3-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)-喹啉 | 86521-08-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)-喹啉
• 英文名称: 3-((trimethylsilyl)ethynyl)-quinoline
• 英文别名: 3-((trimethylsilyl)ethynyl)quinoline；3-quinolynyltrimethylsilylacetylene；3-trimethylsilylethynylquinoline；3-(trimethylsilylethynyl) quinoline；3-(trimethylsilylethynyl)-quinoline；3-trimethylsilanylethynyl-quinoline；3-(Trimethylsilylethynyl)quinoline；trimethyl(2-quinolin-3-ylethynyl)silane
• CAS: 86521-08-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NSi
• 分子量: 225.365
• InChiKey: SJBGZTRVXCQFRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)-喹啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到3-乙炔喹啉
  参考文献：
  名称：

  使用叔丁基亚硝酸盐从炔烃中制得的芳基腈：无金属方法裂解C≡C键

  摘要：

  炔烃复分解之外的炔烃C≡C键断裂仍然是反应发现中一个不发达的领域。最近，据报道氮化可以使炔烃生成腈。报道了用于末端炔烃的无金属C≡C键裂解以产生腈的新方案。这种方法提供了一个机会来合成范围广泛的包含芳基，杂芳基和天然产物衍生物的腈（38个例子）。另外，证明了t BuONO用作末端芳基炔烃的强大氮化剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00147
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)-喹啉
  参考文献：
  名称：

  使用叔丁基亚硝酸盐从炔烃中制得的芳基腈：无金属方法裂解C≡C键

  摘要：

  炔烃复分解之外的炔烃C≡C键断裂仍然是反应发现中一个不发达的领域。最近，据报道氮化可以使炔烃生成腈。报道了用于末端炔烃的无金属C≡C键裂解以产生腈的新方案。这种方法提供了一个机会来合成范围广泛的包含芳基，杂芳基和天然产物衍生物的腈（38个例子）。另外，证明了t BuONO用作末端芳基炔烃的强大氮化剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00147

文献信息

• [EN] PIPERIDINYL COMPOUNDS THAT SELECTIVELY BIND INTEGRINS<br/>[FR] COMPOSES DE PIPERIDINYLE LIANT SELECTIVEMENT LES INTEGRINES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2004020435A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The invention is directed to piperidinyl compounds of formula (I) and (II) that selectively bind integrin receptors and methods for treating an integrin mediated disorder, wherein W, R2, Z and q are described in the application.

  这项发明涉及选择性结合整合素受体的式(I)和(II)的哌啶基化合物，以及治疗整合素介导的疾病的方法，其中W、R2、Z和q在申请中有描述。
• Aerobic Oxynitration of Alkynes with ^<i>t</i>BuONO and TEMPO
  作者：Uttam Dutta、Soham Maity、Rajesh Kancherla、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/ol503025n

  日期：2014.12.19

  An efficient method for stereoselective nitroaminoxylation of alkyne has been reported. The reaction enjoys a broad substrate scope, good functional group tolerance, and high yields. Synthetically useful α-nitroketones can be accessed through these products in a single step.

  已经报道了炔的立体选择性硝基氨基羟化的有效方法。该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和高产率。合成有用的α-硝基酮可以一步一步地通过这些产品获得。
• One-pot synthesis of dihydropyridine carboxylic acids via functionalization of 3-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridines and an unusual hydration of alkynes: Molecular docking and antifungal activity
  作者：Ricardo Ballinas-Indilí、Omar Gómez-García、Eric Treviño-Crespo、Dulce Andrade-Pavón、Lourdes Villa-Tanaca、Ruben A. Toscano、Cecilio Álvarez-Toledano

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132086

  日期：2021.4

  Activation of 3-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridine with triflic anhydride followed by nucleophilic addition of bis(trimethylsili) ketene acetals and a unusual alkyne hydration allowed to obtain new series of 3-acetylated dihydropyridine acids 3a-h in a single step. Secondly, docking studies were conducted on four of the test compounds (3b, 3e, 17a and 17b) and a reference drug (fluconazole) at the active

  用三氟甲磺酸酐活化3-（（三甲基甲硅烷基）乙炔基）吡啶，然后亲核加成双（三甲基硅）乙烯酮缩醛和不寻常的炔烃水合反应，可在单个步骤中获得一系列新的3-乙酰化二氢吡啶酸3a-h。其次，对接研究在试验化合物（四个进行3B，3E，图17A和17B）和一个参考药物（氟康唑）在羊毛甾醇14α脱甲基酶（CYP51）的从活性位点念珠菌属，在体外抑制测定用相同的化合物和酵母种类进行。化合物3b，3e，17a17b和17b以与氟康唑相似的方式与CYP51酶活性位点的关键氨基酸相互作用。与氟康唑相比，受试化合物对不同的念珠菌具有更好的结合能值（-4.84至-9.1与-1.51至5.68 kcal / mol）和体外抗真菌活性（较低的MIC值）。因此，二氢吡啶衍生物可以被认为是开发新的抗真菌药物的候选药物。
• Visible-light-induced synthesis of a variety of trifluoromethylated alkenes from potassium vinyltrifluoroborates by photoredox catalysis
  作者：Yusuke Yasu、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1039/c3cc39235j

  日期：——

  of trifluoromethylated alkenes by the radical-mediated trifluoromethylation of vinyltrifluoroborates has been developed. Togni's reagent serves as a CF(3) radical precursor in the presence of the photoredox catalyst [Ru(bpy)(3)](PF(6))(2) under visible light irradiation. This new photocatalytic protocol can be applicable to a wide variety of vinylborates containing electronically diverse substituents

  已经开发了通过自由基介导的三氟硼酸乙烯基酯的三氟甲基化来容易地合成三氟甲基化的烯烃。Togni的试剂在可见光照射下，在光氧化还原催化剂[Ru（bpy）（3）]（PF（6））（2）的存在下充当CF（3）自由基前体。这种新的光催化方案可适用于多种含有电子多样性取代基和杂芳族化合物的乙烯基硼酸酯。
• Copper-mediated pentafluoroethylation of organoboronates and terminal alkynes with TMSCF₃
  作者：Shitao Pan、Qiqiang Xie、Xiu Wang、Qian Wang、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/d2cc00975g

  日期：——

  The TMSCF₃-derived CuCF₂CF₃ species has been successfully applied in pentafluoroethylation of organoboronates and terminal alkynes.

  TMSCF3衍生的CuCF2CF3物种已成功应用于有机硼酸酯和末端炔烃的五氟乙基化反应。