  名称：

  具有多种甾醇结构的阿魏酸阿魏酸酯的合成及其抗氧化活性的比较

  摘要：

  由商业固醇和商业谷维素合成的硬脂酸阿魏酸酯用于通过ABTS +自由基脱色测定，大豆油的氧化稳定性指数（OSI）以及通过分析抗氧化活性来更好地了解结构特征如何影响体外抗氧化活性油炸。阿魏酸硬脂酸酯可抑制ABTS +自由基的浓度为6.5–56.6％，具体取决于它们的浓度，但效果不如阿魏酸，尤其是在较低浓度下。阿魏酸和阿魏酸酯不起作用，或根据浓度降低大豆油的OSI达25％。在其作为煎炸油抗氧化剂的评估中，具有饱和固醇基的甾醇阿魏酸酯具有最佳的抗氧化活性，其次是在C5位具有一个双键的固醇。结果表明，在谷维素中发现的C4处的二甲基基团以及C9，C19环丙烷基团会对煎炸油中的抗氧化活性产生负面影响。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2014.07.119

文献信息

• 一种阿魏酸甾醇酯的合成方法
  申请人：江苏禾丰粮油工业有限公司

  公开号：CN112552366A

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明涉及油脂化工技术领域，公开了一种阿魏酸甾醇酯的合成方法，其包括以下步骤：分别称取一定量的阿魏酸/阿魏酸酯、植物甾醇、催化剂、反应溶剂加入到圆底烧瓶中，固定好油浴加热装置，开启搅拌并调整至所需温度开始反应，持续一段时间后停止加热反应，经分离纯化即得阿魏酸甾醇酯纯品。本发明工艺操作简单，只需一步酯化反应，不需要中间产物分离纯化；耗时短，副产物少，能耗低。利用该方法制备的阿魏酸甾醇酯，纯度可达97%以上，收率达84%以上，反应时间不足10h，成本低，有利于工业化生产，对提高阿魏酸甾醇酯的工业生产水平具有重要意义。
• Microwave (MW) promoted high yield expedient synthesis of steryl ferulates – A class of novel biologically active compounds: A comparative study of their antioxidant activity with that of naturally occurring γ-oryzanol
  作者：Ashma Begum、Preetismita Borah、Pritish Chowdhury

  DOI：10.1016/j.steroids.2015.12.017

  日期：2016.3

  Synthetic steryl ferulates [3-O-(trans-4-feruloyl)-sterols] are currently gaining considerable importance in recent years to be used as nutraceuticals and food additives as well as in pharmaceutical applications substituting gamma-oryzanol a class of naturally occurring steryl ferulates having potent antioxidant and other organoleptic properties. Considering the importance of this class of compounds coupled with green technology associated with microwave energy (MW) in organic synthesis, we report here an expedited and high yield synthesis of steryl ferulates from abundant steroids, viz., cholesterol, cholestanol, stigmasterol, stigmastanol, beta-sitosterol, beta-campesterol, beta-campestanol and ergosterol applying MW energy in the crucial step of esterification process of sterols with trans-4-O-acetylferulic acid to furnish their esterified products, viz., 3-O-(trans-4-O-acetylferuloyl)-sterols for their eventual deprotection to their respective steryl ferulates. We further report an efficient and scalable process of producing acetylferulic acid. Testing of synthesized steryl ferulates against antioxidant assays has also been highlighted. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Synthesis of steryl ferulates with various sterol structures and comparison of their antioxidant activity
  作者：Jill K. Winkler-Moser、Hong-Sik Hwang、Erica L. Bakota、Debra A. Palmquist

  DOI：10.1016/j.foodchem.2014.07.119

  日期：2015.2

  vitro by the ABTS+ radical decolorization assay, by oxidative stability index (OSI) of soybean oil, and by analysis of antioxidant activity during frying. Steryl ferulates inhibited the ABTS+ radical by 6.5–56.6%, depending on their concentration, but were less effective, especially at lower concentrations, than ferulic acid. Ferulic acid and steryl ferulates had either no effect, or lowered the OSI

  由商业固醇和商业谷维素合成的硬脂酸阿魏酸酯用于通过ABTS +自由基脱色测定，大豆油的氧化稳定性指数（OSI）以及通过分析抗氧化活性来更好地了解结构特征如何影响体外抗氧化活性油炸。阿魏酸硬脂酸酯可抑制ABTS +自由基的浓度为6.5–56.6％，具体取决于它们的浓度，但效果不如阿魏酸，尤其是在较低浓度下。阿魏酸和阿魏酸酯不起作用，或根据浓度降低大豆油的OSI达25％。在其作为煎炸油抗氧化剂的评估中，具有饱和固醇基的甾醇阿魏酸酯具有最佳的抗氧化活性，其次是在C5位具有一个双键的固醇。结果表明，在谷维素中发现的C4处的二甲基基团以及C9，C19环丙烷基团会对煎炸油中的抗氧化活性产生负面影响。
• Inhibitory Effect of Cycloartenol Ferulate, a Component of Rice Bran, on Tumor Promotion in Two-Stage Carcinogenesis in Mouse Skin.
  作者：Ken YASUKAWA、Toshihiro AKIHISA、Yumiko KIMURA、Toshitake TAMURA、Michio TAKIDO

  DOI：10.1248/bpb.21.1072

  日期：——

  Inhibitory activity against 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA)-induced inflammation in mice was observed in the methanol extract of rice bran and γ-oryzanol. The active components of rice bran, sitosterol ferulate, 24-methylcholesterol ferulate, cycloartenol ferulate and 24-methylenecycloartanol ferulate inhibited markedly the TPA-induced inflammation in mice. The 50% inhibitory does of these compounds for TPA-induced inflammation was 0.2-0.3 mg/ear. Furthermore, cycloartenol ferulate markedly inhibited the tumor-promoting effect of TPA in 7, 12-dimethylbenz[a]anthracene-initiated mice.

  米糠的甲醇提取物和γ-oryzanol对12-O-十四碳酰樟脑酚-13-乙酸酯（TPA）诱导的小鼠炎症具有抑制活性。米糠中的活性成分阿魏酸西固醇酯、阿魏酸 24-甲基胆固醇酯、阿魏酸环木菠萝烯醇酯和阿魏酸 24-亚甲基环木菠萝烯醇酯可明显抑制 TPA 诱导的小鼠炎症。这些化合物对 TPA 诱导的炎症的 50% 抑制作用为 0.2-0.3 mg/ear。此外，阿魏酸环木菠萝烯醇酯还能明显抑制 7、12-二甲基苯并[a]蒽对小鼠肿瘤的促进作用。