4-hydroxy-3-methoxy butyl cinnamate | 4657-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methoxy butyl cinnamate
• 英文别名: ferulic acid n-butyl ester；n-butyl ferulate；butyl ferulate；butyl 4'-hydroxy-3'-methoxycinnamate；butyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 4657-33-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: JTQRZRRDNZAHMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190-194 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methoxy butyl cinnamate 、 4-正戊氧基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  以-CH=CH-为单位研究横向取代对介晶行为的影响

  摘要：

  摘要 为了理解和建立分子结构对液晶 (LC) 特性的影响，合成并研究了一种新的肉桂酸酯同系物，重点是高度极性的甲氧基作为横向取代基。该系列由十二个同系物组成；其中 C1-C5 是非介晶的，其余的同系物是对映体近端原或和线原原的。向列相的织构是螺纹或纹影，近晶的织构是近晶 A 或 C，这是通过配备加热台的光学偏光显微镜识别和确定的。Sm-N I 和 NI 过渡曲线表现出奇偶效应并且表现正常。Cr-I M 以正常方式运行。分析和光谱数据证实了同系物的分子结构。

  DOI：

  10.1080/15421406.2015.1106281
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 、 buten-1-ol 在 硫酸 作用下， 以64.5%的产率得到4-hydroxy-3-methoxy butyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  以-CH=CH-为单位研究横向取代对介晶行为的影响

  摘要：

  摘要 为了理解和建立分子结构对液晶 (LC) 特性的影响，合成并研究了一种新的肉桂酸酯同系物，重点是高度极性的甲氧基作为横向取代基。该系列由十二个同系物组成；其中 C1-C5 是非介晶的，其余的同系物是对映体近端原或和线原原的。向列相的织构是螺纹或纹影，近晶的织构是近晶 A 或 C，这是通过配备加热台的光学偏光显微镜识别和确定的。Sm-N I 和 NI 过渡曲线表现出奇偶效应并且表现正常。Cr-I M 以正常方式运行。分析和光谱数据证实了同系物的分子结构。

  DOI：

  10.1080/15421406.2015.1106281

文献信息

• Structure−Activity Relationships of Cinnamate Ester Analogues as Potent Antiprotozoal Agents
  作者：Freddy A. Bernal、Marcel Kaiser、Bernhard Wünsch、Thomas J. Schmidt

  DOI：10.1002/cmdc.201900544

  日期：2020.1.7

  sub-tropical regions. Thus, in view of the lack of efficient therapies and increasing resistances against existing drugs, this study describes the antiprotozoal potential of synthetic cinnamate ester analogues and their structure-activity relationships. In general, Leishmania donovani and Trypanosoma brucei were quite susceptible to the compounds in a structure-dependent manner. Detailed analysis revealed

  原虫感染仍然是一个全球性健康问题，威胁着全世界数百万人的生命，主要是在贫困的热带和亚热带地区。因此，鉴于缺乏有效的治疗方法以及对现有药物的耐药性不断增加，本研究描述了合成肉桂酸酯类似物的抗原虫潜力及其构效关系。一般来说，杜氏利什曼原虫和布氏锥虫以结构依赖性方式对这些化合物非常敏感。详细分析揭示了芳环上的取代模式的关键作用以及侧链对对抗这两种寄生虫的活性的显着影响。硝基芳香族衍生物的高抗利什曼尼效力和显着的选择性表明它们是进一步研究的有希望的候选者。另一方面，儿茶酚型化合物对布氏锥虫的体外高效效力不能外推到体内小鼠模型。
• Nitrification Inhibitors from the Root Tissues of <i>Brachiaria humidicola</i>, a Tropical Grass
  作者：Subramaniam Gopalakrishnan、Guntur V. Subbarao、Kazuhiko Nakahara、Tadashi Yoshihashi、Osamu Ito、Ikuko Maeda、Hiroshi Ono、Mitsuru Yoshida

  DOI：10.1021/jf062593o

  日期：2007.2.1

  inhibitory compounds were isolated by activity-guided fractionation, using recombinant Nitrosomonas europaea containing luxAB genes derived from the bioluminescent marine gram-negative bacterium Vibrio harveyi. The compounds were identified as methyl-p-coumarate and methyl ferulate, respectively. Their nitrification inhibitory properties were confirmed in chemically synthesized preparations of each.

  在热带牧场草Bracharia Humicola的根组织提取物中发现了硝化抑制活性。使用含有衍生自生物发光海洋革兰氏阴性细菌哈维弧菌的luxAB基因的重组欧洲硝化单胞菌，通过活性指导分离分离了两种活性抑制化合物。这些化合物分别被鉴定为对香豆酸甲酯和阿魏酸甲酯。在各自的化学合成制剂中证实了它们的硝化抑制性能。化学合成制剂的IC50值分别为19.5和4.4 microM。对香豆酸和阿魏酸的乙酯，丙酯和丁酯会抑制硝化作用，而游离酸形式则没有抑制活性。
• Biological activity evaluation and structure–activity relationships analysis of ferulic acid and caffeic acid derivatives for anticancer
  作者：Weixia Li、Nianguang Li、Yuping Tang、Baoquan Li、Li Liu、Xu Zhang、Haian Fu、Jin-ao Duan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.038

  日期：2012.10

  The anticancer activities of alkyl esters and NO-donors of ferulic acid (FA) and caffeic acid (CA) were assessed by a high-throughout screening (HTS) method, and the structure–activity relationships were described. CA alkyl esters had better anticancer activities than FA alkyl esters with the same alkyl substituent. Mono-nitrates and phenylfuroxan nitrates were more potent than the dual nitrates.

  通过高通量筛选（HTS）方法评估了烷基酯和阿魏酸（FA）和咖啡酸（CA）的NO供体的抗癌活性，并描述了结构与活性之间的关系。与具有相同烷基取代基的FA烷基酯相比，CA烷基酯具有更好的抗癌活性。单硝酸盐和苯基呋喃喃硝酸盐比双硝酸盐更有效。FA的苯磺酰呋喃呋喃硝酸盐，尤其是化合物8b - 8d在抗癌方面表现出更强的活性。
• Eco-Friendly Cinnamic Acid Derivatives Containing Glycoside Scaffolds as Potential Antiviral Agents
  作者：Fangping Zhong、Qi Zhang、Kejia Chen、Shichao Lan、Wenchao Yang、Xiuhai Gan

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c06318

  日期：2023.11.22

  eco-friendly antiviral agents to control plant viral diseases. In our previous studies, some ferulic acid derivatives with good antiviral activity were obtained as an immune activator. To continue the discovery of eco-friendly antiviral agents, different monosaccharides were introduced into cinnamic acid skeletons by an activity-based strategy to obtain a series of cinnamic acid derivatives containing

  天然产物是开发新型环保抗病毒剂以控制植物病毒病的重要来源。在我们前期的研究中，获得了一些具有良好抗病毒活性的阿魏酸衍生物作为免疫激活剂。为了继续发现环境友好的抗病毒药物，通过基于活性的策略将不同的单糖引入肉桂酸骨架中，获得了一系列含有糖苷支架的肉桂酸衍生物，及其对烟草花叶病毒（TMV）和番茄的抗病毒活性对斑点萎蔫病毒（TSWV）进行了评估。其中，化合物8d对TMV和TSWV的保护活性最强，EC 50值分别为128.5和236.8 μg·mL –1，优于宁南霉素（分别为238.5和315.7 μg·mL –1）。此外，化合物8d可以显着提高过氧化物酶、几丁质酶和β-1,3-葡聚糖酶的防御酶活性。蛋白质组学和转录组分析表明，化合物8d调节基因转录和蛋白质表达水平，参与抵抗病毒感染的防御反应。本研究表明，化合物8d是开发新型、环保、基于天然产物的抗病毒药物的潜在先导候选药物。
• Synthesis of Novel Polyphenols Consisted of Ferulic and Gallic Acids, and Their Inhibitory Effects on Phorbol Ester-Induced Epstein–Barr Virus Activation and Superoxide Generation
  作者：Eisaku Nomura、Asao Hosoda、Hideko Morishita、Akira Murakami、Koichi Koshimizu、Hajime Ohigashi、Hisaji Taniguchi

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00361-3

  日期：2002.4

  We prepared novel polyphenols which were esters composed of two naturally occurring products, ferulic and gallic acids, and investigated their inhibitory effects on 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA)-induced Epstein-Barr virus (EBV) activation and superoxide (O-2(-)) generation. Most of these compounds exhibited significant EBV activation suppression at a concentration of 20 muM and in particular, the ester 5f having 2-metyl-1-butyl group showed high activity. The suppressive effects on O-2(-) generation were also observed in most of the esters. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.